2-Methylene-4-oxo-nonanoic acid ethyl ester | 143676-06-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 2-Methylene-4-oxo-nonanoic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-methylidene-4-oxononanoate
• CAS: 143676-06-6
• 化学式: C₁₂H₂₀O₃
• 分子量: 212.289
• InChiKey: ZLUKCYXZNJMTQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  299.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.65
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硝基己烷 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 2-Methylene-4-oxo-nonanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A New Synthesis of exo-Methylene Butyrolactones from Nitroalkanes

  摘要：

  开发了一种多功能的路线用于exo-亚甲基丁内酯，通过采用三步反应序列实现，首先是将一烷基硝基烷1与乙基(2-溴甲基)丙烯酸酯2进行迈克尔加成，然后对得到的硝基衍生物3进行内夫转化，最后对所获得的酮酯4进行内酯化。该方法对酯、C=C双键和羟基等重要官能团具有化学选择性。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16098

文献信息

• Preparation and reactions of 1,1-zinc, boron and 1,1-copper, boron alkenyl bimetallics
  作者：Jack R. Waas、AchyuthaRao Sidduri、Paul Knochel

  DOI：10.1016/0040-4039(92)80007-7

  日期：1992.6

  Pinacol α-iodoalkenylboronates 8, readily prepared by the hydroboration of 1-iodoalkynes, were converted to 1,1-bimetallics of boron and zinc or copper which react with a wide range of electrophiles affording polyfunctional boronic esters. After H2O2 oxidation (30% H2O2, sat.aq. NaOAc), polyfunctional ketones were produced in good to excellent yields.

  通过1-碘炔烃的硼氢化反应容易制得的频哪醇α-碘烯基硼酸酯8被转化为硼和锌或铜的1，1-双金属化合物，它们与各种各样的亲电试剂反应，得到多官能的硼酸酯。在H 2 O 2氧化（30％H 2 O 2，饱和NaOAc水溶液）之后，以良好或优异的产率制备了多官能酮。