(S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester | 217192-27-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[3-[(2S)-1-aminopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropanoate
• CAS: 217192-27-3
• 化学式: C₂₅H₃₂N₂O₂
• 分子量: 392.541
• InChiKey: QOSIBBSIQRUGIF-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  554.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.100±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  68.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 氢氧化钾 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-[(2S)-2-[5-[1-(2-azabicyclo[2.2.2]octan-2-yl)-2-methyl-1-oxopropan-2-yl]-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-3-yl]propyl]-2,4-dinitrobenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Orally bioavailable, indole-based nonpeptide GnRH receptor antagonists with high potency and functional activity

  摘要：

  Stereospecific introduction of a methyl group to the indole-3-side chain enhanced activity in our tryptamine-derived series of GnRH receptor antagonists. Further improvements were achieved by variation of the bicyclic amino moiety of the tertiary amide and by adjustment of the tether length to a pyridine or pyridone terminus. These modifications culminated in analogue 24, which had oral activity in a rat model and acceptable oral bioavailability and half-life in dogs and monkeys. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00512-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-7-bromo-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (S)-2-[3-(2-amino-1-methylethyl)-2-(3,5-dimethylphenyl)-1H-indol-5-yl]-2-methylpropionic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antagonists of gonadotropin releasing hormone

  摘要：

  公开了式（I）的化合物及其药用盐，这些化合物可用作GnRH拮抗剂，因此可能对男性和女性的各种性激素相关和其他疾病的治疗有用。

  公开号：

  US06211224B1

文献信息

• Synthesis of chiral β-methyl tryptamine-derived GnRH antagonists
  作者：Joseph P Simeone、Robert L Bugianesi、Mitree M Ponpipom、Mark T Goulet、Mark S Levorse、Ranjit C Desai

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01288-6

  日期：2001.9

  The stereospecific formation of 2-aryl-beta -methyl tryptamine derivatives 15 and 16 from chiral 4-chloro-1-(3,5-dimethylphenyl)-3-methylbutanones is described. These intermediates were further manipulated into the GnRH antagonists Ib and Ic in five steps. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• EP1011667A4
  申请人：——

  公开号：EP1011667A4

  公开（公告）日：2001-03-28
• ANTAGONISTS OF GONADOTROPIN RELEASING HORMONE
  申请人：Merck & Co., Inc. (a New Jersey corp.)

  公开号：EP1011667A1

  公开（公告）日：2000-06-28
• EP1027046A4
  申请人：——

  公开号：EP1027046A4

  公开（公告）日：2002-04-03
• EP1049472A4
  申请人：——

  公开号：EP1049472A4

  公开（公告）日：2002-04-03