trans-2-hydroxy-4-methoxycinnamoyl L-leucyl-L-leucine methyl ester | 168026-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: trans-2-hydroxy-4-methoxycinnamoyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[(E)-3-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)prop-2-enoyl]amino]-4-methylpentanoyl]amino]-4-methylpentanoate
• CAS: 168026-84-4
• 化学式: C₂₃H₃₄N₂O₆
• 分子量: 434.533
• InChiKey: BFUMMTWCTQHJQE-FQPQFXKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-hydroxy-4-methoxycinnamoyl L-leucyl-L-leucine methyl ester 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 7-甲氧基香豆素 、 亮氨酰-亮氨酸-甲酯 、 cis-2-hydroxy-4-methoxycinnamoyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯笼状化合物的合成、光反应性和细胞毒性活性，一种凋亡诱导剂

  摘要：

  I,-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（Leu-Leu-OMe）是一种自然杀伤细胞和巨噬细胞的凋亡诱导剂，被反式-o-羟基肉桂酰（3ad）、反-o-巯基肉桂酰（4）笼罩和邻硝基苄基衍生物 (5a, b)，并研究了这些衍生物在含有 1% 二甲亚砜的磷酸盐缓冲盐水中的光化学反应性及其免疫学特性。所有衍生物都在比 UVB 区域更长的波长处表现出吸收。尽管预计 3a-d 和 4 会异构化为顺式异构体，该异构体在分子内环化得到 Leu-Leu-OMe 和香豆素衍生物，但除 3a 外，环化效率并不令人满意。然而，3a 本身会导致 U937 细胞（一种骨髓细胞系）的坏死（细胞肿胀）。相比之下，5a 和 b 快速有效地释放 Leu-Leu-OMe，并且不影响 U937 细胞。虽然辐照 5b 诱导了坏死，但辐照 3a 和 5a 会诱导这些细胞凋亡，这由细胞大小的减小所证明。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb09633.x
• 作为产物：
  描述：

  亮氨酰-亮氨酸-甲酯 在 N-甲基吗啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 苯 为溶剂， 反应 65.0h， 生成 trans-2-hydroxy-4-methoxycinnamoyl L-leucyl-L-leucine methyl ester
  参考文献：
  名称：

  L-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯笼状化合物的合成、光反应性和细胞毒性活性，一种凋亡诱导剂

  摘要：

  I,-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（Leu-Leu-OMe）是一种自然杀伤细胞和巨噬细胞的凋亡诱导剂，被反式-o-羟基肉桂酰（3ad）、反-o-巯基肉桂酰（4）笼罩和邻硝基苄基衍生物 (5a, b)，并研究了这些衍生物在含有 1% 二甲亚砜的磷酸盐缓冲盐水中的光化学反应性及其免疫学特性。所有衍生物都在比 UVB 区域更长的波长处表现出吸收。尽管预计 3a-d 和 4 会异构化为顺式异构体，该异构体在分子内环化得到 Leu-Leu-OMe 和香豆素衍生物，但除 3a 外，环化效率并不令人满意。然而，3a 本身会导致 U937 细胞（一种骨髓细胞系）的坏死（细胞肿胀）。相比之下，5a 和 b 快速有效地释放 Leu-Leu-OMe，并且不影响 U937 细胞。虽然辐照 5b 诱导了坏死，但辐照 3a 和 5a 会诱导这些细胞凋亡，这由细胞大小的减小所证明。

  DOI：

  10.1111/j.1751-1097.1996.tb09633.x

文献信息

• Synthesis, Photoreactivity and Cytotoxic Activity of Caged Compounds of L-Leucyl-L-Leucine Methyl Ester, an Apoptosis Inducer
  作者：Mitsuyo Odaka、Toshiaki Furuta、Yoshiro Kobayashi、Michiko Iwamura

  DOI：10.1111/j.1751-1097.1996.tb09633.x

  日期：1996.6

  I,‐Leucyl‐L‐leucine methyl ester (Leu‐Leu‐OMe), an apoptosis inducer in natural killer cells and macro‐phages, was caged with trans‐o‐hydroxycinnamoyl (3ad), trans‐o‐mercaptocinnamoyl (4) and o‐nitrobenzyl derivatives (5a, b), and the photochemical reactivity of these derivatives in phosphate‐buffered saline containing 1% dimethyl sulfoxide and their immunological properties were studied. All of the

  I,-亮氨酰-L-亮氨酸甲酯（Leu-Leu-OMe）是一种自然杀伤细胞和巨噬细胞的凋亡诱导剂，被反式-o-羟基肉桂酰（3ad）、反-o-巯基肉桂酰（4）笼罩和邻硝基苄基衍生物 (5a, b)，并研究了这些衍生物在含有 1% 二甲亚砜的磷酸盐缓冲盐水中的光化学反应性及其免疫学特性。所有衍生物都在比 UVB 区域更长的波长处表现出吸收。尽管预计 3a-d 和 4 会异构化为顺式异构体，该异构体在分子内环化得到 Leu-Leu-OMe 和香豆素衍生物，但除 3a 外，环化效率并不令人满意。然而，3a 本身会导致 U937 细胞（一种骨髓细胞系）的坏死（细胞肿胀）。相比之下，5a 和 b 快速有效地释放 Leu-Leu-OMe，并且不影响 U937 细胞。虽然辐照 5b 诱导了坏死，但辐照 3a 和 5a 会诱导这些细胞凋亡，这由细胞大小的减小所证明。