1-(p-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-1-en-3-one | 16635-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(p-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-1-en-3-one
• 英文别名: 4-Chlor-5'-methyl-2'-hydroxy-chalkon；4-Chloro-2'-hydroxy-5'-methylchalcone；3-(4-chlorophenyl)-1-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 16635-10-2
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: RUEZDYKXSCQWCS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128 °C
• 沸点：
  453.7±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.259±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(p-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-1-en-3-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 碘 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 6-Bromomethyl-2-p-chlorophenylchromone
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学快速合成基于黄酮的单胺氧化酶（MAO）抑制剂，靶向两个活性位点。

  摘要：

  设计并使用6-N3 -2-苯基苯甲酮（Az1-Az2）和一系列N-苯并二甲基苯并色酮之间的点击化学反应（CuAAC反应）合成了针对单胺氧化酶两个活性位点（“芳香族笼”和底物腔）的黄酮衍生物新库。炔烃（k1-k20）。评价了它们对MAO同工型（MAO-A和MAO-B）的抑制活性。具有氟，酰胺键或氨基键的化合物显示出更好的抑制作用。研究的最有效的黄酮类MAO抑制剂是Az2k19（MAO-A为1.6 mM，MAO-B为2.1 mm），而Az1k15和Az2k15对MAO-B表现出更好的选择性（SI> 10）。对接研究符合我们的假设，即这些抑制剂最有可能位于基质腔和“芳香笼”中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12841
• 作为产物：
  描述：

  对甲酚 在 吡啶 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 1-(p-chlorophenyl)-3-(2-hydroxy-5-methylphenyl)prop-1-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  使用点击化学快速合成基于黄酮的单胺氧化酶（MAO）抑制剂，靶向两个活性位点。

  摘要：

  设计并使用6-N3 -2-苯基苯甲酮（Az1-Az2）和一系列N-苯并二甲基苯并色酮之间的点击化学反应（CuAAC反应）合成了针对单胺氧化酶两个活性位点（“芳香族笼”和底物腔）的黄酮衍生物新库。炔烃（k1-k20）。评价了它们对MAO同工型（MAO-A和MAO-B）的抑制活性。具有氟，酰胺键或氨基键的化合物显示出更好的抑制作用。研究的最有效的黄酮类MAO抑制剂是Az2k19（MAO-A为1.6 mM，MAO-B为2.1 mm），而Az1k15和Az2k15对MAO-B表现出更好的选择性（SI> 10）。对接研究符合我们的假设，即这些抑制剂最有可能位于基质腔和“芳香笼”中。

  DOI：

  10.1111/cbdd.12841

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles
  作者：Hong Yin、Yueyan Huang、Guojie Song

  DOI：10.2174/1570180811007010721

  日期：2010.12.1

  Fourteen 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d][1,2,3] selenadiazole derivatives were synthesized by the reaction of flavonone- 4-semicarbazones with SeO2. The structures of the target compounds 1a-n were elucidated by 1H NMR, IR spectra, ESI-MS and elemental analyses. The preliminary cytotoxic activities of 1a-n against K562, KB, A549, SMC-7721 and SGC-7901 cell lines were evaluated by MTT method, indicating that most compounds displayed moderate to good antiproliferative activities against K562 and KB cell lines. Compounds 1m and 1n, the most potent ones, were promising template for development of novel potent antitumor agents.

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。
• Iodine-mediated direct synthesis of 3-iodoflavones
  作者：Avinash M. Patil、Dayanand A. Kamble、Pradeep D. Lokhande

  DOI：10.1080/00397911.2018.1440601

  日期：2018.6.3

  ABSTRACT Molecular iodine has been used for the regioselective, one pot, direct synthesis of 3-iodoflavones from 2′-allyloxy chalcones, 2′-hydroxy chalcones and flavones. Allyl deprotection, cyclization dehydrogenation and α-iodination of 2′-allyloxychalcones has been achieved in a single step to offer 3-iodoflavones. GRAPHICAL ABSTRACT

  摘要 分子碘已被用于区域选择性、一锅法、直接从 2'-烯丙氧基查耳酮、2'-羟基查耳酮和黄酮合成 3-碘黄酮。2'-烯丙氧基查耳酮的烯丙基脱保护、环化脱氢和 α-碘化已在一步中实现，以提供 3-碘黄酮。图形概要
• Absorption and Fluorescent Studies of 3-Hydroxychromones
  作者：Radhika Khanna、Ramesh Kumar、Aarti Dalal、Ramesh C. Kamboj

  DOI：10.1007/s10895-015-1623-0

  日期：2015.9

  The synthesis and spectral studies of variously substituted 3-hydroxychromones have been carried out. A key relationship between the structural motif of synthesized 3-hydroxychromones (3-HCs) and their fluorescent properties was found. The chromones substituted with electron-donating group at 4′-position expressed the red shift of the N* and T* band and also exhibited the increased fluorescent intensity ratio while the chromones with electron-withdrawing group showed the blue shift of the N* and T* band. Therefore, these 3-HCs may behave as the possible fluorescent probes.

  已经进行了各种取代的3-羟基色酮的合成和光谱研究。发现了合成的 3-羟基色酮 (3-HC) 的结构基序与其荧光特性之间的关键关系。 4'位被给电子基团取代的色酮表现出N*和T*带的红移，并且荧光强度比增加，而带有吸电子基团的色酮则表现出N*和T*带的蓝移。 T*带。因此，这些 3-HC 可能充当可能的荧光探针。
• Agrawal, Nitin N.; Soni, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2007, vol. 46, # 3, p. 532 - 534
  作者：Agrawal, Nitin N.、Soni

  DOI：——

  日期：——
• Sharma, T. C.; Pawar, S. R.; Reddy, N. J., Acta Chimica Hungarica, 1983, vol. 112, # 2, p. 159 - 162
  作者：Sharma, T. C.、Pawar, S. R.、Reddy, N. J.

  DOI：——

  日期：——