2-乙酰基-8-氯-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 | 19686-26-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-乙酰基-8-氯-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
• 英文名称: 1-(8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl)ethan-1-one
• 英文别名: 1-(8-chloro-1,3,4,5-tetrahydro-2H-pyrido[4,3-b]indol-2-yl)ethanone；1-(8-chloro-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indol-2-yl)ethanone
• CAS: 19686-26-1
• 化学式: C₁₃H₁₃ClN₂O
• 分子量: 248.712
• InChiKey: SHHTZAIHGFNPTK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-乙酰基-8-氯-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 在 potassium carbonate 、 N,N'-羰基二咪唑 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 3-(2-acetyl-8-chloro-1,2,3,4-tetrahydro-5H-pyrido[4,3-b]indol-5-yl)-N-methylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  Targeting Low-Druggability Bromodomains: Fragment Based Screening and Inhibitor Design against the BAZ2B Bromodomain

  摘要：

  Bromodomains are epigenetic reader domains that have recently become popular targets. In contrast to BET bromodomains, which have proven druggable, bromodomains from other regions of the phylogenetic tree have shallower pockets. We describe successful targeting of the challenging BAZ2B bromodomain using biophysical fragment screening and structure-based optimization of high ligand-efficiency fragments into a novel series of low-micromolar inhibitors. Our results provide attractive leads for development of BAZ2B chemical probes and indicate the whole family may be tractable.

  DOI：

  10.1021/jm401582c
• 作为产物：
  描述：

  8-氯-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 、 乙酸酐 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以81%的产率得到2-乙酰基-8-氯-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  仿生氧化偶联环化使异色氨酸能快速构建

  摘要：

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b02377

文献信息

• 一种异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物及其制备 方法
  申请人：福州大学

  公开号：CN108440550B

  公开（公告）日：2019-07-09

  本发明属于有机合成技术领域，具体公开了一种异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物及其制备方法。该合成方法是以四氢‑β‑咔啉或者四氢‑γ‑咔啉类衍生物为起始原料，以酞菁亚铁为催化剂，醋酸、甲磺酸和过氧叔丁醇作为反应试剂，在冰浴条件下进行反应。本制备方法反应操作简单、条件温和、易于处理，所用的试剂及仪器皆为实验室常用易得的，具有很强的操作性。根据本路线可以快速大量获得异苯并二氢吡喃并吲哚衍生物，以供医药研发的使用。
• Biomimetic Oxidative Coupling Cyclization Enabling Rapid Construction of Isochromanoindolenines
  作者：Jinxiang Ye、Yuqi Lin、Qing Liu、Dekang Xu、Fan Wu、Bin Liu、Yu Gao、Haijun Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02377

  日期：2018.9.7

  Herein, we report a biomimetic oxidative coupling cyclization strategy for the highly efficient functionalization of tetrahydrocarbolines (THCs). This process enables rapid access to complex isochromanoindolenine scaffolds in moderate to excellent yields. The reaction proceeds smoothly and rapidly (complete within minutes) in an open flask. This operationally simple protocol is scalable and compatible

  在这里，我们报告了仿生的氧化偶合环化策略的四氢呋喃（THCs）的高效功能化。该过程使得能够以中等至优异的产率快速获得复杂的异色氨酸吲哚骨架。在敞口烧瓶中，反应平稳快速地进行（数分钟内完成）。这种操作简单的协议具有可扩展性，并且与各种功能组兼容。还证明了药理学相关分子的后期功能化。
• Targeting Low-Druggability Bromodomains: Fragment Based Screening and Inhibitor Design against the BAZ2B Bromodomain
  作者：Fleur M. Ferguson、Oleg Fedorov、Apirat Chaikuad、Martin Philpott、Joao R. C. Muniz、Ildiko Felletar、Frank von Delft、Tom Heightman、Stefan Knapp、Chris Abell、Alessio Ciulli

  DOI：10.1021/jm401582c

  日期：2013.12.27

  Bromodomains are epigenetic reader domains that have recently become popular targets. In contrast to BET bromodomains, which have proven druggable, bromodomains from other regions of the phylogenetic tree have shallower pockets. We describe successful targeting of the challenging BAZ2B bromodomain using biophysical fragment screening and structure-based optimization of high ligand-efficiency fragments into a novel series of low-micromolar inhibitors. Our results provide attractive leads for development of BAZ2B chemical probes and indicate the whole family may be tractable.