N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)aniline | 1416314-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)aniline
• 英文别名: benzyl N-[3-fluoro-4-(4-pyridin-2-ylpyrazol-1-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 1416314-75-4
• 化学式: C₂₂H₁₇FN₄O₂
• 分子量: 388.401
• InChiKey: BXGLLIMIUZINQT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  69
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)aniline 、 (S)-N-[2-乙酰氧基-3-氯丙基]乙酰胺Acetamide 在 甲醇 、 lithium tert-butoxide 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.67h， 以82%的产率得到(S)-N-((3-(3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)phenyl)-2-oxooxazolidin-5-yl)methyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮抗菌候选药物的探索性工艺开发和千克级合成

  摘要：

  为大规模制备新型恶唑烷酮抗菌候选药物1，开发了一种简洁，对环境无害且具有成本效益的途径。通过对区域异构体混合物21进行轻度脱氨，可以制备高纯度的关键中间体2-（1-（2-氟-4-硝基苯基）-1 H-吡唑-4-基）吡啶7。通过亲核SNAr反应，通过4-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-3-胺14与1,2-二氟-4-硝基苯的仲胺官能团的选择性C–N偶联制备混合物10在最佳条件下，伯胺基保持完整。通过改变进料方式，可以很好地控制脱氨步骤的气态氮释放速率和反应混合物温度，从而提供安全保障。优化的合成策略1的总收率为27.6％，包括仅通过五个固液分离进行的七个连续转化，显着改善了产物分离的后处理。该策略绕开了涉及任何中间产品以及最终API的耗时且费力的过程。这项研究提出了一种能够快速交付高纯度API的几千克API的方法。

  DOI：

  10.1021/op500030v
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶乙腈 在 iron(III) chloride hexahydrate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.33h， 生成 N-benzyloxycarbonyl-3-fluoro-4-(4-(pyridin-2-yl)-1H-pyrazol-1-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  新型恶唑烷酮抗菌候选药物的探索性工艺开发和千克级合成

  摘要：

  为大规模制备新型恶唑烷酮抗菌候选药物1，开发了一种简洁，对环境无害且具有成本效益的途径。通过对区域异构体混合物21进行轻度脱氨，可以制备高纯度的关键中间体2-（1-（2-氟-4-硝基苯基）-1 H-吡唑-4-基）吡啶7。通过亲核SNAr反应，通过4-（吡啶-2-基）-1 H-吡唑-3-胺14与1,2-二氟-4-硝基苯的仲胺官能团的选择性C–N偶联制备混合物10在最佳条件下，伯胺基保持完整。通过改变进料方式，可以很好地控制脱氨步骤的气态氮释放速率和反应混合物温度，从而提供安全保障。优化的合成策略1的总收率为27.6％，包括仅通过五个固液分离进行的七个连续转化，显着改善了产物分离的后处理。该策略绕开了涉及任何中间产品以及最终API的耗时且费力的过程。这项研究提出了一种能够快速交付高纯度API的几千克API的方法。

  DOI：

  10.1021/op500030v

文献信息

• Oxazolidinone Compounds and Their Uses in Preparation of Antibiotics
  申请人：Luo Youfu

  公开号：US20140142144A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  The invention belongs to the field of medicaments, and particularly relates to oxazolidinone compounds and their uses in the preparation of antibiotics. A technical problem to be solved by the invention is to provide new oxazolidinone compounds having the structure represented by Formula I. The oxazolidinone compounds of the invention, which are new compounds obtained through numerous screening, have significant antibacterial activity against bacteria such as drug-resistant staphylococcus aureus , fecal coliform bacteria, and streptococcus pneumoniae , while exhibiting low toxicity. The invention provides new options for the development and application of antibiotics.

  这项发明属于药物领域，特别涉及噁唑烷酮化合物及其在抗生素制备中的用途。该发明要解决的技术问题是提供具有由式I表示的结构的新噁唑烷酮化合物。该发明的噁唑烷酮化合物是通过大量筛选获得的新化合物，对耐药性金黄色葡萄球菌、粪大肠杆菌和肺炎链球菌等细菌具有显著的抗菌活性，同时毒性低。该发明为抗生素的开发和应用提供了新选择。
• 一种噁唑烷酮类抗菌化合物的中间体及其制 备方法
  申请人：四川好医生药业集团有限公司

  公开号：CN104803970B

  公开（公告）日：2017-10-27

  本发明提供了在生产(S)‑N‑[3‑(3‑氟‑4‑(4‑(2‑吡啶基)吡唑基)苯基)‑2‑氧代噁唑烷‑5‑基]甲基}乙酰胺化合物时的新的中间体式4化合物2‑（1‑（2‑氟‑4‑硝基苯基）‑1H‑吡唑‑3（5）‑氨基‑4‑基）吡啶及其制备方法。使用的新的中间体，可以保证合成原料的丰富来源，降低原料成本，同时，使用式4化合物为中间体，还可省去繁杂的柱层析等纯化工艺，操作更为简便，为目标化合物的放大生产提供了可能。
• Oxazolidinone compounds and their uses in preparation of antibiotics
  申请人：Luo Youfu

  公开号：US08946436B2

  公开（公告）日：2015-02-03

  The invention belongs to the field of medicaments, and particularly relates to oxazolidinone compounds and their uses in the preparation of antibiotics. A technical problem to be solved by the invention is to provide new oxazolidinone compounds having the structure represented by Formula I. The oxazolidinone compounds of the invention, which are new compounds obtained through numerous screening, have significant antibacterial activity against bacteria such as drug-resistant staphylococcus aureus, fecal coliform bacteria, and streptococcus pneumoniae, while exhibiting low toxicity. The invention provides new options for the development and application of antibiotics.

  本发明属于药物领域，特别涉及氧唑啉酮化合物及其在抗生素制备中的用途。该发明要解决的技术问题是提供具有式I所表示结构的新型氧唑啉酮化合物。该发明的氧唑啉酮化合物是通过大量筛选获得的新化合物，对于耐药性金黄色葡萄球菌、粪肠球菌和肺炎链球菌等细菌具有显著的抗菌活性，同时毒性较低。该发明为抗生素的开发和应用提供了新的选择。
• OXAZOLIDINONE COMPOUNDS AND THEIR USES IN PREPARATION OF ANTIBIOTICS
  申请人：SICHUAN GOODDOCTOR PHARMACEUTICAL GROUP CO., LTD.

  公开号：EP2738169B1

  公开（公告）日：2016-03-23
• US8946436B2
  申请人：——

  公开号：US8946436B2

  公开（公告）日：2015-02-03