2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal | 67213-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧戊环
• 英文名称: 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal
• 英文别名: 2-[1,3]dioxolan-2-yl-2-methylpropionaldehyde
• CAS: 67213-30-3
• 化学式: C₇H₁₂O₃
• 分子量: 144.17
• InChiKey: NKCUVODEGQTHTL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  80-85 °C(Press: 35 Torr)
• 密度：
  1.072±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 jones reagent 、 氨 、 氢气 、 sodium 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 lithium bromide 作用下， 以 乙醚 、 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 (S)-2-((4R,5R)-4,5-Bis-methoxymethyl-[1,3]dioxolan-2-yl)-2-methyl-hexan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  正式合成的阿霉素。基于1,3-和1,5-不对称还原的c3-c17段的组装

  摘要：

  含有硼的离子载体抗生素阿霉素（1）的C3-C17片段是Corey总合成1的关键中间体，以光学活性形式立体选择性地合成。该合成涉及将相应的酮远程控制地不对称还原为关键步骤，并连接两个部分，分别立体构筑两个部分（+）-二硫杂环己烷3（C3-C11）和（+）-醛4（C12-C17）。3和4通过反式双键形成（+）-二硫杂环丁2（C3-C17），这是Corey 1合成中的关键中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81517-9
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-3-羟基丙醛 在 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 APTS 作用下， 反应 1.83h， 生成 2-(1,3-dioxolan-2-yl)-2-methylpropanal
  参考文献：
  名称：

  Raffin, Catherine; Bernard, Didier; Fournet, Guy, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1995, # 1, p. 152 - 172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• NON-STEROIDAL PROGESTERONE RECEPTOR MODULATORS
  申请人：Schwede Wolfgang

  公开号：US20080188448A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  The present invention relates to non-steroidal progesterone receptor modulators of the general formula I, the use of the progesterone receptor modulators for the manufacture of medicaments, and pharmaceutical compositions which comprise these compounds. The compounds according to the invention are suitable for the therapy and prophylaxis of gynaecological disorders such as endometriosis, leiomyomas of the uterus, dysfunctional bleeding and dysmenorrhoea, and for the therapy and prophylaxis of hormone-dependent tumours and for use for female fertility control and for hormone replacement therapy.

  本发明涉及一般式I的非甾体孕酮受体调节剂，以及利用这些孕酮受体调节剂制备药物和包含这些化合物的药物组合物。根据本发明的化合物适用于治疗和预防妇科疾病，如子宫内膜异位症、子宫平滑肌瘤、功能性出血和月经痛，以及治疗和预防激素依赖性肿瘤，用于女性生育控制和激素替代疗法。
• SmI₂-Mediated 3-<i>exo-trig</i> Cyclization of β,γ-Unsaturated Carbonyl Compounds: Diastereoselective Synthesis of Cyclopropanols
  作者：Mar Martin-Fontecha、Antonia R. Agarrabeitia、Maria J. Ortiz、Diego Armesto

  DOI：10.1021/ol101666m

  日期：2010.9.17

  SmI2-mediated 3-exo-trig cyclizations of β,γ-unsaturated carbonyl compounds to generate cyclopropanols are not generally observed processes. The reported examples are limited to β,γ-unsaturated carbonyl compounds that possess ester groups conjugated with the alkene unit. The results of the current study show that this cyclization also occurs when other substitution patterns are present on the alkene

  通常没有观察到SmI 2介导的β，γ-不饱和羰基化合物的3- exo - trig环化反应生成环丙醇。报告的实例限于具有与烯烃单元共轭的酯基的β，γ-不饱和羰基化合物。当前研究的结果表明，当在烯烃部分上存在其他取代模式时，也会发生这种环化反应，从而以良好至极好的收率提供（E）-环丙醇，并且在大多数情况下具有很高的非对映选择性。
• A new photochemical synthesis of cyclopropanecarboxylic acids present in pyrethroids by the aza-di-π-methane rearrangement
  作者：Diego Armesto、Mar G. Gallego、William M. Horspool、Antonia R. Agarrabeitia

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00527-f

  日期：1995.8

  A novel synthetic route to chrysanthemic acid, 2-cyclopentylidenmethyl-3,3-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, fluorenespiro-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid and indenespiro-2,2-dimethylcyclopropanecarboxylic acid, all of them present in pyrethroids of known insecticidal activity, is described. The key step in the synthesis is the aza-di-n-rnethane rearrangement of some 1-aza-1,4,6-trienes

  描述了一种新的合成方法，可以合成菊酸，2-环戊二烯基-3,3-二甲基环丙烷羧酸，芴螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸和茚螺-2,2-二甲基环丙烷羧酸，它们都存在于已知具有杀虫活性的拟除虫菊酯中。合成中的关键步骤是使用三重态敏化对一些1-aza-1,4,6-三烯和一些1-aza-1,4-二烯进行aza-di-n-乙烷重排。
• Dimethyleicosatrienoic acids: Inhibitors of the 5-lipoxygenase enzyme
  作者：Carl D. Perchonock、Joseph A. Finkelstein、Irene Uzinskas、John G. Gleason、Henry M. Sarau、Lenora B. Cieslinski

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81954-1

  日期：1983.1
• Studies related to in vivo CH activation: Synthesis and influence of 8,8- and 11,11-dimethyl oleic and 11,11-dimethyl linoleic acids on Δ12-desaturation of C. sorokiniana
  作者：Sophie Poulain、Nicolas Noiret、Laëtitia Fauconnot、Caroline Nugier-Chauvin、Henri Patin

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01166-1

  日期：1999.3

  The synthesis of three acids was achieved using the Wittig reaction in order to study their in vivo influence on the Delta 12-desaturase of Chlorella sorokiniana. It was shown that the introduction of two methyls near the double bond prevent the desaturation of these exogenous acids while they seem to be accurately incorporated. This functionality could be of interest for the design of new thiaoleic acids as probes of the different oxidation processes. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.