(3R,1'R)-3-[1'-(imidazolothiocarbonyloxy)butyl]-7-benzyloxyphthalide | 649552-13-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3R,1'R)-3-[1'-(imidazolothiocarbonyloxy)butyl]-7-benzyloxyphthalide
• CAS: 649552-13-6
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂O₄S
• 分子量: 422.505
• InChiKey: KFBPIORZYJLDFD-TZIWHRDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  609.7±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,1'R)-3-[1'-(imidazolothiocarbonyloxy)butyl]-7-benzyloxyphthalide 在 palladium hydroxide - carbon 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 氢气 作用下， 以 甲苯 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (S)-(-)-3-butyl-7-hydroxyphthalide 、 (R)-3-butyl-7-hydroxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of (−)-3-Butyl-7-hydroxyphthalide, a Cytotoxic Metabolite ofPenicillium vulpinum*

  摘要：

  合成了 3-丁基-7-羟基苯酞（1）的对映体和外消旋体，并确定了天然存在的 (-)-1（Penicillium vulpinum 的一种弱细胞毒性代谢物）的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2240
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-trifloxy-6-(benzyloxy)benzoate 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 104.0h， 生成 (3R,1'R)-3-[1'-(imidazolothiocarbonyloxy)butyl]-7-benzyloxyphthalide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Absolute Configuration of (−)-3-Butyl-7-hydroxyphthalide, a Cytotoxic Metabolite ofPenicillium vulpinum*

  摘要：

  合成了 3-丁基-7-羟基苯酞（1）的对映体和外消旋体，并确定了天然存在的 (-)-1（Penicillium vulpinum 的一种弱细胞毒性代谢物）的绝对构型为 S。

  DOI：

  10.1271/bbb.67.2240