4-iodo-3,6-dihydro-2H-pyran | 1196151-18-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-iodo-3,6-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 4-Iodo-3,6-dihydro-2H-pyran
• CAS: 1196151-18-4
• 化学式: C₅H₇IO
• 分子量: 210.014
• InChiKey: KNZSUJFOLGDAQV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  206.2±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.87±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-iodo-3,6-dihydro-2H-pyran 在 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 caesium carbonate 、 N,N'-二甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N，O-二烯基羟胺的生成和重排，用于合成2-氨基四氢呋喃

  摘要：

  由N，O-二烯基羟胺开发了一条新的非对映选择性路线来生成2-氨基四氢呋喃。这些中间体经历了自发的CC键形成[3,3]-σ重排，随后是CO键形成的环化。N -Boc-羟胺与烯基碘化物的铜催化N-烯基化反应，以及碱促进的N的加成反应缺电子的烯丙基的羟基烯胺为这些新颖的重排前体提供了模块化的通道。已经探索了从头合成简单核苷类似物的范围，以揭示非对映选择性和反应性的趋势。此外，还发现碱促进的开环和曼尼希反应将2-氨基四氢呋喃转化为环戊基β-氨基酸衍生物或环戊烯酮。

  DOI：

  10.1002/anie.201800908
• 作为产物：
  描述：

  3,6-二氢-2H-吡喃-4-三氟甲烷磺酸盐 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 以35%的产率得到4-iodo-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  镍催化烯醇三氟甲磺酸酯转化为烯基卤化物。

  摘要：

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。

  DOI：

  10.1002/anie.201906815

文献信息

• 一种3，6-二氢-2H-吡喃-4-硼酸频哪醇酯的合成新工艺
  申请人：中昊（大连）化工研究设计院有限公司

  公开号：CN109134523A

  公开（公告）日：2019-01-04

  本发明涉及一种3，6‑二氢‑2H‑吡喃‑4‑硼酸频哪醇酯（式I）的合成新工艺，包括：（1）四氢吡喃酮（式II）与水合肼缩合反应，生成产物腙（式III）（2）腙在碱性条件下，与单质碘反应生成化合物4‑碘‑3，6‑二氢‑2H‑吡喃（式IV）（3）化合物IV与格氏试剂进行格氏交换反应，再与异丙醇频哪醇硼酸酯(V)偶联反应制备目标产物3，6‑二氢‑2H‑吡喃‑4‑硼酸频哪醇酯。本发明所述合成工艺，收率高，反应条件温和，适合大规模工业生产。
• Synthesis of chiral allylic phosphonates via asymmetric reductive cross-coupling of α-bromophosphonates and vinyl bromides
  作者：Hepan Wang、Xinxuan Li、Tao XU

  DOI：10.1007/s11426-023-1726-1

  日期：2023.9

  Chiral phosphine-containing skeletons play a pivotal role in bioactive natural products, pharmaceuticals, chiral catalysts, and ligands. Despite considerable progress has been made in the synthesis of chiral phosphorus compounds, the development of facile and modular methods to access chiral allylic phosphorus compounds remains challenging due to the simultaneous control required for reactivity, enantioselectivity

  手性含膦骨架在生物活性天然产物、药物、手性催化剂和配体中发挥着关键作用。尽管在手性磷化合物的合成方面已经取得了相当大的进展，但由于反应性、对映选择性和立体选择性需要同时控制，开发获得手性烯丙基磷化合物的简便和模块化方法仍然具有挑战性。在此，我们提出了一个通用的模块化平台，用于实现α-溴膦酸酯和溴乙烯的不对称还原交叉偶联，从而能够合成具有显着产率、对映选择性和立体选择性的高价值手性烯丙膦酸酯产品。
• Nickel‐Catalyzed Conversion of Enol Triflates into Alkenyl Halides
  作者：Julie L. Hofstra、Kelsey E. Poremba、Alex M. Shimozono、Sarah E. Reisman

  DOI：10.1002/anie.201906815

  日期：2019.10.14

  A Ni-catalyzed halogenation of enol triflates was developed and it enables the synthesis of a broad range of alkenyl iodides, bromides, and chlorides under mild reaction conditions. The reaction utilizes inexpensive, bench-stable Ni(OAc)2 ⋅4 H2 O as a precatalyst and proceeds at room temperature in the presence of sub-stoichiometric Zn and either 1,5-cyclooctadiene or 4-(N,N-dimethylamino)pyridine

  开发了镍催化的烯醇三氟甲磺酸酯卤化反应，能够在温和的反应条件下合成多种烯基碘化物、溴化物和氯化物。该反应使用廉价、实验室稳定的 Ni(OAc)2·4 H2 O 作为预催化剂，并在亚化学计量的 Zn 和 1,5-环辛二烯或 4-(N,N-二甲基氨基) 存在下在室温下进行吡啶。
• Generation and Rearrangement of <i>N</i> , <i>O</i> ‐Dialkenylhydroxylamines for the Synthesis of 2‐Aminotetrahydrofurans
  作者：Jongwoo Son、Tyler W. Reidl、Ki Hwan Kim、Donald J. Wink、Laura L. Anderson

  DOI：10.1002/anie.201800908

  日期：2018.5.28

  provide modular access to these novel rearrangement precursors. The scope of this de novo synthesis of simple nucleoside analogues has been explored to reveal trends in diastereoselectivity and reactivity. In addition, a base‐promoted ring‐opening and Mannich reaction has been discovered to covert 2‐aminotetrahydrofurans to cyclopentyl β‐aminoacid derivatives or cyclopentenones.

  由N，O-二烯基羟胺开发了一条新的非对映选择性路线来生成2-氨基四氢呋喃。这些中间体经历了自发的CC键形成[3,3]-σ重排，随后是CO键形成的环化。N -Boc-羟胺与烯基碘化物的铜催化N-烯基化反应，以及碱促进的N的加成反应缺电子的烯丙基的羟基烯胺为这些新颖的重排前体提供了模块化的通道。已经探索了从头合成简单核苷类似物的范围，以揭示非对映选择性和反应性的趋势。此外，还发现碱促进的开环和曼尼希反应将2-氨基四氢呋喃转化为环戊基β-氨基酸衍生物或环戊烯酮。