(7S,8R)-4-endo-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-carbethoxy-7,8-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.3.0>oct-2-en-6-one | 122068-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (7S,8R)-4-endo-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-carbethoxy-7,8-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.3.0>oct-2-en-6-one
• 英文别名: ethyl (3aS,3bS,6S,6aR,7aS)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,2-dimethyl-7-oxo-3b,6,6a,7a-tetrahydro-3aH-pentaleno[1,2-d][1,3]dioxole-4-carboxylate
• CAS: 122068-25-1
• 化学式: C₂₀H₃₂O₆Si
• 分子量: 396.556
• InChiKey: KAQCALXJPWHNOY-SSRUIJIPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.22
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-2,2-dimethyl-3αβ,6αβ-dihydro-4H-cyclopenta-1,3-dioxol-4-one 在 六甲基磷酰三胺 、 正丁基锂 、 碳酸铅(II) 、 二异丙胺 作用下， 反应 2.25h， 生成 (7S,8R)-4-endo-<(tert-Butyldimethylsilyl)oxy>-2-carbethoxy-7,8-(isopropylidenedioxy)bicyclo<3.3.0>oct-2-en-6-one
  参考文献：
  名称：

  烯酮的 [2 + 3] 和 [3 + 4] 环化。(-)-retigeric acid的对映控制全合成

  摘要：

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique

  DOI：

  10.1021/ja00199a032

文献信息

• The [2 + 3] and [3 + 4] annulation of enones. Enantiocontrolled total synthesis of (-)-retigeranic acid
  作者：Tomas Hudlicky、Alison Fleming、Lilian Radesca

  DOI：10.1021/ja00199a032

  日期：1989.8

  La reaction de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape les vinylcyclopropanes corespondants. Ces derniers subissent differentes transpositions et fournissent des derives pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 ― carboxylates d'ethyle. Application a la synthese de l'acide retigeranique

  La 反应 de cyclenes-2ones avec des bromocrotonates donne en une etape lesvinylcyclopropanes corespondants。Ces derniers subissent differentes transpositions etfournissent des 衍生出pentaleno dioxole, des bicyclo [3.3.0] octene-1, des bicyclo [4.3.0] nonene-7, des bicyclo [5.3.0] decene-8 - 羧酸盐d'ethyle。应用 a la synthese de l'acide retigeranique