(S)-2-叠氮-4-甲基戊酸乙酯 | 79464-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-叠氮-4-甲基戊酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-azido-4-methylpentanoate
• 英文别名: ethyl (S)-2-azido-4-methylpentanoate；ethyl (2S)-2-azido-4-methylpentanoate
• CAS: 79464-63-4
• 化学式: C₈H₁₅N₃O₂
• 分子量: 185.226
• InChiKey: JNVVJMRGZOAJIX-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-叔丁基苯酰胺 、 (S)-2-叠氮-4-甲基戊酸乙酯 在 bis[dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)iridium(III)] 、 cesium acetate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以72%的产率得到(S)-ethyl 2-((2-(tert-butylcarbamoyl)phenyl)amino)-4-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  具有生物相关烷基叠氮化物的芳烃的羧酸盐辅助铱催化的CH胺化

  摘要：

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201504880
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸乙酯 在 (C₈H₁₇)3NMeCl 、 triflic azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以40%的产率得到(S)-2-叠氮-4-甲基戊酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of azido derivatives from amino acids and peptides by diazo transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a022

文献信息

• Benzotriazol-1-yl-sulfonyl Azide for Diazotransfer and Preparation of Azidoacylbenzotriazoles
  作者：Alan R. Katritzky、Mirna El Khatib、Oleg Bol’shakov、Levan Khelashvili、Peter J. Steel

  DOI：10.1021/jo101296s

  日期：2010.10.1

  Benzotriazol-1-yl-sulfonyl azide, a new crystalline, stable, and easily available diazotransfer reagent provides N-(α-azidoacyl)benzotriazoles convenient for N-, O-, C- and S-acylations. The efficient syntheses of various amides, azido protected peptides, esters, ketones and thioesters is reported together with a wide range of azides (including α-azido acids from α- amino acids in partially aqueous conditions) and

  苯并三唑-1-基磺酰叠氮化物是一种新型的结晶，稳定且易于获得的重氮转移试剂，可提供N-（α-叠氮酰基）苯并三唑，可方便地进行N-，O-，C-和S-酰化反应。据报道，各种酰胺，叠氮基保护的肽，酯，酮和硫代酯的有效合成与各种叠氮化物（包括部分水性条件下来自α-氨基酸的α-叠氮酸）和重氮化合物一起有效地合成了。
• Carboxylate-Assisted Iridium-Catalyzed C−H Amination of Arenes with Biologically Relevant Alkyl Azides
  作者：Tao Zhang、Xuejiao Hu、Zhen Wang、Tiantian Yang、Hao Sun、Guigen Li、Hongjian Lu

  DOI：10.1002/chem.201504880

  日期：2016.2.24

  wide substrate scope is reported. Benzamides with electron‐donating and ‐withdrawing groups and linear, branched, and cyclic alkyl azides are all applicable. Cesium carboxylate is crucial for both reactivity and regioselectivity of the reactions. Many biologically relevant molecules, such as amino acid, peptide, steroid, sugar, and thymidine derivatives can be introduced to arenes with high yields and

  据报道，铱催化的芳烃CHH胺化具有广泛的底物范围。具有给电子和吸电子基团以及线性，支化和环状烷基叠氮化物的苯甲酰胺均适用。羧酸铯对于反应的反应性和区域选择性都至关重要。许多生物学上相关的分子，例如氨基酸，肽，类固醇，糖和胸苷衍生物，都可以高收率和100％手性保留率引入芳烃。
• Preparation of azido derivatives from amino acids and peptides by diazo transfer
  作者：Jeffrey Zaloom、David C. Roberts

  DOI：10.1021/jo00338a022

  日期：1981.12