(S)-2-叠氮丙酸乙酯 | 79410-47-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: (S)-2-叠氮丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl L-azidopropanoate
• 英文别名: L(-)-ethyl-(2-azido propionate)；L(-)-Aethyl-(2-azido-propionat)；Ethyl (2S)-2-azidopropanoate
• CAS: 79410-47-2
• 化学式: C₅H₉N₃O₂
• 分子量: 143.145
• InChiKey: LSSJUKDVBOYWHG-BYPYZUCNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-叠氮丙酸乙酯 、 N-benzoyl-L-valine 在 三丁基膦 、 二苯基二硒醚 作用下， 生成 ethyl N-benzoyl-L-valyl-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  通过两种氧化还原反应从羧酸和叠氮化物制备酰胺/肽的快速方法：在甲硫氨酸脑啡肽合成中的应用

  摘要：

  已经描述了基于两个还原-氧化（氧化还原）反应的用于合成酰胺/肽的一锅自调节方法。一级和二级酰胺/肽分别使用叠氮三甲基硅烷和烷基叠氮化物/α-叠氮酸衍生物作为胺组分的直接来源制备。已发现在羧基活化过程中在反应介质中产生的苯甲酚是用于将叠氮化物转化为伯胺的有效还原剂。该方法已应用于甲硫氨酸脑啡肽的合成。

  DOI：

  10.1246/bcsj.69.1705
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯 在 (C₈H₁₇)3NMeCl 、 triflic azide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到(S)-2-叠氮丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Preparation of azido derivatives from amino acids and peptides by diazo transfer

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00338a022

文献信息

• Catalytic Staudinger—Vilarrasa Reaction for the Direct Ligation of Carboxylic Acids and Azides
  作者：Jordi Burés、Manuel Martín、Fèlix Urpí、Jaume Vilarrasa

  DOI：10.1021/jo802825e

  日期：2009.3.6

  2,2′-Dipyridyl diselenide (PySeSePy) is the catalyst or activator of choice for the direct reaction of carboxylic acids with azides and trimethylphosphine at room temperature. The mechanism of the process, which is not an aza-Wittig reaction, has been elucidated.

  2,2'-联吡啶二硒化物（PySeSePy）是室温下羧酸与叠氮化物和三甲基膦直接反应的选择催化剂或活化剂。已经阐明了该过程的机理，它不是aza-Wittig反应。
• New synthetic “tricks” One-pot preparation of N-substituted phthalimides from azides and phthalic anhydride
  作者：Jordi Garcia、Jaume Vilarrasa、Xavier Bordas、Anna Banaszek

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84061-7

  日期：1986.1

  N-Substituted phthalimides can be obtained in very good yields, under essentially neutral conditions, by mixing or heating an alkyl (oraryl) azide, triphenylphosphine, and phthalic anhydride in benzene or toluene, in the presence of a catalytic amount of tetrabutylannionium cyanide. Application of the reaction into the domain of carbohydrates is promising.

  N-取代的邻苯二甲酰亚胺可以在基本中性的条件下，通过在催化量的氰化四丁基亚铵存在下，将烷基（或芳基）叠氮化物，三苯基膦和邻苯二甲酸酐在苯或甲苯中混合或加热，以非常高的收率获得。该反应在碳水化合物领域的应用是有前途的。
• Formal Nitrene Insertion into the β-Vinyl C–H Bond of Acroleins: Synthesis of Enaminals
  作者：Dongsheng Zhang、Huatao Zheng、Lei Zeng、Yi Nie、Yingzhu Fan、Weidong Rao、Lizhu Gao

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04028

  日期：2023.1.13

  nitrene insertion reaction into the β-vinyl C–H bond of acroleins with an electron-rich organic azide was developed. The reaction protocol can produce secondary enaminals in high yield with a broad substrate scope. In the reaction, acid mediated [3 + 2] cycloaddition of organic azides with an acrolein generated intermediate protonated triazolines, which were selectively decomposed into enaminals with

  开发了一种有效的形式氮烯插入丙烯醛的 β-乙烯基 C-H 键与富电子有机叠氮化物的反应。该反应方案可以产生具有广泛底物范围的高产率次级烯胺。在反应中，酸介导的有机叠氮化物与丙烯醛的 [3 + 2] 环加成生成中间体质子化三唑啉，通过加入弱布朗斯台德碱性试剂（例如甲醇）将其选择性地分解成烯胺醛。在温和的氢化条件下，生成的仲烯醛很容易还原成 γ-氨基醇。
• Freudenberg; Meister, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1935, vol. 518, p. 92
  作者：Freudenberg、Meister

  DOI：——

  日期：——
• Freudenberg; Kuhn; Bumann, Chemische Berichte, 1930, vol. 63, p. 2385
  作者：Freudenberg、Kuhn、Bumann

  DOI：——

  日期：——