Boc-Ala-Ala-OEt | 83610-28-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Ala-Ala-OEt
• 英文别名: tert-Butoxycarbonyl-(S)-alanyl-(S)-alanin-ethylester；ethyl (2S)-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoyl]amino]propanoate
• CAS: 83610-28-0
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: VXRUECTUCVUBPC-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  427.7±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.085±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Ala-Ala-OEt 在 弹性酶 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 Ac-Ala-Ala-Ala-Tyr-Ala-Ala-NH2
  参考文献：
  名称：

  酶催化的肽键形成：弹性蛋白酶和δ胰凝乳蛋白酶辅助的寡肽合成

  摘要：

  一系列五和结构的Ac-的六肽的大号XN - ... -大号X 1 -大号Ÿ 1 - ... -大号YM -NH 2与苯丙氨酸或酪氨酸大号X 1在其它的位置和甘氨酸或丙氨酸合成用弹性蛋白酶和δ-胰凝乳蛋白酶催化与芳族残基相邻的肽键的形成。此类寡肽是研究胰凝乳蛋白酶样蛋白酶的二级特异性的有用底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680424
• 作为产物：
  描述：

  L-丙氨酸乙酯盐酸盐 、 Boc-L-丙氨酸 N-丁二酰亚胺酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以82%的产率得到Boc-Ala-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  酶催化的肽键形成：弹性蛋白酶和δ胰凝乳蛋白酶辅助的寡肽合成

  摘要：

  一系列五和结构的Ac-的六肽的大号XN - ... -大号X 1 -大号Ÿ 1 - ... -大号YM -NH 2与苯丙氨酸或酪氨酸大号X 1在其它的位置和甘氨酸或丙氨酸合成用弹性蛋白酶和δ-胰凝乳蛋白酶催化与芳族残基相邻的肽键的形成。此类寡肽是研究胰凝乳蛋白酶样蛋白酶的二级特异性的有用底物。

  DOI：

  10.1002/hlca.19850680424

文献信息

• Direct Transacylation of 2,2,2-Trihaloethyl Esters with Amines and Alcohols Using Phosphorus(III) Reagents for Reductive Fragmentation and in Situ Activation
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo991711m

  日期：2000.4.1

  reductants, with resultant carboxylate activation as an acyloxyphosphonium intermediate, and in situ trapping by amine or alcohol nucleophiles. Secondary and tertiary amides were synthesized, including a dipeptide, in good yields using hexamethylphosphorous triamide (Me2N)3P, as reducing agent. Optimal yields of esters derived from primary and secondary alcohols were obtained using tributylphosphine

  酰胺和酯是由一锅中的2,2,2-三卤代乙基酯使用磷-（III）试剂作为还原剂合成的，所得羧酸盐被活化为酰氧基phosph中间体，并通过胺或醇亲核试剂原位捕集。使用六甲基亚磷酸三酰胺（Me2N）3P作为还原剂，可以高收率合成仲酰胺和叔酰胺，包括二肽。使用三丁基膦和DMAP可获得来自伯醇和仲醇的酯的最佳收率。三溴乙基酯提供的收率优于三氯乙基酯获得的收率。
• Efficient and accessible silane-mediated direct amide coupling of carboxylic acids and amines
  作者：Melissa C. D'Amaral、Nick Jamkhou、Marc J. Adler

  DOI：10.1039/d0gc02833a

  日期：——

  A straightforward method for the direct synthesis of amides from amines and carboxylic acids without exclusion of air or moisture using diphenylsilane with N-methylpyrrolidine has been developed. Various amides are made efficiently, and broad functional group compatibility is shown through a Glorius robustness study. A gram-scale synthesis demonstrates the scalability of this method.

  已经开发了使用二苯基硅烷与N-甲基吡咯烷酮直接从胺和羧酸直接合成酰胺而不排除空气或水分的简单方法。有效地制备了各种酰胺，通过Glorius稳健性研究显示了广泛的官能团相容性。克级合成证明了此方法的可扩展性。
• [DE] VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON 2-{4-[2-({[2-(4-CHLORPHENYL)-1,3-THIAZOL-4-YL]METHYL}SULFANYL)-3,5-DICYAN-6-(PYRROLIDIN-1-YL)PYRIDIN-4-YL]PHENOXY}ETHYL-L-ALANYL-L-ALANINAT-MONOHYDROCHLORID<br/>[EN] PROCESS FOR THE PREPARATION OF 2-{4-[2-({[2-(4-CHLOROPHENYL)-1,3-THIAZOL-4-YL]METHYL}SULFANYL)-3,5-DICYANO-6-(PYRROLIDIN-1-YL)PYRIDIN-4-YL]PHENOXY}ETHYL-L-ALANYL-L-ALANINATE MONOHYDROCHLORIDE<br/>[FR] PROCÉDÉ DE PRÉPARATION DE MONOHYDROCHLORURE DE 2-{4-[2-({[2-(4-CHLOROPHÉNYL)-1,3-THIAZOL-4-YL]MÉTHYL}SULFANYL)-3,5-DICYAN-6-(PYRROLIDIN-1-YL)PYRIDIN-4-YL]PHÉNOXY}ÉTHYL-L-ALANYL-L-ALANINATE
  申请人：BAYER PHARMA AG

  公开号：WO2016188711A1

  公开（公告）日：2016-12-01

  Die vorliegende Anmeldung betrifft ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung der Verbindung 2-4-[2-([2-(4-Chlorphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}sulfanyl)-3,5-dicyan-6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-4-yl]- phenoxy}ethyl-L-alanyl-L-alaninat-Monohydrochlorid der Formel (I), neue Vorstufen zu deren Herstellung, sowie die Herstellung und Verwendung der kristallinen Modifikation I von 2-4-[2-([2-(4-Chlorphenyl)-1,3-thiazol-4-yl]methyl}sulfanyl)-3,5-dicyan-6-(pyrrolidin-1-yl)pyridin-4- yl]phenoxy}ethyl-L-alanyl-L-alaninat-Monohydrochlorid der Formel (I).

  此申请涉及一种新的和改进的方法，用于制备公式（I）的2-4-[2-([2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲基}硫基)-3,5-二氰-6-(吡咯烷-1-基)吡啶-4-基]-苯氧基}乙基-L-丙氨酸-L-丙氨酸单盐酸盐，其新的前体物，以及制备和使用公式（I）的2-4-[2-([2-(4-氯苯基)-1,3-噻唑-4-基]甲基}硫基)-3,5-二氰-6-(吡咯烷-1-基)吡啶-4-基]-苯氧基}乙基-L-丙氨酸-L-丙氨酸单盐酸盐的晶体形态。
• One-Pot Synthesis of Amides and Esters from 2,2,2-Trihaloethyl Esters Using Phosphorus(III) Reagents
  作者：Jeremy J. Hans、Russell W. Driver、Steven D. Burke

  DOI：10.1021/jo9823700

  日期：1999.3.1
• Zur Chemie der Pyrrolpigmente, 62. Mitt.
  作者：Heinz Falk、Gerhard Kapl、Walter Medinger

  DOI：10.1007/bf00809198

  日期：——