苯甲酰氯(4-溴苯基)腙 | 41626-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰氯(4-溴苯基)腙
• 英文名称: benzoyl chloride 4-bromophenyl hydrazone
• 英文别名: N-(4-Bromophenyl)benzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 41626-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₀BrClN₂
• 分子量: 309.593
• InChiKey: GGDCJKFKCNSATM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯(4-溴苯基)腙 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-((3aS,7aS)-3-Phenyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-4,7-methano-indazol-1-yl)-benzonitrile
  参考文献：
  名称：

  Rivett, Donald E.; Rosevear, Judi; Wilshire, John F. K., Australian Journal of Chemistry, 1983, vol. 36, # 8, p. 1649 - 1658

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  benzaldehyde 4-bromophenylhydrazone 在 二甲基硫 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 苯甲酰氯(4-溴苯基)腙
  参考文献：
  名称：

  以腙磷烯酮为合成平台，通过可切换的化学选择性策略获得三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物

  摘要：

  我们引入基于腙磷烯中间体的可切换化学选择性策略来合成三类 1,2,4-二氮杂磷衍生物。首先，五元杂环P和O阴离子中间体在C-P和C-O键的选择性构建中充当亲核试剂。其次，膦亚基充当磷合成子，允许形成 C-P 和 C-N 键。最后，利用 DFT 计算支持的逐步机制来解释反应选择性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c00993

文献信息

• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强CO2作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。
• Diastereodivergent Synthesis of Pyrazoline Derivatives through [3 + 2] Cycloaddition of Baylis–Hillman Adducts and Nitrilimines
  作者：Yuan Zeng、Leijie Zhou、Xing Gao、Yang Wu、Qijun Wang、Zhenyan Guo、Jiaxing Huang、Hongchao Guo

  DOI：10.1002/jhet.3344

  日期：2018.12

  In this paper, a [3 + 2] cycloaddition of Baylis–Hillman adducts and nitrilimines has been achieved under mild reaction conditions, providing a concise approach to access biologically important pyrazoline derivatives.

  在本文中，已经在温和的反应条件下实现了[3 + 2]的Baylis-Hillman加合物和亚硝胺的环加成反应，为获得重要的生物吡唑啉衍生物提供了一种简便的方法。
• [3 + 2] Cycloaddition of <i>para</i>-Quinone Methides with Nitrile Imines: Approach to Spiro-pyrazoline-cyclohexadienones
  作者：Yingpeng Su、Yanan Zhao、Bingbing Chang、Xiaolong Zhao、Rong Zhang、Xuan Liu、Danfeng Huang、Ke-Hu Wang、Congde Huo、Yulai Hu

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00434

  日期：2019.6.7

  [3 + 2] cycloaddition of para-quinone methides with nitrile imines under mild conditions has been achieved. The corresponding spiro-pyrazoline-cyclohexadienone products were constructed in good to excellent yields (up to 97% yield) with high regioselectivity. This straightforward protocol exhibits good functional group tolerance and scalability and provides the spiro-pyrazoline-cyclohexadienones.

  [3 + 2]在温和的条件下，实现了对苯醌甲基化物与腈亚胺的环加成反应。相应的螺-吡唑啉-环己二烯酮产物以高至优异的产率（高达97％的产率）和高的区域选择性被构建。这个简单的协议具有良好的功能组耐受性和可扩展性，并提供了螺-吡唑啉-环己二酮。
• [3 + 2]-Cycloaddition of <i>in Situ</i> Generated Nitrile Imines and Acetylene for Assembling of 1,3-Disubstituted Pyrazoles with Quantitative Deuterium Labeling
  作者：Vladimir V. Voronin、Maria S. Ledovskaya、Evgeniy G. Gordeev、Konstantin S. Rodygin、Valentine P. Ananikov

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00155

  日期：2018.4.6

  methodology for the preparation of 1,3-disubstituted pyrazoles from in situ generated nitrile imines and acetylene is reported. The reactions are performed in a simple two-chamber reactor. One part of the reactor is loaded with hydrazonoyl chloride precursors of active nitrile imine species and a base. The other part is used to generate acetylene from CaC2 and water. Partitioning of the reactants improves

  报道了一种从原位生成的腈亚胺和乙炔制备1,3-二取代吡唑的新型合成方法。反应在简单的两室反应器中进行。反应器的一部分装有活性腈亚胺物种的酰氯前体和碱。另一部分用于从CaC 2生成乙炔和水。反应物的分配将所需的吡唑的产率提高至高达99％，并简化了其通过简单的溶剂蒸发步骤的分离。该方法不需要复杂的设备，并利用廉价，安全且易于处理的电石作为起始原料。根据开发的方法进行模型氘掺入，产生了一系列具有优异氘富集的新型4,5-二氢杂萘并恶唑。对反应机理进行了理论计算，并对可能的中间结构进行了表征。