苯甲酰氯 4-氯苯基腙 | 36590-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 苯甲酰氯 4-氯苯基腙
• 中文别名: 苯甲酰氯4-氯苯基腙
• 英文名称: N-phenyl-p-chlorobenzohydrazonoyl chloride
• 英文别名: 4-chloro-N'-phenylbenzohydrazonoyl chloride；4-Chlor-benz-phenylhydrazid-chlorid；4-chloro-N-phenylbenzenecarbohydrazonoyl chloride
• CAS: 36590-52-0
• 化学式: C₁₃H₁₀Cl₂N₂
• 分子量: 265.142
• InChiKey: ILBQKBQMVGVLIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  24.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2928000090

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-(4-chlorobenzylidene)-N'-phenylhydrazine	2829-26-7	C13H11ClN2	230.697

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲酰氯 4-氯苯基腙 在 sodiumsulfide nonahydrate 、 4-nitrobenzenediazonium tetrafluoroborate 、 水 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.08h， 以80%的产率得到4-chloro-N'-(4-chlorophenylcarbonothioyl)-N-phenylbenzohydrazide
  参考文献：
  名称：

  用硫化钠和芳基重氮盐从腙酰氯一锅法合成 N-苯基-N'-(芳基碳硫酰基)-N-芳基酰肼衍生物

  摘要：

  摘要 N-苯基-N'-(芳基碳硫酰基)-N-芳基酰肼的一锅合成是通过两个等价物之间的反应来描述的。在室温下，在 DMF 中芳基重氮氟硼酸盐存在下，腙酰氯和硫化钠的反应。图形概要

  DOI：

  10.1080/17415993.2015.1086921
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 盐酸 、 乙醚 作用下， 生成 苯甲酰氯 4-氯苯基腙
  参考文献：
  名称：

  Brough et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 4069,4079

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Copper-catalyzed one-pot synthesis of tetrasubstituted pyrazoles from sulfonyl azides, terminal alkynes, and hydrazonoyl chlorides
  作者：Issa Yavari、Manijeh Nematpour、Sima Yavari、Fatemeh Sadeghizadeh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.01.083

  日期：2012.4

  Ketenimine intermediates generated by the addition of copper acetylides to sulfonyl azides are trapped by nitrile imines (generated from hydrazonoyl chlorides and triethylamine) to afford tetrasubstituted pyrazoles in moderate to good yields.

  通过将乙炔铜加成至磺酰叠氮化物而生成的酮丁胺中间体被腈亚胺（由chloride酰氯和三乙胺生成）捕获，以中等至良好的产率得到四取代的吡唑。
• Facile One-Pot Transformation of Primary Alcohols into 3-Aryl- and 3-Alkyl-isoxazoles and -pyrazoles
  作者：Eiji Kobayashi、Hideo Togo

  DOI：10.1055/s-0039-1690102

  日期：2019.10

  Abstract Various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylisoxazoles in good yields in one pot by successive treatment with PhI(OAc)2 in the presence of TEMPO, NH2OH, and then NCS, followed by reaction with alkynes in the presence of Et3N. Similarly, various primary alcohols were smoothly transformed into 3-aryl- and 3-alkylpyrazoles in good yields in one pot by successive

  抽象的 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的通过用岛（OAC）连续处理2在TEMPO，PhNHNH存在2，然后NCS和癸基甲基硫醚，然后在Et 3存在下与炔烃反应因此，3-芳基-和3-烷基异唑和3-芳基和3-烷基吡唑都可以在无过渡金属的条件下由易得的伯醇在一个罐中制备。 通过在TEMPO，NH 2 OH和NCS的存在下依次用PhI（OAc）2连续处理，然后与炔烃反应，在一个锅中将各种伯醇顺利地转化成高产率的3-芳基-和3-烷基异恶唑。的Et存在下3 N.类似地，多种伯醇被顺利转化为3-芳基-和3- alkylpyrazoles以良好的收率以一锅煮的
• Synthesis of spiro[4.4]thiadiazole derivatives <i>via</i> double 1,3-dipolar cycloaddition of hydrazonyl chlorides with carbon disulfide
  作者：Kai-Kai Wang、Yan-Li Li、Dong-Guang Guo、Peng-Tao Pan、Aili Sun、Rongxiang Chen

  DOI：10.1039/d1ra03229a

  日期：——

  An operationally simple and convenient synthesis method toward a series of diverse spiro[4.4]thiadiazole derivatives via double [3 + 2] 1,3-dipolar cycloaddition of nitrilimines generated in situ from hydrazonyl chlorides with carbon disulfide has been achieved under mild reaction conditions.

  在温和的反应条件下，通过腙酰氯与二硫化碳原位产生的氮亚胺的双[3 + 2] 1,3-偶极环加成反应，实现了一种操作简单、方便的合成一系列不同螺[4.4]噻二唑衍生物的方法。
• 1,3-Dipolar Cycloaddition of Nitrile Imine with Carbon Dioxide: Access to 1,3,4-Oxadiazole-2(3<i>H</i>)-ones
  作者：Chun-Xiao Guo、Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00963

  日期：2017.7.21

  Efficient synthesis of 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one was achieved by CsF/18-crown-6 mediated 1,3-dipolar cycloaddition of nitrile imine and 2.0 MPa of CO2. CsF/18-crown-6 played a key role in enhancing the reactivity of CO2 as a 1,3-dipolarophile. The practical utility of this transition-metal-free approach to 1,3,4-oxadiazole-2(3H)-one is highlighted by the convenient synthesis of a commercial herbicide

  通过CsF / 18-crown-6介导的腈亚胺的1,3-偶极环加成和2.0 MPa的CO2，可以实现1,3,4-恶二唑-2（3H）-1的高效合成。CsF / 18-crown-6在增强 作为1,3-偶极亲子的反应中起着关键作用。这种无过渡金属的方法对1,3,4-恶二唑-2（3H）-one的实际应用通过方便地合成市售除草剂Oxadiazon和MAO B抑制剂得到了强调。
• Asymmetric Catalytic 1,3-Dipolar Cycloaddition Reaction of Nitrile Imines for the Synthesis of Chiral Spiro-Pyrazoline-Oxindoles
  作者：Gang Wang、Xiaohua Liu、Tianyu Huang、Yulong Kuang、Lili Lin、Xiaoming Feng

  DOI：10.1021/ol303097j

  日期：2013.1.4

  cycloaddition of nitrile imines with 3-alkenyl-oxindoles was catalyzed by a new chiral Mg(ClO4)2 complex of an N,N′-dioxide ligand. The reaction is so far the sole catalytic synthesis of spiro-pyrazoline-oxindole derivatives. A wide variety of substrates were explored to obtain good yields (up to 98%) and excellent enantioselectivities (up to 99%). This cycloaddition expands the scope of propargyl anion type 1

  新型的N，N'-二氧化物配体的手性Mg（ClO 4）2配合物催化了腈亚胺与3-烯基-氧吲哚的新的1,3-偶极环加成反应。到目前为止，该反应是螺-吡唑啉-羟吲哚衍生物的唯一催化合成。探索了多种底物以获得良好的产率（高达98％）和优异的对映选择性（高达99％）。这种环加成反应扩大了2-吡唑啉亚基结构中1，3-偶极炔丙基阴离子的范围。