Fmoc-Ala-Gly-OtBu | 912557-11-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-Ala-Gly-OtBu
• CAS: 912557-11-0
• 化学式: C₂₄H₂₈N₂O₅
• 分子量: 424.497
• InChiKey: KAWLIANXLDNJQB-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  617.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.190±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-Ala-Gly-OtBu 在 哌啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到L-丙氨酰甘氨酸叔丁酯
  参考文献：
  名称：

  肽和蛋白质的Diels-Alder连接。

  摘要：

  报道了在温和条件下，Diels-Alder环加成反应作为肽和蛋白质的位点特异性化学选择性连接的新方法的发展。配备有2,4-己二烯基酯和N末端马来酰亚胺的肽在水性介质中反应，以高收率和取决于氨基酸序列的立体选择性，以高价得到环加合物。除半胱氨酸SH基团外，转化与所有氨基酸侧链官能团均相容。为了与蛋白质连接，通过与生物素化肽的复合物形成或通过将含有己二烯基酯的标记与掺入蛋白质中的赖氨酸侧链共价连接，将己二烯基非共价地连接至抗生物素蛋白和抗生蛋白链菌素。通过表达的蛋白质连接，然后通过Ellman's试剂保护生成的半胱氨酸SH，实现了己二烯基单元到Rab蛋白的位点特异性连接。该蛋白质在温和的条件下与不同的马来酰亚胺基修饰的肽反应，以高收率得到全功能的环加合物。结果表明，Diels-Alder连接为具有进一步功能基团和​​标记的多肽和蛋白质的位点特异性设备提供了一个有利的，技术上简单明了的新机会。它

  DOI：

  10.1002/chem.200600148
• 作为产物：
  描述：

  甘氨酸叔丁酯 、 Fmoc-L-丙氨酸 在 N-甲基吗啉 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 Fmoc-Ala-Gly-OtBu
  参考文献：
  名称：

  Development of Designed Site-Directed Pseudopeptide-Peptido-Mimetic Immunogens as Novel Minimal Subunit-Vaccine Candidates for Malaria

  摘要：

  合成疫苗是控制和预防传染病最有前景的工具。当合成免疫原是根据病原体的天然序列设计时，这些免疫原通常免疫原性较差，无法诱导保护，如我们的研究所示。在尝试多种合成策略以提高这些序列的免疫原性后，我们发现一种可行的策略是识别其中高结合位点的特征，并对属于这些位点的氨基酸进行特定的改动。此外，其他一些策略也越来越受到重视，包括通过化学方式在分子的主干拓扑上引入非天然限制，以及修改α-碳不对称性。通过引入肽键异构体（如还原酰胺、部分逆转或逆转修饰，甚至包含脲基团）可以实现对肽主干的非天然结构限制。后者可以通过策略性地用其对映体替换L-氨基酸来获得，以获取具有结构特异性设计的免疫原，作为潜在疫苗候选者及其免疫球蛋白结构分子图像，这两者都对预防和控制疟疾具有免疫治疗效果。

  DOI：

  10.3390/molecules15128856

文献信息

• 连接子及其缀合物
  申请人：北京海步医药科技有限公司

  公开号：CN117500528A

  公开（公告）日：2024-02-02

  一种连接子，其包含Lb结构片段，其中Lb结构选自下式：#imgabs0#其中下标q选自1～20中的任意整数，优选3～10，最优选5～8。还涉及所述连接子在制备连接子‑药物和配体‑药物偶联物中的用途。
• WO2023/44016
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——