(1R,3R,5R)-3-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-hex-5-enoyl-10-oxo-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester | 815582-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R,5R)-3-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-hex-5-enoyl-10-oxo-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester
• CAS: 815582-47-9
• 化学式: C₂₃H₃₆N₂O₈
• 分子量: 468.547
• InChiKey: XZRWMBNZKVSJHX-KEWOZMMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.03
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  133.68
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,5R)-3-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-hex-5-enoyl-10-oxo-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 1-O'-tert-butyl 3-O-methyl (2R,3R,9Z,10aR)-4',5-dioxospiro[1,3,6,7,8,10a-hexahydropyrrolo[1,2-a]azocine-2,3'-piperidine]-1',3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of the ADE Fragment of Nakadomarin A

  摘要：

  The ADE fragment of nakadomarin A has been synthesized in nine linear steps from commercial material. The key transformation is an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition to establish the AD-spirocyclic system containing three of the four stereocenters of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048126e
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 3-methylidene-4-oxopiperidine-1-carboxylate 在 palladium dihydroxide 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 35.08h， 生成 (1R,3R,5R)-3-((R)-1,2-Dihydroxy-ethyl)-2-hex-5-enoyl-10-oxo-2,7-diaza-spiro[4.5]decane-1,7-dicarboxylic acid 7-tert-butyl ester 1-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Concise Asymmetric Synthesis of the ADE Fragment of Nakadomarin A

  摘要：

  The ADE fragment of nakadomarin A has been synthesized in nine linear steps from commercial material. The key transformation is an asymmetric azomethine ylide [1,3]-dipolar cycloaddition to establish the AD-spirocyclic system containing three of the four stereocenters of the natural product.

  DOI：

  10.1021/ol048126e