4-Phenyl-1-vinyl-1-cyclohexene | 131111-08-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-1-vinyl-1-cyclohexene
• 英文别名: (4-Ethenylcyclohex-3-en-1-yl)benzene
• CAS: 131111-08-5
• 化学式: C₁₄H₁₆
• 分子量: 184.281
• InChiKey: NDZMABUDGOYNLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  273.1±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.008±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Phenyl-1-vinyl-1-cyclohexene 在 2,6-bis[1-(2,6-diisopropylphenylimino)ethyl]pyridine cobalt(II) dichloride 、 甲基二乙氧基硅烷 、 三乙基硼氢化钠 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 1.08h， 以92%的产率得到(4-Ethyl-cyclohex-3-enyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  （EtO）2 Si（Me）H作为化学计量还原剂的钴的选择性催化催化末端烯烃和炔烃的还原

  摘要：

  在尝试实现β-乙烯基三甲基甲硅烷基烯醇醚的共催化氢化硅烷化时，我们发现，取决于硅烷，溶剂和还原钴催化剂的生成方法，烯烃可以高效，选择性地还原或氢化硅烷化取得成就。本文讨论了这种还原反应，尽管在该领域有大量的研究活动，但尚未见报道。该反应使用由2当量的NaEt 3 BH活化的空气稳定的[2,6-双（芳基吡啶基吡啶）吡啶] CoCl 2作为催化剂（0.001-0.05当量）和（EtO）2SiMeH作为氢源，最好在室温下在甲苯中运行，并且对还原简单的未取代的1-烯烃和1,3-和1,4-二烯，β-乙烯基酮和甲硅烷氧基二烯。该反应耐受各种官能团，例如溴化物，醇，胺，羰基，二或三取代的双键和水。通过使用化学计量的硅烷，可以将末端炔烃高度选择性地还原为烯烃或烷烃。初步的机理研究表明，该反应在硅烷中是化学计量的，产物中的两个氢均来自硅烷。

  DOI：

  10.1021/acscatal.6b02272
• 作为产物：
  描述：

  4-Phenyl-1-vinylcyclohexanol 在 对甲苯磺酸 、 四丁基高铼酸铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到4-Phenyl-1-vinyl-1-cyclohexene
  参考文献：
  名称：

  高铼酸四丁基铵(VII)和对甲苯磺酸联用催化烯丙醇和丙炔醇的重排

  摘要：

  烯丙醇的烯丙重排和/或脱水通过使用催化量的高铼酸四丁基铵和对甲苯磺酸进行。用上述试剂处理炔丙醇得到重排产物，α,β-不饱和羰基化合物。

  DOI：

  10.1246/cl.1991.1413

文献信息

• Significant Enhancement of the Stille Reaction with a New Combination of Reagents—Copper(I) Iodide with Cesium Fluoride
  作者：Simon P. H. Mee、Victor Lee、Jack E. Baldwin

  DOI：10.1002/chem.200401162

  日期：2005.5.20

  The combination of copper(I) iodide and cesium fluoride significantly enhances the Stille reaction. After extensive optimisation, a variety of electronically unfavourable and sterically hindered substrates were coupled in very high yields under mild conditions.

  碘化铜（I）和氟化铯的组合显着增强了斯蒂勒反应。经过广泛的优化后，在温和的条件下，以很高的收率耦合了各种电子上不利且空间受阻的底物。
• Rearrangement of Allylic and Propargylic Alcohols Catalyzed by the Combined Use of Tetrabutylammonium Perrhenate(VII) and<i>p</i>-Toluenesulfonic Acid
  作者：Koichi Narasaka、Hiroyuki Kusama、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1246/cl.1991.1413

  日期：1991.8

  Allylic rearrangement and/or dehydration of allylic alcohols proceed by the use of a catalytic amount of tetrabutylammonium perrhenate and p-toluenesulfonic acid. Treatment of propargylic alcohols with the above reagents affords the rearranged products, α,β-unsaturated carbonyl compounds.

  烯丙醇的烯丙重排和/或脱水通过使用催化量的高铼酸四丁基铵和对甲苯磺酸进行。用上述试剂处理炔丙醇得到重排产物，α,β-不饱和羰基化合物。
• Control of Selectivity through Synergy between Catalysts, Silanes, and Reaction Conditions in Cobalt-Catalyzed Hydrosilylation of Dienes and Terminal Alkenes
  作者：Balaram Raya、Stanley Jing、Vagulejan Balasanthiran、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/acscatal.6b03373

  日期：2017.4.7

  with 2 equiv of NaEt3BH at −78 °C in toluene to generate a catalyst that effects highly selective anti-Markovnikov hydrosilylation of the terminal double bond in 1,3- and 1,4-dienes. Primary and secondary silanes such as PhSiH3, Ph2SiH2, and PhSi(Me)H2 react with a broad spectrum of terminal dienes without affecting the configuration of the other double bond. When dienes conjugated to an aromatic ring

  易获得的（i- Pr PDI）CoCl 2 [ i- Pr PDI = 2,6-双（2,6-二异丙基苯基亚氨基乙基）吡啶]在-78°C下与2当量的NaEt 3 BH在甲苯中反应生成催化剂，该催化剂在1，3-和1，4-二烯中的末端双键的高选择性抗Markovnikov氢化硅烷化作用。伯硅烷和仲硅烷，例如PhSiH 3，Ph 2 SiH 2和PhSi（Me）H 2与多种末端二烯发生反应，而不会影响另一个双键的构型。当涉及与芳族环共轭的二烯时，既形成马尔可夫尼可夫产物又形成反马尔可夫尼可夫产物。该反应可耐受各种官能团，例如芳基溴化物，芳基碘化物，受保护的醇，甚至甲硅烷基烯醇醚。1-烯烃在相似条件下的反应干净地导致了马尔可夫尼可夫和抗马尔可夫尼可夫氢化硅烷化产物的混合物，其中产物的比例随着亚氨基芳基中2，6-取代基的尺寸变大而越来越有利于后者。配合物（i- Pr PDI）CoCl 2仅提供用于各种
• 一种烯丙醇类化合物制备单一立体构型的共轭二烯的方法
  申请人：中山大学

  公开号：CN113754509A

  公开（公告）日：2021-12-07

  本发明公开了一种烯丙醇类化合物制备单一立体构型的共轭二烯的方法。本发明将烯丙醇类化合物在碱性催化剂或碱性催化剂及除水剂存在下进行脱水反应，得到单一立体构型的共轭二烯化合物，其中，烯丙醇类化合物中的4‑位是与羟基同侧的甲基、亚甲基或次甲基，该方法不仅区域选择性和立体选择性高，而且反应温和，绿色，成本低，适用底物范围广，具有重要的应用价值。
• 10.1021/acs.orglett.4c01589
  作者：Liu, Shun、Zhang, Qidong、Ma, Ji、Huo, Xiankuan、Ji, Lingbo、He, Baojiang、Chai, Guobi、Shi, Qingzhao、Mao, Jian、Xi, Hui、Fan, Wu、Li, Suhua

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c01589

  日期：——

  synthesis of regio- and stereodefined conjugated dienes via an in situ generated directing group strategy. This reaction exhibits a broad substrate scope and good functional group compatibility for primary–tertiary alcohols. The simple and scalable (up to 0.6 mol) procedure with readily available and inexpensive reagents makes it a practical method for conjugated diene synthesis. Mechanistic studies reveal

  醇脱水是有机化学中最基本的转化之一，也是合成研究中生产烯烃最广泛使用的方法之一。人们已经开发了许多方法和试剂来控制正构醇的区域选择性和立体选择性以及脱水效率。尽管取得了这些成就，但由于许多潜在的二烯可以通过 1,2- 或 1 形成，因此除了具有天然优先消除位置的有限底物外，烯丙醇的区域选择性和立体选择性以及可预测的脱水很少有报道。 ,4-顺式或反式消除。在这里，我们报告了t BuOK/2,2-二氟乙酸钾介导的烯丙醇 1,4-顺式脱水，通过原位生成的导向基团策略合成区域和立体定义的共轭二烯。该反应表现出广泛的底物范围和伯叔醇良好的官能团相容性。简单且可扩展（高达 0.6 mol）的程序以及易于获得且廉价的试剂使其成为共轭二烯合成的实用方法。机理研究表明，形成具有叔丁醇和烯丙氧基缩醛部分的乙酸酯作为中间体，其中乙酸酯和缩醛充当碱促进消除的导向基团。该反应还涉及不寻常的H 2释放。