4-pentenoyl fluoride | 719301-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 酰卤
• 英文名称: 4-pentenoyl fluoride
• 英文别名: pent-4-enoyl fluoride
• CAS: 719301-32-3
• 化学式: C₅H₇FO
• 分子量: 102.108
• InChiKey: MGDUKFZZYXUQKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二苯锌 、 4-pentenoyl fluoride 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 、 4-氟苯乙烯 、 2-(2-(二苯基膦基)乙基)吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以83%的产率得到1-苯基-4-戊烯-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一种独特的催化剂影响有机锌试剂与羧酸氟化物、氯化物、酸酐和硫酯的快速室温交叉偶联

  摘要：

  我们已经确定了一种能够在酰氟和二有机锌试剂之间实现快速、室温交叉偶联的催化剂。使用酰基氟作为亲电伙伴允许该反应耐受差向异构官能团以及β离去基团。相同的催化剂还能够交叉偶联酰氯、酰基氰化物、酸酐、硫酯和吡啶酯。值得注意的是反应成功地从有机金属片段转移两个基团的能力。

  DOI：

  10.1021/ja044113k
• 作为产物：
  描述：

  一氧化碳 、 溴甲基环丙烷 在 potassium fluoride 、 (1,5-环辛二烯)二(三甲基硅烷基甲基)钯(II) 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 4-pentenoyl fluoride
  参考文献：
  名称：

  结合可见光和配体驱动操作的多功能钯催化酰基氟化物和羰基化方法

  摘要：

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c01951

文献信息

• Photochemical Synthesis of Acyl Fluorides Using Copper-Catalyzed Fluorocarbonylation of Alkyl Iodides
  作者：Pinku Tung、Neal P. Mankad

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00967

  日期：2024.4.19

  reagents due to their unique balance between reactivity and stability. Here, we report a copper-catalyzed carbonylative coupling strategy for synthesizing acyl fluorides under photoirradiation. Alkyl iodides were transformed in high yields into acyl fluorides by using a commercially available copper precatalyst (CuBr·SMe2) and a readily available fluoride salt (KF) at ambient temperature and mild CO pressure

  酰氟由于其反应性和稳定性之间独特的平衡而成为重要的试剂。在这里，我们报道了一种在光照射下合成酰基氟化物的铜催化羰基化偶联策略。通过使用市售的铜预催化剂 (CuBr·SMe 2 ) 和易于获得的氟化物盐 (KF)，在环境温度和温和的 CO 压力 (6 atm) 下，在蓝光照射下，烷基碘以高产率转化为酰基氟化物。
• Use of Acid Fluorides Increases the Scope of the Reductive Acylation of Esters
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ol049333h

  日期：2004.5.1

  The use of acyl fluorides in the Rychnovsky reductive acylation of esters allows a variety of esters to be converted to their corresponding alpha-acyloxy ethers in good to excellent yields, without the need to sacrifice an extra equiv of carboxylic acid functionality.
• A Unique Catalyst Effects the Rapid Room-Temperature Cross-Coupling of Organozinc Reagents with Carboxylic Acid Fluorides, Chlorides, Anhydrides, and Thioesters
  作者：Yongda Zhang、Tomislav Rovis

  DOI：10.1021/ja044113k

  日期：2004.12.1

  capable of effecting the rapid, room-temperature cross-coupling between acid fluorides and diorganozinc reagents. The use of acid fluorides as electrophilic partners allows this reaction to tolerate epimerizable functionality as well as beta leaving groups. The same catalyst is also capable of cross-coupling acid chlorides, acyl cyanides, anhydrides, thioesters, and pyridyl esters. Noteworthy is the

  我们已经确定了一种能够在酰氟和二有机锌试剂之间实现快速、室温交叉偶联的催化剂。使用酰基氟作为亲电伙伴允许该反应耐受差向异构官能团以及β离去基团。相同的催化剂还能够交叉偶联酰氯、酰基氰化物、酸酐、硫酯和吡啶酯。值得注意的是反应成功地从有机金属片段转移两个基团的能力。
• Versatile Palladium-Catalyzed Approach to Acyl Fluorides and Carbonylations by Combining Visible Light- and Ligand-Driven Operations
  作者：Yi Liu、Cuihan Zhou、Meijing Jiang、Bruce A. Arndtsen

  DOI：10.1021/jacs.2c01951

  日期：2022.6.1

  We describe the development of a general palladium-catalyzed carbonylative method to synthesize acyl fluorides from aryl, heteroaryl, alkyl, and functionalized organic halides. Mechanistic analysis suggests that the reaction proceeds via the synergistic combination of visible light photoexcitation of Pd(0) to induce oxidative addition with a ligand-favored reductive elimination. These together create

  我们描述了从芳基、杂芳基、烷基和官能化有机卤化物合成酰基氟化物的一般钯催化羰基化方法的发展。机理分析表明，反应通过Pd(0) 的可见光光激发的协同组合进行，以诱导氧化加成和配体有利的还原消除。这些共同创造了一个单向催化循环，不受一氧化碳配位的经典效应的抑制。将酰氟的催化形成与其随后的亲核反应相结合，开辟了一种以前所未有的广度进行羰基化反应的方法，包括高度官能化的含羰基产物的组装。