Z-Dec-5-endioic acid | 60274-58-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Z-Dec-5-endioic acid
• 英文别名: (Z)-dec-5-enedioic acid；cis-4-decenedioic acid；dec-5c-enedioic acid；Dec-5c-endisaeure；cis-5-decene dioic acid；cis-5-Decenedioic acid
• CAS: 60274-58-0
• 化学式: C₁₀H₁₆O₄
• 分子量: 200.235
• InChiKey: WAGQZQAZCIOEDU-UPHRSURJSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.134±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Dec-5-endioic acid 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过开环易位聚合反应，光诱导应变辅助合成硬苯乙烯聚合物。

  摘要：

  由于其潜在的应用，开发合成光敏聚合物的新策略具有重要意义。我们报道了通过使用开环易位聚合（ROMP），激活通过连接子连接到刚性-苯乙烯光开关的大环π键，光诱导应变辅助合成主链刚性-苯乙烯聚合物。由于接头是一个外部约束，因此光致异构化为E型会导致刚性二苯乙烯被拉紧，从而对ROMP产生反应。使用依赖于时间的NMR研究和UV / Vis光谱研究了Z型向E型的光异构化。DFT计算表明，E由于缺乏平面性，成型稳定性较差。通过由于光致异构化引起的连接子约束而产生的内部应变，E型通过第二代Grubbs催化剂进行了ROMP处理。相反，Z形在相似条件下未发生聚合。聚合后E-形式的MALDI-TOF光谱显示存在> 5.2 kDa的低聚物。

  DOI：

  10.1002/chem.202002418
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-hept-5-enoic acid 在 C₃₇H₄₀Cl₂N₂ORuS₂ 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 22.0 ℃ 、13.33 kPa 条件下， 反应 8.0h， 以74%的产率得到Z-Dec-5-endioic acid
  参考文献：
  名称：

  原位亚甲基封端：高效立体保持催化烯烃复分解的一般策略。生物活性化合物合成的概念、方法学意义和应用

  摘要：

  原位亚甲基封端作为一种实用且广泛适用的策略被引入，可以显着扩大催化剂控制的立体选择性烯烃复分解的范围。通过将市售的 Z-丁烯与这些实验室开发的坚固且易于获得的基于 Ru 的二硫醇催化剂结合，可以进行多种转化以处理末端烯烃，而无需先验合成立体化学定义的双取代烯烃。因此，与使用其他基于 Ru、Mo 或 W 的配合物相比，反应以显着更高的效率和 Z 选择性进行。与含有羧酸、醛、烯丙醇、芳基烯烃、α取代基的烯烃交叉复分解，或氨基酸残基以 47-88% 的产率和 90:10 至 >98:2 的 Z:E 选择性生成所需产物。使用 70:30 Z-:E-丁烯混合物（原油裂解的副产品），转化同样有效且具有立体选择性。原位亚甲基封端策略与相同的儿茶酚硫醇配合物（无需催化剂修饰）一起进行闭环复分解反应，以 40-70% 的产率和 96:4-98 的产率生成 14 至 21 元环大环烯烃:2 Z:E 选择性；与

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06552

文献信息

• Stereoselectivity in ring-closing olefin metathesis (RCM) of tethered dihexenoyl derivatives
  作者：Mitsuhiro Arisawa、Hiroaki Kaneko、Atsushi Nishida、Masako Nakagawa

  DOI：10.1039/b111122c

  日期：2002.3.25

  Ring-closing olefin metatheses (RCM) of various tethered dihexenoyl derivatives were examined under various conditions. The E ∶ Z ratios of the resulting double bonds of the cyclic products were determined. The stereochemistry of the resulting olefins was influenced largely by the effects of the template used.

  对各种连接的二己烯酰衍生物进行了环闭合 olefin 重排 (RCM) 的研究，实验在不同条件下进行。测定了环状产物中双键的 E：Z 比率。结果的烯烃的立体化学主要受到所用模板的影响。
• [EN] METHOD OF MAKING A CROSS METATHESIS PRODUCT<br/>[FR] PROCÉDÉ DE FABRICATION D'UN PRODUIT DE MÉTATHÈSE CROISÉE
  申请人：TRUSTEES BOSTON COLLEGE

  公开号：WO2019018773A1

  公开（公告）日：2019-01-24

  Method of making a cross metathesis product, the method comprising at least step (X) or step (Y): (X) reacting in a cross metathesis reaction a first compound comprising a terminal olefinic group with a second compound comprising a terminal olefinic group, wherein the first and the second compound may be identical or may be different from one another; or (Y) reacting in a ring-closing metathesis reaction two terminal olefinic groups which are comprised in a third compound; wherein the reacting in step (X) or step (Y) is performed in the presence of a ruthenium carbene complex comprising a [Ru=C]-moiety and an internal olefin.

  制备交叉甲醇酯产物的方法，该方法包括至少步骤（X）或步骤（Y）：（X）在交叉甲醇酯反应中，将含有端烯基团的第一化合物与含有端烯基团的第二化合物反应，其中第一和第二化合物可以相同也可以不同；或（Y）在环闭合甲醇酯反应中，将包含在第三化合物中的两个端烯基团反应；在步骤（X）或步骤（Y）中的反应是在存在包含[Ru=C]-基团和内烯烃的钌卡宾配合物的情况下进行的。
• A Concise, Efficient and Flexible Strategy for the Synthesis of the Pheromones of<i>Oryzaephilus</i>and<i>Cryptolestes</i>Grain Beetles
  作者：Christopher D. J. Boden、John Chambers、Ian D. R. Stevens

  DOI：10.1055/s-1993-25874

  日期：——

  Six of the seven macrolide components of the pheromone systems of grain beetles of the genera Oryzaephilus and Cryptolestes are synthesised by new routes of greatly improved efficiency. Iterative methodology based on the Wittig olefination is employed for the construction of the (Z,Z)-1,4-diene subunits in three of the lactones; chlorite oxidation of (Z)-3-alkenals derived by this methodology is used to form the (Z)-3-alkenoic acid functionalities present in four of the targets. The use of recently described conditions for the cyclisation of a Combretastatin analogue gives dramatically increased yields for the macrolactonisation steps in all six cases.

  稻属和隐甲虫属的谷甲虫信息素系统的七种大环内酯成分中的六种是通过新路线合成的，效率大大提高。采用基于 Wittig 烯化的迭代方法在三个内酯中构建 (Z,Z)-1,4-二烯亚单元；通过该方法衍生的 (Z)-3-烯醛的亚氯酸盐氧化用于形成四个靶标中存在的 (Z)-3-烯酸官能团。在所有六种情况下，使用最近描述的康布他汀类似物环化条件可显着提高大内酯化步骤的产率。
• Cosmetic composition containing retinol and dioic acid
  申请人：Unilever Patent Holdings B.V.

  公开号：US05705144A1

  公开（公告）日：1998-01-06

  A composition for topical application to human skin in order to promote the repair of photo-damaged skin and/or to reduce or prevent the damaging effects of ultra-violet light on skin and/or to lighten the skin comprising retinol or a derivative thereof and a dioic acid.

  一种用于局部涂抹于人类皮肤上以促进修复光损伤皮肤和/或减少或预防紫外线对皮肤的损害作用和/或美白皮肤的组合物，包括视黄醇或其衍生物和二羧酸。
• Therapeutic compositions comprising unsaturated dioic acids or
  申请人：Unichema Chemie B.V.

  公开号：US05753704A1

  公开（公告）日：1998-05-19

  Disclosed are certain novel polyunsaturated dioic acids having between 8 and 16 carbon atoms (inclusive), excluding those compounds in the group consisting of: 2,5 octadienedioic acid; 1,7 octadienedioic acid; 2,4,6 octatrienedioic acid; and 1,3,5,7 nonatetraenedioic acid; 2,5,8 decatrienedioic acid; 3,6 dodecadienedioic acid; 3,13 hexadecadienedioic acid. Also disclosed are pharmaceutical or cosmetic compositions comprising unsaturated dioic acids and certain of their derivatives. Also disclosed are methods of treating human skin and a method of preparing unsaturated dioic acids.

  本发明涉及一些新型的多不饱和二羧酸，其碳数在8至16之间（包括8和16），但不包括以下化合物组合：2,5-辛二烯二酸；1,7-辛二烯二酸；2,4,6-辛三烯二酸；1,3,5,7-非那四烯二酸；2,5,8-癸三烯二酸；3,6-十二碳二烯二酸；3,13-十六碳二烯二酸。本发明还涉及包含不饱和二羧酸及其某些衍生物的制药或化妆品组合物。本发明还涉及治疗人类皮肤的方法和制备不饱和二羧酸的方法。