2-iodo-4-methylphenyl isothiocyanate | 1236074-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-4-methylphenyl isothiocyanate
• 英文别名: 2-iodo-1-isothiocyanato-4-methylbenzene
• CAS: 1236074-30-8
• 化学式: C₈H₆INS
• 分子量: 275.113
• InChiKey: MAESLAPUUVLHAH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  62-65 °C
• 沸点：
  321.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.68±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  44.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-4-methylphenyl isothiocyanate 在 ammonium hydroxide 、 1,10-菲罗啉 、 ferric sulfate heptahydrate 、 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(2-tert-butylphenylthio)-4-methylphenylcyanamide
  参考文献：
  名称：

  通过一锅三组分反应 由2-碘芳基异硫氰酸酯合成2-芳硫基芳基氨基酰胺†

  摘要：

  已经描述了用于合成取代的2-芳硫基芳基氰胺的一锅三组分反应。使用便宜且容易获得的铁源作为该反应的催化剂。该反应涉及连续加成和多米诺骨干CS交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/c7nj01702b
• 作为产物：
  描述：

  triethylammonium (2-iodo-4-methylphenyl)dithiocarbamate 在 碳酸氢钠 、 tetrapropylammonium tribromide 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以85%的产率得到2-iodo-4-methylphenyl isothiocyanate
  参考文献：
  名称：

  使用环境友好的试剂四丙基三溴化铵从二硫代氨基甲酸酯盐中新颖合成一锅法合成异硫氰酸酯和氰胺。

  摘要：

  描述了在温和，有效且无毒的三溴化四铵铵存在下，由它们各自的胺合成异硫氰酸酯和氰胺的高效简单方法。试剂的高环境可接受性，成本效益和高产率是该方法的重要属性。

  DOI：

  10.17344/acsi.2017.3342

文献信息

• A one-pot preparation of cyanamide from dithiocarbamate using molecular iodine
  作者：Jayashree Nath、Bhisma K. Patel、Latonglila Jamir、Upasana Bora Sinha、K. V. V. V. Satyanarayana

  DOI：10.1039/b914283p

  日期：——

  method for the synthesis of cyanamides from dithiocarbamate salts via a double desulfurization strategy using molecular iodine is disclosed. Dithiocarbamates, by the action of iodine yield isothiocyanates in situ, which on treatment with aqueous NH3 give thioureas. The thioureas so generated undergo further oxidative desulfurization with I2 giving corresponding cyanamides in good yields. Environmental

  公开了一种通过使用分子碘的双脱硫策略由二硫代氨基甲酸盐合成氰胺的有效的一锅法。二硫代氨基甲酸酯，通过碘的作用异硫氰酸酯 原位，经水处理NH 3 给 硫脲。这硫脲因此生成的产物经I 2进一步氧化脱硫，从而以良好的收率得到相应的氰酰胺。环境友好性，成本效益和高产量是这一一锅法的重要属性。
• Copper-Catalyzed Three-Component Tandem Cyclization for One-Pot Synthesis of 1,4-Benzothiazines
  作者：Jing-Jing Chu、Bo-Lun Hu、Zhi-Yong Liao、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01668

  日期：2016.9.16

  three-component tandem reaction has been developed for the convenient and practical synthesis of 1,4-benzothiazines. A variety of terminal alkynes and 2-iodo/bromophenyl isothiocyanates underwent this one-pot cyclization with aqueous ammonia to afford 1,4-benzothiazines in moderate to good yields.

  为了方便和实用地合成1,4-苯并噻嗪，已经开发了铜催化的三组分串联反应。各种末端炔烃和2-碘/溴苯基异硫氰酸酯与氨水一起进行一锅环化，以中等至良好的收率得到1,4-苯并噻嗪。
• An “on-water” exploration of CuO nanoparticle catalysed synthesis of 2-aminobenzothiazoles
  作者：Saroj Kumar Rout、Srimanta Guin、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1039/c2gc35575b

  日期：——

  An “on-water” one-pot process has been engineered for the preparation of 2-aminobenzothiazole from ortho-halo (–F, –Cl, –Br and –I) substituted unsymmetrical thioureas. For ortho –I and –Br substrates the reactions afford 2-aminobenzothiazoles under metal free condition promoted by base. However, the relatively inert ortho –Cl and –F substrates undergo intramolecular arylthiolation only in the presence of CuO nanoparticles yielding 2-aminobenzothiazoles. This methodology provides easy access to aminobenzothiazoles utilising even the ortho –Cl and –F substrates. The catalyst is recyclable several times without loss of substantial activity. Other remarkable features include the wide range of functional group tolerance, absence of chromatographic purification (for ortho –I and –Br substrates) and providing moderate to excellent yield of the products under mild conditions, thus rendering the methodology as a highly eco-friendly alternative to the existing methods.

  一种“水上”一锅法被设计用于从邻卤素（-F、-Cl、-Br和-I）取代的不对称硫脲制备2-氨基苯并噻唑。对于邻-I和邻-Br底物，反应在无金属的条件下，在碱的促进下生成2-氨基苯并噻唑。然而，相对惰性的邻-Cl和邻-F底物仅在存在CuO纳米颗粒的条件下进行分子内芳香硫化反应，生成2-氨基苯并噻唑。该方法为利用邻-Cl和邻-F底物提供了简便的氨基苯并噻唑合成途径。催化剂可多次回收使用，且活性无显著下降。其他显著特点包括对多种功能团的良好耐受性、邻-I和邻-Br底物不需要进行层析纯化，以及在温和条件下提供中等至优良的产物收率，从而使该方法成为现有方法的高度环保替代品。
• Visible-light-promoted cascade cyclization towards benzo[<i>d</i>]imidazo[5,1-<i>b</i>]thiazoles under metal- and photocatalyst-free conditions
  作者：Kelu Yan、Min Liu、Jiangwei Wen、Xiao Liu、Xinyue Wang、Xinyu Chen、Jing Li、Shao Wang、Xiu Wang、Hua Wang

  DOI：10.1039/d0gc04135a

  日期：——

  2-haloaryl isothiocyanates and isocyanides to access benzo[d]imidazo[5,1-b]thiazoles has been realized efficiently under metal- and photocatalyst-free conditions. The reaction mechanism was explored by several preliminary experiments involving reactive intermediate, free radical inhibitors, and corresponding photoelectric spectra. This protocol possesses some advantages over the previous methods such as

  在无金属和无光催化剂的条件下，已经有效地实现了可见光促进的2-卤代芳基异硫氰酸酯和异氰酸酯的级联环化反应，以接近苯并[ d ]咪唑并[5,1- b ]噻唑。通过涉及反应性中间体，自由基抑制剂和相应的光电光谱的几个初步实验探索了反应机理。该方案相对于先前的方法具有一些优势，例如易于获得和廉价的底物，无金属催化剂，步骤和原子经济，反应条件温和。
• Efficient Preparation of Isothiocyanates From Dithiocarbamates Using Bromineless Brominating Reagent
  作者：Ramesh Yella、Harisadhan Ghosh、Siva Murru、Santosh K. Sahoo、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1080/00397910903219476

  日期：2010.6.25

  determined. Utilizing this thiophilic bromineless brominating agent EDPBT, highly useful synthetic intermediates (alkyl and aryl isothiocyanates) have been achieved directly from dithiocarbamates. EDPBT can be easily prepared from readily available reagents. It has been used as a thiophilic reagent, and its thiophilicity dominates over its brominating ability for substrates amenable to bromination. This

  首次确定了双溴化物试剂 1,1'-(乙烷-1,2-二基)二吡啶鎓双溴化物 (EDPBT) 的晶体结构。利用这种亲硫性无溴溴化剂 EDPBT，可以直接从二硫代氨基甲酸酯获得非常有用的合成中间体（异硫氰酸烷基酯和芳基酯）。EDP​​BT 可以很容易地用现成的试剂制备。它已被用作亲硫试剂，对于适合溴化的底物，其亲硫性优于其溴化能力。这是制备异硫氰酸酯的可持续过程，因为用过的试剂可以回收、再生和重复使用。