ethyl (Z)-2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate | 14003-18-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl (Z)-2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl (2Z)-cyano(2-oxo-1,2-dihydro-3H-indol-3-ylidene)acetate；ethyl (2Z)-2-cyano-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 14003-18-0
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• mdl: MFCD00187827
• 分子量: 242.234
• InChiKey: USFZCQWVLYCKDS-LUAWRHEFSA-N

物化性质

• 沸点：
  455.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.324±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl cyano-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202
• 作为产物：
  描述：

  ethyl cyano-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl (Z)-2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202

文献信息

• Novel Synthesis of Furo[2,3-<i>b</i>]indole Derivatives
  作者：Fathy Faheem Abd El-Latif、Abd El-Kareem Mohammed Nasr Gohar、Atiat Mohammed Fahmy、Mahmoud Zarif Amin Badr

  DOI：10.1246/bcsj.59.1235

  日期：1986.4

  presence of Et3N to give 3-(1-amino-2-cyano-2-ethoxycarbonylethenyl-2H-furo[2,3-b]indol-2-one. The reaction of (2-oxo-3-indolinylidene)malononitrile (3a) with the diethyl ester gave a mixture of diethyl 3-amino-4-(2-amino-3-cyano-4-quinolylcarbonyl)-2-cyano-2-pentenedioate (80%) and diethyl 3-amino-4-(2-amino-3-cyano-3aH-furo[2,3-b]indol-3a-yl)-2-cyano-2-pentanedioate (20%). Treatment of 3a and 3-[cyan

  得到3-c]吡唑产品。3b与苯甲酰乙腈反应得到2-氨基-3a-[苯甲酰(氰基)甲基]-3aH-呋喃[2,3-b]吲哚-3-羧酸乙酯。
• ACTIVATED NITRILES IN HETEROCYCLIC SYNTHESIS: A NOVEL SYNTHESIS OF 4-AZOLOYL-2-AMINOQUINOLINES
  作者：Fathy M. Abdel-Galil、Bahia Y. Riad、Sherif M. Sherif、Mohamed H. Elnagdi

  DOI：10.1246/cl.1982.1123

  日期：1982.8.5

  A novel synthesis of 4-azoloyl-2-aminoquinolines via the reaction of the 3-cyanomethylene derivatives of isatin with the 2-pyrazolin-5-one derivatives and 2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one is reported.

  报道了一种通过靛红的 3-氰基亚甲基衍生物与 2-pyrazolin-5-one 衍生物和 2-ethoxycarbonylmethyl-2-thiazolin-4-one 反应合成 4-azoloyl-2-aminoquinolines 的新方法。
• TiCl₄/DMAP mediated Z-selective knovenagel condensation of isatins with nitroacetates and related compounds
  作者：Luyi Zhu、Peipei Yan、Lvye Zhang、Zhangtao Chen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7ra09951g

  日期：——

  A highly efficient Z-selective Knovenagel condensation reaction of isatins with nitroacetates mediated by TiCl4 and DMAP was described. The desired 2-nitro-3-ylideneoxindole acetates were obtained in good to excellent stereoselectivities and yields. Other activated methylene derivatives as well as 4-methylbenzenesulfonamide could provide good results too. This method makes it possible to obtain various

  描述了由TiCl 4和DMAP介导的靛红与硝基乙酸的高效Z选择性Knovenagel缩合反应。以良好至优异的立体选择性和产率获得了所需的2-硝基-3-亚硝基氧吲哚乙酸酯。其他活化的亚甲基衍生物以及4-甲基苯磺酰胺也可以提供良好的结果。该方法可以在温和的反应条件下获得各种未报道的3-亚硝基氧吲哚衍生物。
• Iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling of indolin-2-ones with active methylenes for direct carbon–carbon double bond formation
  作者：Zhi-Yu Tan、Ke-Xin Wu、Lu-Shan Huang、Run-Shi Wu、Zheng-Yu Du、Da-Zhen Xu

  DOI：10.1039/c9gc03639c

  日期：——

  The iron-catalyzed cross-dehydrogenative coupling (CDC) of C(sp3)–H/C(sp3)–H bonds to afford olefins by 4H elimination is described. This method employs air (molecular oxygen) as an ideal oxidant, and is performed under mild, ligand-free and base-free conditions. H2O is the only byproduct. Good tolerance of functional groups and high yields have also been achieved. Preliminary mechanistic investigations

  描述了铁催化的C（sp 3）–H / C（sp 3）–H键的交叉脱氢偶联（CDC），可通过4H消除得到烯烃。该方法使用空气（分子氧）作为理想的氧化剂，并且在温和，无配体和无碱的条件下进行。H 2 O是唯一的副产物。还获得了对官能团的良好耐受性和高产率。初步的机械研究表明，目前的转变涉及一个根本过程。
• Synthesis of Functionalized 4<i>H</i>-Pyrano[3,2-<i>c</i>]pyridines from 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyridone and Their Reactions. Unexpected New Routes to 3,3′-Benzylidenebis[4-hydroxy-6-methyl-2(1<i>H</i>)-3-pyridinone]s
  作者：Ramadan Ahmed Mekheimer、Nabil Helmi Mohamed、Kamal Usef Sadek

  DOI：10.1246/bcsj.70.1625

  日期：1997.7

  The reaction of 4-hydroxy-6-methyl-2-pyridone 1 with benzylidenemalononitriles in an ethanolic solution containing a catalytic amount of piperidine and α-cyanoacrylic esters in pyridine affords the corresponding 4H-pyrano[3,2-c]pyridines. However, it’s reaction with 3-(cyanomethylene)-2-indolinones gives either 2-amino-3-quinolinecarbonitriles or ethyl 2-amino-5′,6′-dihydro-7′-methyl-2,5′-dioxospiro-[indoline-3,4′-[4H]-pyrano[3,2-c]pyridine-3′-carboxylate. In contrast, the reaction of 1 with 3-aryl-2-cyano-2-propenethioamides affords 3,3′-benzylidenebis[4-hydroxy-6-methyl-2(1H)-3-pyridinone]s. The reaction of the obtained 4H-pyrano[3,2-c]pyridines with acetic anhydride affords the corresponding fused system.

  4- 羟基-6-甲基-2-吡啶酮 1 与苯亚甲基丙二腈在含有一定量哌啶和 α-氰基丙烯酸酯催化剂的吡啶乙醇溶液中反应，生成相应的 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶。然而，它与 3-（氰基亚甲基）-2-吲哚啉酮反应会生成 2-氨基-3-喹啉甲腈或 2-氨基-5′,6′-二氢-7′-甲基-2,5′-二氧杂螺-[吲哚啉-3,4′-[4H]-吡喃并[3,2-c]吡啶-3′-羧酸乙酯。与此相反，1 与 3-芳基-2-氰基-2-丙烯硫酰胺反应生成 3,3′-亚苄基双[4-羟基-6-甲基-2(1H)-3-吡啶酮]。将得到的 4H-吡喃并[3,2-c]吡啶与乙酸酐反应，可得到相应的融合体系。