ethyl cyano-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetate | 14003-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl cyano-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxo-(3H)-indol-3-ylidene)cyanoacetate；ethyl (E)-2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；(E)-ethyl 2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (E)-2-cyano-2-(oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl-2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene) acetate；Ethyl 2-nitrilo-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate；ethyl (2E)-2-cyano-2-(2-oxo-1H-indol-3-ylidene)acetate
• CAS: 14003-19-1
• 化学式: C₁₃H₁₀N₂O₃
• 分子量: 242.234
• InChiKey: USFZCQWVLYCKDS-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl cyano-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetate 在 [Cu(Cl)IMes] 、 联硼酸频那醇酯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以96%的产率得到ethyl 2-cyano-2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-3-indolyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的烯基氧吲哚的硼氢化

  摘要：

  在本文中，我们描述了NHC-Cu（I）催化的烯基羟吲哚的硼氢化。使用乙醇作为溶剂，在操作简单和环境友好的条件下，以高收率获得了相应的硼酸盐。我们的研究表明，水基系统不是很有效。此外，所获得的产物适于进一步加工，并且可用于合成具有生物学相关性的更广泛范围的含羟吲哚的分子。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2018.06.009
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-cyano-2-(2-oxoindolin-3-ylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 生成 ethyl cyano-(1,2-dihydro-2-oxo-3H-indol-3-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  E,Z isomerization studies of ethyl 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates by1H NMR spectroscopy

  摘要：

  通过 1H NMR 光谱法研究了一系列 2-oxo-3-indolinylidenecyanoacetates 乙酯在 CDCl3 溶液中碱催化 E/Z 异构化的动力学。在解释这些结果时，必须同时考虑可极化双键因素和碱的立体要求。在三乙胺存在下，1-乙氧羰基-2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯的 E/Z 平衡比 2-氧代-3-吲哚啉亚癸氰基乙酸乙酯和 1-甲基衍生物的 E/Z 平衡快约 10 倍，而使用奎宁环时，异构化速度更快。在纯 DMSO-d6 溶液中，溶解后即可建立平衡，但在这些体系中加入少量酸会减缓异构化过程。

  DOI：

  10.1002/mrc.1260301202

文献信息

• An expeditious access of 2,5′-dioxo-5′,6′,7′,8′-tetrahydro-1′H-spiro[indoline-3,4′-quinoline]-3′-carboxylate by reaction of isatin, ethyl cyanoacetate and enaminone in water
  作者：Keshri Nath Tiwari、S.M. Prabhakaran、Vaneet Kumar、Thakar Snehal Rajendra、Shintu Mathew

  DOI：10.1016/j.tet.2018.05.020

  日期：2018.7

  demonstrated three component reaction of isatin, enaminone and ethyl cyanoacetate leading to sprirooxindole scaffold without catalyst in water. The synthetic protocol has several advantages like wide substrate scope, atom-economy and operationally simple experimental procedures which provides rapid access to library of compounds. The mechanistic details of the reaction has been investigated during

  我们已经证明了靛红，烯胺酮和氰基乙酸乙酯的三组分反应在没有催化剂的情况下导致了斯普罗吲哚骨架。合成规程具有多种优势，例如底物范围广，原子经济和操作简单的实验程序，可快速访问化合物库。在研究过程中已经研究了反应的机理细节。
• The diels-alder reaction of isoprene with 2-oxoindolin-3-ylidene derivatives
  作者：C.G. Richards、D.E. Thurston

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)88693-2

  日期：1983.1

  The Diels-Alder reaction of isoprene with eight 2-oxoindoline-3-ylidene derivatives is discussed and the structure and conformation of the adducts assigned by the use of 270 MHz PMR spectroscopy. Some transformations of the adducts are also described.

  讨论了异戊二烯与八个2-氧代吲哚啉-3-亚烷基衍生物的Diels-Alder反应，并通过使用270 MHz PMR光谱确定了加合物的结构和构象。还描述了加合物的一些转化。
• A novel synthesis for quinoline derivatives
  作者：A. M. Fahmy、M. Z. A. Badr、Y. S. Mohamed、F. F. Abdel-Latif

  DOI：10.1002/jhet.5570210462

  日期：1984.7

  and/or 2-(2-oxo-2,3-dihydro-1H-indolid-2-ene)malononitrile with 3-methylpyrazolin-5-one, 1-phenyl-3-methyl-pyrazolin-5-one, benzoyl acetonitrile or ethyl acetoacetate affords different substituted quinolines. The reaction is suggested to proceed through a nucleophilic addition followed by ring opening and recyclization steps.

  2-（2-氧代-2,3-二氢- 1的缩合ħ -indolid -3-烯）氰基和/或2-（2-氧代-2,3-二氢- 1 ħ -indolid -2-烯）丙二腈与3-甲基吡唑啉-5-酮，1-苯基-3-甲基吡唑啉-5-酮，苯甲酰基乙腈或乙酰乙酸乙酯可提供不同的取代喹啉。建议该反应通过亲核加成，随后的开环和再循环步骤进行。
• Spiro heterocyclic compounds. III. Synthesis of spiro[oxindole-3,4'-(4'H-pyran)] compounds.
  作者：KIMIO HIGASHIYAMA、HIROTAKA OTOMASU

  DOI：10.1248/cpb.28.648

  日期：——

  Spiro[oxindole-3, 4'-(4'H-pyran)]compounds (IIIa-j), were prepared by the Michael reaction of 3-cyanomethyleneoxindoles (Ia, b) with active methylene compounds. Similarly, the reactions of (Ib, c) with cyclic active methylene compounds, e.g. cyclohexane-1, 3-dione, 3-methyl-1-phenyl-5-pyrazolone and barbituric acid, afforded the corresponding spiro compounds (V-VII) containing the condensed pyran system.

  Spiro[氧吲哚-3, 4'-(4'H-吡喃)]化合物(IIIa-j)是通过3-氰甲亚甲基氧吲哚(Ia, b)与活性亚甲基化合物的迈克尔反应制备的。同样，(Ib, c)与环状活性亚甲基化合物的反应，例如环己烷-1, 3-二酮、3-甲基-1-苯基-5-吡唑酮和巴比妥酸，得到了相应的含有缩合吡喃体系的螺旋化合物(V-VII)。
• TiCl₄/DMAP mediated Z-selective knovenagel condensation of isatins with nitroacetates and related compounds
  作者：Luyi Zhu、Peipei Yan、Lvye Zhang、Zhangtao Chen、Xiaofei Zeng、Guofu Zhong

  DOI：10.1039/c7ra09951g

  日期：——

  A highly efficient Z-selective Knovenagel condensation reaction of isatins with nitroacetates mediated by TiCl4 and DMAP was described. The desired 2-nitro-3-ylideneoxindole acetates were obtained in good to excellent stereoselectivities and yields. Other activated methylene derivatives as well as 4-methylbenzenesulfonamide could provide good results too. This method makes it possible to obtain various

  描述了由TiCl 4和DMAP介导的靛红与硝基乙酸的高效Z选择性Knovenagel缩合反应。以良好至优异的立体选择性和产率获得了所需的2-硝基-3-亚硝基氧吲哚乙酸酯。其他活化的亚甲基衍生物以及4-甲基苯磺酰胺也可以提供良好的结果。该方法可以在温和的反应条件下获得各种未报道的3-亚硝基氧吲哚衍生物。