5-(2-ethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine | 50616-29-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-(2-ethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
• 英文别名: 5-(2-Ethoxy-phenyl)-[1,3,4]thiadiazol-2-ylamine
• CAS: 50616-29-0
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃OS
• 分子量: 221.283
• InChiKey: VAFVCVLKNXTRGK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  411.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.275±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  89.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-ethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-(2-ethoxy-phenyl)-7-methylsulfanyl-[1,3,4]thiadiazolo[3,2-a][1,3,5]triazin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Russo; Santagati; Santagati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1978, vol. 33, # 1, p. 26 - 39

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-乙氧基苯甲酸 、 氨基硫脲 在 三氯氧磷 作用下， 生成 5-(2-ethoxyphenyl)-1,3,4-thiadiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  一锅合成5 H -1,3,4-噻二唑[3,2-a]嘧啶-5-酮衍生物†

  摘要：

  通过[3 + 3]的组合，开发了一种新颖且有效的一锅法，用于合成2-取代的-5 H -1,3,4-噻二唑并[3,2- a ]嘧啶-5-酮衍生物。环加成，还原，脱氨基反应。通过多样性取向催化合成了稠合的杂环化合物2-取代的-5 H -1,3,4-噻二唑并[3,2 - a ]嘧啶-5-酮。作为合成方法的扩展，合成了一些4 H-吡啶并[1,2- a ]嘧啶-4-酮4a–c。在晶体中讨论了超分子自组装的π-π堆积结构。

  DOI：

  10.1039/c4ra02714k

文献信息

• N-thiadiazole-4-hydroxy-2-quinolone-3-carboxamides bearing heteroaromatic rings as novel antibacterial agents: Design, synthesis, biological evaluation and target identification
  作者：Wenjie Xue、Xueyao Li、Guixing Ma、Hongmin Zhang、Ya Chen、Johannes Kirchmair、Jie Xia、Song Wu

  DOI：10.1016/j.ejmech.2019.112022

  日期：2020.2

  new class of antibacterial agents, as one of its derivatives was identified as an antibacterial agent against S. aureus. However, no potency-directed structural optimization has been performed. In this study, we designed and synthesized 37 derivatives, and evaluated their antibacterial activity against S. aureus ATCC29213, which led to the identification of ten potent antibacterial agents with minimum

  由于发生抗生素抗性，细菌感染性疾病已成为对公共健康的严重威胁。为了克服抗生素抗性，迫切需要新型抗生素。N-噻二唑-4-羟基-2-喹诺酮-3-羧酰胺是一类潜在的新型抗菌剂，因为其衍生物之一被确定为针对金黄色葡萄球菌的抗菌剂。但是，尚未执行效能导向的结构优化。在这项研究中，我们设计和合成了37种衍生物，并评估了它们对金黄色葡萄球菌ATCC29213的抗菌活性，从而鉴定出十种有效抑菌剂，其最低抑菌浓度（MIC）值均低于1μg/ mL。接下来，我们针对一组抗药性临床分离株进行了细菌生长抑制测定，包括耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌，以及对HepG2和HUVEC细胞的细胞毒性测定。一种被测试的化合物，称为1-乙基-4-羟基-2-氧代-N-（5-（噻唑-2-基）-1,3,4-噻二唑-2-基）-1,2-二氢喹啉-与万古霉素相比，3-羧酰胺（g37）对被测菌株的抗菌力（MIC：0.25-1μg/ mL对1-64μg/
• Santagati, Andrea; Santagati, Maria; Russo, Fillippo, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1988, vol. 25, p. 949 - 953
  作者：Santagati, Andrea、Santagati, Maria、Russo, Fillippo、Ronsivalle, Giuseppe

  DOI：——

  日期：——
• Russo, F.; Santagati, M.; Santagati, A., Farmaco, Edizione Scientifica, 1981, vol. 36, # 12, p. 983 - 993
  作者：Russo, F.、Santagati, M.、Santagati, A.、Blandino, G.

  DOI：——

  日期：——
• Russo; Santagati; Santagati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1979, vol. 34, # 8, p. 688 - 697
  作者：Russo、Santagati、Santagati

  DOI：——

  日期：——
• Russo; Santagati; Santagati, Farmaco, Edizione Scientifica, 1982, vol. 37, # 7, p. 486 - 493
  作者：Russo、Santagati、Santagati、et al.

  DOI：——

  日期：——