5-苯基-3-戊烯-2-酮 | 10521-97-8

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-苯基-3-戊烯-2-酮
• 英文名称: 5-phenyl-pent-3-en-2-one
• 英文别名: 5-phenyl-3-penten-2-one；5-Phenyl-3-penten-2-on；5-Phenyl-pent-3-en-2-on；5-phenylpent-3-en-2-one
• CAS: 10521-97-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O
• 分子量: 160.216
• InChiKey: FBDLPZQWOVGYJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  272.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.985±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-苯基-3-戊烯-2-酮 在 甲醇 、 水 、 氧气 、 对甲苯磺酸 、 palladium dichloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 80.0 ℃ 、607.99 kPa 条件下， 反应 40.0h， 以64%的产率得到1-苯基-2,4-戊二酮
  参考文献：
  名称：

  使用钯催化剂将电子不足的内部烯烃高效原子氧化为酮

  摘要：

  使用O 2作为“绿色”氧化剂，可以从缺电子的内烯烃实现100％原子效率的酮合成（请参见方案，DMA = N，N-二甲基乙酰胺，EWG =吸电子基团）。各种电子不足的烯烃以超过99％的选择性被氧化成相应的酮，而没有形成烯烃异构体或它们的氧化产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201301611
• 作为产物：
  描述：

  5-Phenyl-4-(p-toluolsulfonyl)-pentan-2-on 在 sodium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 5-苯基-3-戊烯-2-酮
  参考文献：
  名称：

  The chemistry of .gamma.-oxosulfones. 1. A novel rearrangement and a method for the .beta.-alkylation of .alpha.,.beta.-unsaturated ketones

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00428a017

文献信息

• Enantioselective Synthesis of β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) Ketones Using an Organocatalyzed Michael Addition Reaction
  作者：Sanjib Gogoi、Cong-Gui Zhao、Derong Ding

  DOI：10.1021/ol900538q

  日期：2009.6.4

  β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) ketones have been prepared in high yields and excellent enantioselectivities (94−98% ee) via a Michael addition reaction between 2-pyrazolin-5-ones and aliphatic acyclic α,β-unsaturated ketones using 9-epi-9-amino-9-deoxyquinine as the catalyst. These results account for the first example of an aza-Michael addition of the ambident 2-pyrazolin-5-one anion to a Michael acceptor.

  β-(3-Hydroxypyrazol-1-yl) 酮通过 2-pyrazolin-5-ones 和脂肪族无环 α,β-不饱和酮之间的迈克尔加成反应以高产率和优异的对映选择性 (94-98% ee) 制备以9- epi -9-amino-9-deoxyquinine为催化剂。这些结果说明了 aza-Michael 将环境中的 2-pyrazolin-5-one 阴离子添加到 Michael 受体的第一个例子。
• Reaction of nitroolefins with raney nickel and sodium hypophosphite. A mild method for converting nitroolefins into ketones (or aldehydes).
  作者：Diego Monti、Paola Gramatica、Giovanna Speranza、Paolo Manito

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)81424-0

  日期：——

  Nitroolefins are converted into the corresponding saturated ketones or aldehydes in high yield by treatment with Raney nickel and sodium hypophosphite in aqueous ethanol at pH 5.

  通过在pH 5的乙醇水溶液中用阮内镍和次磷酸钠处理，可以高产率将硝基烯烃转化为相应的饱和酮或醛。
• Enantioselective Conjugate Addition of N-Heterocycles to α,β-Unsaturated Ketones Catalyzed by Chiral Primary Amines
  作者：Wenhu Duan、Wei Wang、Guangshun Luo、Shilei Zhang

  DOI：10.1055/s-0029-1216636

  日期：——

  A new organocatalytic enantioselective conjugate addition reaction of nitrogen-centered heterocycles with α,β-unsaturated ketones has been developed. Promoted by a chiral cinchona alkaloid derived primary amine, the reaction affords the adducts in moderate to high enantioselectivities. primary amines - N-heterocycles - enones - conjugate addition - catalysis

  以氮为中心的杂环与α，β-不饱和酮的有机催化对映选择性共轭加成反应的新发展。由手性金鸡纳生物碱衍生的伯胺促进，该反应提供了中等至高对映选择性的加合物。 伯胺-N-杂环-烯酮-共轭加成-催化
• Visible-Light-Promoted Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Compounds via Conjugate Addition of Aroyl Chlorides
  作者：Chao-Ming Wang、Dan Song、Peng-Ju Xia、Jing Wang、Hao-Yue Xiang、Hua Yang

  DOI：10.1002/asia.201701738

  日期：2018.2.2

  A facile visible‐light photocatalytic conjugate addition to prepare 1,4‐dicarbonyl compounds has been developed by employing readily available aroyl chlorides as aryl radical sources. This operationally simple method shows a broad scope with regard to both aroyl chlorides and Michael acceptors. As a result, a variety of 1,4‐diketones were efficiently synthesized in moderate to good yields.

  通过使用容易获得的芳酰氯作为芳基自由基来源，已经开发了一种简便的可见光光催化共轭加成物，用于制备1,4-二羰基化合物。对于芳酰氯和迈克尔受体，这种操作简单的方法显示了广泛的范围。结果，有效地合成了各种1,4-二酮，收率中等至良好。
• ORGANIC COMPOUNDS
  申请人：Imase Hidetomo

  公开号：US20090286790A1

  公开（公告）日：2009-11-19

  The present invention provides a compound of formula (I): wherein the variants R1, R2, R3, R4, R5, R6, R7 are as defined herein, and wherein said compound is an inhibitor of CETP, and thus can be employed for the treatment of a disorder or disease mediated by CETP or responsive to the inhibition of CETP.

  本发明提供了化合物(I)的公式：其中变体R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7如本文所定义，并且该化合物是CETP的抑制剂，因此可用于治疗由CETP介导或对CETP抑制反应的疾病或疾病的治疗。