L-diginose | 23457-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: L-diginose
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-methoxyhexanal
• CAS: 23457-90-1
• 化学式: C₇H₁₄O₄
• 分子量: 162.186
• InChiKey: GOYBREOSJSERKM-LYFYHCNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-[(3S,5R,8R,9S,10S,11R,13R,14S,17R)-11,14-二羟基-3-[(2R,4S,5R,6S)-5-羟基-4-甲氧基-6-甲基四氢吡喃-2-基]氧基-10,13-二甲基-1,2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,15,16,17-十四氢环戊烯并[a]菲-17-基]-5H-呋喃-2-酮 在 硫酸 作用下， 生成 L-diginose
  参考文献：
  名称：

  Strophanthus divaricatus（LOUR。）钩的种子的糖苷。et ARN。6.通讯1-5）; 宪法。糖苷和糖苷配基，第196部分†

  摘要：

  通过水解切割和鉴定分裂部分证明了5种糖苷的组成（Sinosid，Sinostrosid，psi； -Caudosid，ψ-Caudostrosid和Dostostrosid），所有这些拆分物均分离为晶体。

  DOI：

  10.1002/hlca.19590420115

文献信息

• New C 21 steroidal glycosides from the roots of Cynanchum stauntonii and their protective effects on hypoxia/reoxygenation induced cardiomyocyte injury
  作者：Qiao-Shi Lei、Yi-Han Zuo、Chang-Zhi Lai、Jin-Fang Luo、Shu-Wen Pang、Hua Zhou、Xin-Sheng Yao、Jin-Shan Tang

  DOI：10.1016/j.cclet.2017.05.017

  日期：2017.8

  Abstract Phytochemical investigations from the roots of Cynanchum stauntonii led to obtain four new C 21 steroidal glycosides ( 1 – 4 ) and one known compound stauntoside F ( 5 ). Their chemical structures were characterized by sophisticated analyses of IR, HRESI-TOF-MS, 1D, and 2D-NMR data, together with chemical methods, which showed interesting 13,14:14,15-disecopregnane-type skeleton or 14,15-secopregnane-type

  摘要从梧桐的根部进行植物化学研究后，获得了四种新的C 21甾体糖苷（1-4）和一种已知的化合物stauntoside F（5）。通过对IR，HRESI-TOF-MS，1D和2D-NMR数据进行精密分析以及化学方法对它们的化学结构进行了表征，这些化学方法显示出有趣的13,14：14,15-二铜庚烷型骨架或14,15-二十碳四烯烷型骨架C 21甾体糖苷。其中，化合物1被确定为glaucogenin C 3-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-β-d-环吡喃糖基-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4） -β-d-thevetopyranoside。化合物2的特征是Hirundigenin 3- O-α-1-diginopyranosyl-（1→4）-β-d -cymaropyranosyl-（1→4）-β-d -digitoxopyranosyl-（1→4）-β-d
• Identification and Evaluation of Antiepileptic Activity of C₂₁ Steroidal Glycosides from the Roots of <i>Cynanchum wilfordii</i>
  作者：Jin-Long Li、Zhao-Bing Gao、Wei-Min Zhao

  DOI：10.1021/acs.jnatprod.5b00766

  日期：2016.1.22

  Nine new C21 steroidal glycosides, named cynawilfosides A–I (1–9), along with 12 known compounds were isolated from the roots of Cynanchum wilfordii. The structures of the new compounds were elucidated by spectroscopic analysis and chemical methods. The five major components, cynawilfoside A (1), cynauricoside A (11), wilfoside C1N (16), wilfoside K1N (17), and cyanoauriculoside G (18), exhibited significant

  九个新的C 21甾体糖苷，命名cynawilfosides A-I（1 - 9）中，用12种已知化合物沿从根部分离牛心甙。通过光谱分析和化学方法阐明了新化合物的结构。五个主要成分，cynawilfoside A（1），cynauricoside A（11），wilfoside C1N（16），wilfoside K1N（17）和氰尿苷G（18），在最大电击（MES）诱导的小鼠中显示出显着的保护活性。癫痫发作模型，ED 50值分别为48.5、95.3、124.1、72.3和88.1 mg / kg。
• Steroidal glycosides from the roots of Cynanchum stauntonii and their effects on the expression of iNOS and COX-2
  作者：Chang-Zhi Lai、Jian-Xin Liu、Shu-Wen Pang、Yi Dai、Hua Zhou、Zhen-Qiang Mu、Jun Wu、Jin-Shan Tang、Liang Liu、Xin-Sheng Yao

  DOI：10.1016/j.phytol.2016.02.016

  日期：2016.6

  Six new steroidal glycosides, named stauntosides O-T (1–6), along with eight known compounds (7–14), were obtained from the 95% aqueous ethanol extract of the roots of Cynanchum stauntonii. Their chemical structures were elucidated by IR, HR ESI-MS/MS, 1H- and 13C NMR, 1H-1H COSY, HSQC, HSQC-TOCSY, and HMBC spectroscopic analyses, which showed interesting 13,14:14,15-disecopregnane-type or 14,15-secopregnane-type

  六个新的甾体糖苷，命名stauntOSides OT（1 - 6）中，用8种已知化合物（沿7 - 14），从根的95％乙醇水溶液的提取物得到柳叶白前。通过IR，HR ESI-MS / MS，1 H-和13 C NMR，1 H- 1 H COSY，HSQC，HSQC-TOCSY和HMBC光谱分析阐明了它们的化学结构，结果显示有趣的13,14：14， 15-二癸基癸二烯型或14,15-二癸基癸烷型C 21类固醇糖苷。通过检测诱导型一氧化氮合酶（iNOS）和环氧合酶2（COX-2）对脂多糖（LPS）刺激的RAW246.7鼠巨噬细胞的抑制作用，研究了糖苷的抗炎作用。我们的结果表明，化合物1，5，8，9，11，和13可以显著抑制iNOS的表达，和化合物5和7可以清楚地减少RAW246.7细胞的COX-2表达LPS刺激的细胞相比，用LPS刺激和未经其他化合物处理。因此，化合物1，5，7-9，11，和1
• Three New Steroidal Glycosides from the Roots of Cynanchum auriculatum
  作者：Yu Lu、Hui Xiong、Hong Li Teng、Guang Zhong Yang、Zhi Nan Mei

  DOI：10.1002/hlca.201000424

  日期：2011.7

  Three new C21 steroidal glycosides with a cinnamoyl group at C(12) and a 2‐methylbutanoyl group at C(20), and a straight sugar chain at C(3), namely cyanoauriculosides C–E (1–3, resp.), together with three known steroidal derivatives, were isolated from the roots of Cynanchum auriculatum (Asclepiadaceae). Their structures were determined by spectroscopic analyses and chemical methods. The known constituents

  三个新的C 21与C（12）肉桂酰基和在C（20）2-甲基丁基，和在C（3）的直链糖链甾体糖苷，即cyanoauriculosides C-E（1 - 3，RESP。 ）和三种已知的类固醇衍生物一起从青草（Cynanchum auriculatum）的根中分离出来。通过光谱分析和化学方法确定它们的结构。已知的成分被确定为wilfoside K1N（4），cynanauriculoside II（5）和auriculoside IV（6）。
• Appetite suppressing pregnane glycosides from the roots of Cynanchum auriculatum
  作者：Shuangzhu Liu、Zhenhua Chen、Jian Wu、Luoyi Wang、Hongmin Wang、Weimin Zhao

  DOI：10.1016/j.phytochem.2013.03.010

  日期：2013.9

  In the search for plant alternatives to Hoodia gordonii containing P57, a pregnane glycoside with potential appetite suppressant effect, the roots of Cynanchum auriculatum were investigated. As a result, 15 pregnane glycosides including nine never previously reported were isolated. Their structures were elucidated on the basis of extensive spectroscopic analyses and chemical methods. Appetite suppressant

  在寻找含有 P57（一种具有潜在食欲抑制作用的孕烷糖苷）的仙人掌的植物替代品时，研究了金心莲的根。结果，分离出了 15 种孕烷苷，其中包括 9 种以前从未报道过的。它们的结构是在广泛的光谱分析和化学方法的基础上阐明的。在对大鼠进行的体内试验中，使用含量最高的孕烷糖苷 wilfoside K1N 进行测试时，观察到食欲抑制作用和体重减轻。