N-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-N-(N⁹-benzyloxycarbonyladenin-9-ylacetyl)-β-alanine ethyl ester | 171855-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: N-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-N-(N⁹-benzyloxycarbonyladenin-9-ylacetyl)-β-alanine ethyl ester
• CAS: 171855-78-0
• 化学式: C₂₆H₃₃N₇O₇
• 分子量: 555.591
• InChiKey: KFLGFAXPYXPLIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  40.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  166.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-N-(N⁹-benzyloxycarbonyladenin-9-ylacetyl)-β-alanine ethyl ester 在 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以92%的产率得到N-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-N-(N⁹-benzyloxycarbonyladenin-9-ylacetyl)-β-alanine
  参考文献：
  名称：

  “逆反”肽核酸的合成：1.单体的表征

  摘要：

  新颖单体结构单元4A和4B的肽核酸与ñ - （氨基甲基）β丙氨酸骨干（“逆反” PNA）被方便地合成通过霍夫曼重排。在主要的旋转异构体中，侧链羰基指向C末端。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01374-q
• 作为产物：
  描述：

  N-(carbamoylmethyl)-β-alanine ethylester 在 吡啶 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 N-(N-tert-butyloxycarbonylaminomethyl)-N-(N⁹-benzyloxycarbonyladenin-9-ylacetyl)-β-alanine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  A ‘Retro–Inverso’ PNA: structural implications for DNA and RNA binding

  摘要：

  '逆向-转位'胸腺嘧啶（T*: N-(酰胺甲基)-N-(1-胸腺嘧啶-乙酰基)-β-丙氨酰）和腺嘌呤肽核酸（PNA）单体已被制备并引入到PNA寡聚体中。发现一种同源的逆向-转位T-8* PNA并不与互补的DNA或RNA寡聚体杂交，而将一个逆向-转位胸腺嘧啶单位引入到正常PNA 15聚中的中间位置，导致其与互补的DNA或RNA寡聚体形成的复合物稳定性降低了约8°C。为了补偿由T*单体引起的结构碱基的"相位变化"，同时引入了一个β-丙氨酸单体，结果表明，当与DNA杂交时，T*骨架的效果为-7°C，而当与RNA杂交时为-4.5°C。尽管如此，T*单位显示出与正常PNA相当的良好序列鉴别能力。分子动力学模拟表明，骨架酰胺羰基的构象不利，导致与水介质的相互作用减少，并与碱基连接物的羰基发生"静电碰撞"。这些结果表明，简单地反转PNA主链中的一个酰胺键，对寡聚体的DNA模拟性质产生了巨大且难以预测的影响。©1998 Elsevier Science Ltd.版权所有。

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00152-7

文献信息

• Synthesis of ‘retro-inverso’ peptide nucleic acids: 2. Oligomerization and stability
  作者：Achim H. Krotz、Ole Buchardt、Peter E. Nielsen

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01375-r

  日期：1995.9

  Novel PNA oligomers containing an N-(aminomethyl) β-alanine backbone (‘retroinverso’ PNA) were prepared via blocksynthesis or via a combination of solution and solid-phase chemistry. The half-life time of the unprotected N terminus is 38 h at pH 7.0 (20 °C) and is pH dependent.

  通过嵌段合成或通过溶液和固相化学的结合来制备含有N-（氨基甲基）β-丙氨酸骨架的新型PNA低聚物（“逆向” PNA）。在pH 7.0（20°C）下，未保护的N末端的半衰期为38 h，并且与pH有关。