methyl-(tetra-O-acetyl-α-D-altropyranoside) | 51897-78-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl-(tetra-O-acetyl-α-D-altropyranoside)
• 英文别名: Methyl-(tetra-O-acetyl-α-D-altropyranosid)；Methyl-tetra-O-acetyl-α-D-altropyranosid；Tetra-O-acetyl-α-D-methylaltropyranosid；Methyl-α-D-altropyranosid-tetraacetat；(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(Acetoxymethyl)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl triacetate；[(2R,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methoxyoxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 51897-78-0
• 化学式: C₁₅H₂₂O₁₀
• 分子量: 362.334
• InChiKey: UYWUMFGDPBMNCA-ZSAUSMIDSA-N

物化性质

• 熔点：
  88-89 °C
• 沸点：
  407.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl-(tetra-O-acetyl-α-D-altropyranoside) 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 三氟化硼乙醚 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 sodium methylate 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.0h， 生成 [(1R,2S,6R,7R,9S,11R)-11-methoxy-4,4,11-trimethyl-3,5,8,12-tetraoxatricyclo[7.3.0.02,6]dodecan-7-yl]methanol
  参考文献：
  名称：

  从共生双鞭毛藻共生菌属的虫黄藻毒素的常见C25长链酸部分的合成研究。

  摘要：

  通过合成降解产物2a为11 S，12 R，13 S，14 R，15 R，17 R和18的降解产物，确定了人畜黄藻毒素常见C25长链酸部分从C11到C18的绝对立体化学。[R 。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00515-1
• 作为产物：
  描述：

  methyl-(tetra-O-acetyl-β-D-altropyranoside) 在 氯仿 、 四氯化钛 作用下， 生成 methyl-(tetra-O-acetyl-α-D-altropyranoside)
  参考文献：
  名称：

  Crystalline α-Methyl-D-altroside and Some New Derivatives of D-Altrose¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01851a066

文献信息

• A novel and practical synthesis of S-(1- and 2-halogenoalkyl)sugars by reaction of carbohydrate S-(O,O-dialkyl)phosphorodithioates and monothioates with fluoride anion
  作者：Halszka Bielawska、Maria Michalska

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.12.155

  日期：2004.3

  A useful synthesis has been developed of S-(1- and 2-halogenoalkyl)sugars in high yield and purity. Readily available sugar S-(O,O-dialkyl)phosphorodithioates undergo S–P bond rupture on reaction with fluoride ions to yield the corresponding sugar thiolates, which further react in situ with dichloromethane or 1,2-dihalogenoalkanes in the reaction medium. In this reaction, the halogenoalkanes play the

  已经开发了高产率和高纯度的S-（1-和2-卤代烷基）糖的有用的合成方法。易得的糖S-（O，O-二烷基）硫代二硫代磷酸酯在与氟离子反应后发生S-P键断裂，生成相应的糖硫醇酸酯，然后与二氯甲烷或1,2-二卤代烷烃在反应介质中进一步原位反应。在该反应中，卤代烷烃起反应物和溶剂的作用。