5-(phenylethynyl)-1H-indole | 374818-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5-(phenylethynyl)-1H-indole
• 英文别名: 5-(2-phenylethynyl)-1H-indole
• CAS: 374818-68-5
• 化学式: C₁₆H₁₁N
• 分子量: 217.27
• InChiKey: BZGCBJFXKQSIGJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  135 °C
• 沸点：
  426.0±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(phenylethynyl)-1H-indole 在 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以56%的产率得到(E)-5-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢供体的钌催化的E-选择性炔烃半氢化反应。

  摘要：

  使用醇作为氢源已经实现了对二芳基炔烃的选择性直接钌催化的半氢化成相应的E-烯烃。该方法使用简单的钌催化剂，不需要外部配体，并且在大多数情况下以大于99％的NMR收率（高达93％的分离收率）提供所需的产物。使用苯甲醇作为氢供体可获得最佳结果，尽管也可以使用可生物再生的醇，例如糠醇。另外，证实了串联半氢化-烷基化反应，其在白藜芦醇衍生物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02721
• 作为产物：
  描述：

  5-碘吲哚 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 六氟合硅酸 、 水 、 二异丙胺 作用下， 反应 25.0h， 生成 5-(phenylethynyl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  三甲基甲硅烷基乙炔的催化活化：不对称乙炔和杂环的一锅法。

  摘要：

  对于不对称乙炔的合成，通常使用Sonogashira偶联-去保护-Sonogashira偶联反应顺序。除去保护基需要苛刻的条件或过多的难以处理和昂贵的试剂。在这里，我们公开了一种新颖的催化方法，用于在Sonogashira反应中选择性脱保护三甲基甲硅烷基乙炔。六氟硅酸试剂是一种廉价的无毒化合物，用于促进选择性去甲硅烷基化。该方法能够有效地合成存在其他甲硅烷基化官能团的不对称乙炔。通过杂环的合成探索了该方法的其他可能性。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b00998

文献信息

• Access to Polycyclic Thienoindolines via Formal [2+2+1] Cyclization of Alkynyl Indoles with S₈ and K₂S
  作者：Jinhui Ma、Jiajun Luo、Kai Jiang、Guangwen Zhang、Shubin Liu、Biaolin Yin

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03035

  日期：2021.10.15

  The syntheses of polycyclic thienoindolines bearing a dihydrothiophene or tetrahydrothiophene subunit have not been reported, despite the fact that such compounds may have interesting medicinal properties. Herein, we report a protocol for accessing polycyclic dihydrothiophenes by means of formal [2+2+1] intramolecular dearomatizing cyclization of alkynyl indoles with K2S and S8 as the sources of sulfide

  带有二氢噻吩或四氢噻吩亚基的多环噻吩并二氢吲哚的合成尚未见报道，尽管这些化合物可能具有有趣的药用特性。在此，我们报告了一种通过正式 [2+2+1] 分子内脱芳构化环化炔基吲哚与 K 2 S 和 S 8作为硫化物来源获得多环二氢噻吩的方案。此外，四氢噻吩并二氢吲哚是通过一锅两步法立体选择性合成的，包括 AgNO 3催化的烯基脱芳构化，然后是两个涉及 K 2 S 的亲核加成反应。
• Sonogashira Cross-Coupling Reactions and Construction of the Indole Ring System Using a Robust, Silica-Supported Palladium Catalyst
  作者：Elizabeth Tyrrell、Leon Whiteman、Neil Williams

  DOI：10.1055/s-0028-1083375

  日期：——

  The use of a recyclable silica-supported palladium catalyst in Sonogashira couplings and indole syntheses using a range of functionalised substrates is described. The catalyst is shown to be both robust and versatile, effecting the synthesis of 2-phenylindole in quantitative yield without the need for N-protection, a copper cocatalyst, a base, or a solvent.

  文章描述了在Sonogashira偶联反应和使用多种功能化底物的吲哚合成中，应用一种可回收的二氧化硅负载钯催化剂的情况。该催化剂表现出既坚固又多才多艺的特性，在无需N-保护、铜助催化剂、碱或溶剂的情况下，能够以定量产率合成2-苯基吲哚。
• Sonogashira cross-coupling reactions with heteroaryl halides in the presence of a tetraphosphine–palladium catalyst
  作者：Marie Feuerstein、Henri Doucet、Maurice Santelli

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.01.044

  日期：2005.3

  Heteroaryl halides undergoes cross-couplings with alkynes in good yields in the presence of [PdCl(C3H5)]2/cis,cis,cis-1,2,3,4-tetrakis(diphenylphosphinomethyl)cyclopentane as catalyst. A variety of heteroaryl halides such as pyridines, quinolines, a pyrimidine, an indole, a thiophene, or a thiazole have been used successfully. The reaction also tolerates several alkynes such as phenylacetylene and

  在[PdCl（C 3 H 5）] 2 /顺式，顺式，顺式-1,2,3,4-四（二苯基膦甲基）环戊烷的存在下，杂芳基卤化物与炔烃进行交叉偶联，收率很高。已经成功地使用了各种杂芳基卤化物，例如吡啶，喹啉，嘧啶，吲哚，噻吩或噻唑。该反应还可以耐受几种炔烃，例如苯乙炔和一系列烷-1-炔醇。此外，该催化剂可在低负荷下与某些底物一起使用。
• Rhodium‐Catalyzed Chemodivergent Regio‐ and Enantioselective Allylic Alkylation of Indoles
  作者：Minghe Sun、Min Liu、Changkun Li

  DOI：10.1002/chem.202004613

  日期：2021.2.15

  C3/N1 chemoselectivity in indole alkylation with the same electrophiles is still challenging. An Rh/bisoxazolinephosphane‐catalyzed chemodivergent regio‐ and enantioselective allylic alkylation of indoles was developed. Chiral C3‐ and N1‐allylindoles can be selectively obtained with high branched/linear ratio and up to 99 % ee by changing the counteranion of Rh, the allylic carbonate, the reaction temperature

  用相同的亲电试剂控制吲哚烷基化反应中C3 / N1的化学选择性仍然具有挑战性。开发了Rh /双恶唑啉膦催化的吲哚的化学发散区域和对映选择性烯丙基烷基化反应。通过改变Rh的抗衡阴离子，碳酸烯丙酯，反应温度和配体，可以选择性地以高支化/线性比和高达99％ee的方式选择性地获得手性C3和N1-烯丙基。
• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。