(E)-5-styryl-1H-indole | 1381940-20-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-5-styryl-1H-indole
• 英文别名: 5-[(E)-2-phenylethenyl]-1H-indole
• CAS: 1381940-20-0
• 化学式: C₁₆H₁₃N
• 分子量: 219.286
• InChiKey: RDAXLVOLRYKSMH-VOTSOKGWSA-N

物化性质

• 沸点：
  409.9±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  15.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-styryl-1H-indole 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 12.42h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的区域选择性直接C4烷基化和吲哚的C2环化反应：直接获得吲哚并吡啶酮

  摘要：

  通过使用可变的重氮酯开发了Rh III催化的吲哚衍生物的位点C4烷基化和C2环化。对重氮酯反应性的微调可以控制区域选择性，具有宽范围和官能团耐受性。已经建立了一种简单的方法来提供吲哚并吡啶酮支架。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201701755
• 作为产物：
  描述：

  苯乙炔 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 dichlorotetrakis(dimethylsulfoxide)ruthenium(II) 、 potassium tert-butylate 、 三乙胺 、 异丙醇 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (E)-5-styryl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  以醇为氢供体的钌催化的E-选择性炔烃半氢化反应。

  摘要：

  使用醇作为氢源已经实现了对二芳基炔烃的选择性直接钌催化的半氢化成相应的E-烯烃。该方法使用简单的钌催化剂，不需要外部配体，并且在大多数情况下以大于99％的NMR收率（高达93％的分离收率）提供所需的产物。使用苯甲醇作为氢供体可获得最佳结果，尽管也可以使用可生物再生的醇，例如糠醇。另外，证实了串联半氢化-烷基化反应，其在白藜芦醇衍生物的合成中具有潜在的应用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02721

文献信息

• (E)-5-Styryl-1H-indole and (E)-6-Styrylquinoline Derivatives Serve as Probes for β-Amyloid Plaques
  作者：Yang Yang、Hong-Mei Jia、Bo-Li Liu

  DOI：10.3390/molecules17044252

  日期：——

  We report the synthesis and biological evaluation of novel (E)-5-styryl-1H-indole and (E)-6-styrylquinoline derivatives as probes for imaging β-amyloid (Aβ) plaques. These derivatives showed binding affinities for Aβ1–40 aggregates with Ki values varying from 4.1 to 288.4 nM. (E)-5-(4-iodostyryl)-1H-indole (8) clearly stained Aβ plaques in the brain sections of Alzheimer’s disease (AD) model mice (APP/PS1). Furthermore, autoradiography for [125I]8 displayed intense and specific labeling of Aβ plaques in the brain sections mentioned above with low background. In biodistribution experiments using normal mice [125I]8 showed high initial brain uptake followed by rapid washout (4.27 and 0.64% ID/g at 2 and 30 min post injection, respectively). These findings suggests that [123I]8 may be a potential SPECT imaging agent for detecting Aβ plaques in AD brain.

  我们报告了新型（E）-5-苯乙烯基-1H-吲哚和（E）-6-苯乙烯基喹啉衍生物的合成及其对β-淀粉样蛋白（Aβ）斑块的生物学评价作为成像探针。这些衍生物对Aβ1-40聚集体显示出结合亲和力，其Ki值在4.1至288.4 nM之间变化。（E）-5-（4-碘苯乙烯基）-1H-吲哚（8）明显染色了阿尔茨海默病（AD）模型小鼠（APP/PS1）脑切片的Aβ斑块。此外，[125I]8的自显影显示上述脑切片的Aβ斑块具有强烈且特异的标记，背景较低。在正常小鼠的生物分布实验中，[125I]8显示出高初始脑摄取量后迅速洗出（分别在注射后2分钟和30分钟为4.27%和0.64%ID/g）。这些发现表明[123I]8可能是一种用于检测AD脑中Aβ斑块的潜在SPECT成像剂。
• The Aminocyclodextrin/Pd(OAc)₂Complex as an Efficient Catalyst for the Mizoroki-Heck Cross-Coupling Reaction
  作者：Kuppusamy Kanagaraj、Kasi Pitchumani

  DOI：10.1002/chem.201301863

  日期：2013.10.18

  An aminocyclodextrin/Pd(OAc)2 complex is used as an efficient, reusable catalyst in the Mizoroki–Heck reaction of aryl halides/triflates with olefins to give carbon–carbon‐coupled products in good to excellent yields. This simple, efficient catalytic system is applicable to a wide range of aryl and heteroaryl halides/triflates and olefins. This environmentally benign procedure is less hazardous, milder

  氨基环糊精/ Pd（OAc）2络合物可作为芳基卤化物/三氟甲磺酸酯与烯烃的Mizoroki-Heck反应的有效，可重复使用的催化剂，以良好的收率获得良好的碳-碳偶联产物。这种简单，有效的催化系统适用于各种芳基和杂芳基卤化物/三氟甲磺酸酯和烯烃。这种对环境无害的程序危害较小，较温和，使用催化量的配体和Pd（OAc）2，避免了惰性气氛，并实现了催化剂的回收和可重复使用。
• Inhibition and Dispersion of Bacterial Biofilms with 2-Aminobenzimidazole Derivatives
  申请人：BLACKWELL Helen

  公开号：US20130136782A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  Compounds described herein inhibit biofilm formation or disperse pre-formed biofilms of Gram-negative bacteria. Biofilm-inhibitory compounds can be encapsulated or contained in a polymer matrix for controlled release. Coatings, films, multilayer films, hydrogels, microspheres and nanospheres as well as pharmaceutical compositions and disinfecting compositions containing biofilm-inhibitory compounds are also provided. Methods for inhibiting formation of biofilms or dispersing already formed biofilms are provided. Methods for treating infections of gram-negative bacteria which form biofilms, particularly those of Pseudomonas and more particularly P. aeruginosa.

  本文描述的化合物可以抑制革兰氏阴性细菌的生物膜形成或分散已形成的生物膜。生物膜抑制化合物可以被封装或包含在聚合物基质中以进行控制释放。此外，还提供了包含生物膜抑制化合物的涂层、薄膜、多层薄膜、水凝胶、微球和纳米球，以及含有生物膜抑制化合物的制药组合物和消毒组合物。提供了抑制生物膜形成或分散已形成生物膜的方法。还提供了治疗革兰氏阴性细菌感染的方法，特别是那些形成生物膜的假单胞菌，尤其是P. aeruginosa。
• A Free-Radical-Promoted Site-Specific Cross-Dehydrogenative-Coupling of <i>N</i>-Heterocycles with Fluorinated Alcohols
  作者：Zhengbao Xu、Zhaojia Hang、Li Chai、Zhong-Quan Liu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02274

  日期：2016.9.16

  A C–C formation of an electron-rich N-heterocycle with fluorinated alcohol is developed. Through this radical-triggered cross-dehydrogenative coupling strategy, a wide range of useful building blocks such as C3 hydroxyfluoroalkylated indoles and pyrroles can be site-specifically synthesized. Mechanistic studies indicate a single-electron-transfer initiated radical cycle would be involved.

  发展了用氟化醇以AC-C形式形成富电子的N-杂环的方法。通过这种自由基触发的交叉脱氢偶联策略，可以现场合成多种有用的结构单元，例如C3羟氟烷基化的吲哚和吡咯。机理研究表明，将涉及单电子转移引发的自由基循环。
• Copper-Catalyzed <i>anti</i>-Markovnikov Hydroindolation of Terminal Alkynes: Regioselective Synthesis of Bis(indolyl)alkanes
  作者：Ananya Srivastava、Shyam Sunder Patel、Nisha Chandna、Nidhi Jain

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02058

  日期：2016.12.2

  An efficient copper-catalyzed intermolecular hydroindolation reaction of terminal aryl alkynes to expeditiously synthesize bis(indolyl)alkanes in moderate to high yields is described. The double nucleophilic addition of two molecules of indole to one molecule of alkyne occurs in a tandem manner through an anti-Markovnikov pathway. Various arenes and alkynes allow for this transformation. Preliminary

  描述了一种有效的铜催化的末端芳基炔烃的分子间加氢吲哚反应，以中等至高产率快速合成双（吲哚基）烷烃。通过反马尔科夫尼科夫途径串联地将两个吲哚分子与一个炔烃分子进行双亲核加成。各种芳烃和炔烃可以进行这种转化。初步的机理研究揭示了所观察到的区域选择性，该区域选择性涉及Cu-亚乙烯基络合物和3-苯乙烯基-1H-吲哚作为可能的中间体。