Fmoc-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸 | 127633-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Fmoc-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸
• 英文名称: Fmoc-Tyr(PO(OMe)2)-OH
• 英文别名: Fmoc-Tyr(PO3Me2)-OH；N-9-fluorenylmethyloxycarbonyl-O-dimethylphospho-L-tyrosine；N²-{[(9H-Fluoren-9-yl)methoxy]carbonyl}-O⁴-(dimethoxyphosphoryl)-L-tyrosine；(2S)-3-(4-dimethoxyphosphoryloxyphenyl)-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)propanoic acid
• CAS: 127633-36-7
• 化学式: C₂₆H₂₆NO₈P
• 分子量: 511.468
• InChiKey: ZQHCDMSMVMNCER-DEOSSOPVSA-N

物化性质

• 熔点：
  100-102 °C
• 沸点：
  676.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  120
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

SDS

---

模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: Fmoc-Tyr(PO3Me2)-OH
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
Fmoc-O-(dimethylphOSpho)-L-tyrOSine
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅用于研发。不作为药品、家庭或其它用途。

---

模块 2. 危险性概述
2.1 GHS-分类
根据全球协调系统(GHS)的规定，不是危险物质或混合物。
当心 - 物质尚未完全测试。
2.3 其它危害物 - 无

---

模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: Fmoc-O-(dimethylphOSpho)-L-tyrOSine
别名
: C26H26NO8P
分子式
: 511.46 g/mol
分子量
无

---

模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如呼吸停止,进行人工呼吸。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。
眼睛接触
用水冲洗眼睛作为预防措施。
食入
切勿给失去知觉者通过口喂任何东西。 用水漱口。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

---

模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,抗乙醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 磷的氧化物
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

---

模块 6. 泄露应急处理
6.1 作业人员防护措施、防护装备和应急处置程序
避免粉尘生成。 避免吸入蒸气、烟雾或气体。
6.2 环境保护措施
不要让产品进入下水道。
6.3 泄漏化学品的收容、清除方法及所使用的处置材料
扫掉和铲掉。 放入合适的封闭的容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

---

模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 使容器保持密闭，储存在干燥通风处。
建议的贮存温度： 2 - 8 °C
7.3 特定用途
无数据资料

---

模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
常规的工业卫生操作。
个体防护设备
眼/面保护
请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
完全接触
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
飞溅保护
物料: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: 480 min
测试过的物质Dermatril® (KCL 740 / Z677272, 规格 M)
, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
根据危险物质的类型，浓度和量，以及特定的工作场所选择身体保护措施。,
防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和数量来选择。
呼吸系统防护
不需要保护呼吸。如需防护粉尘损害，请使用N95型（US）或P1型（EN 143)防尘面具。
呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

---

模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
无数据资料
f) 沸点、初沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸气压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 密度/相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

---

模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不相容的物质
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

---

模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞致突变性
无数据资料
致癌性
IARC:
此产品中没有大于或等于 0。1%含量的组分被 IARC鉴别为可能的或肯定的人类致癌物。
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 可能引起呼吸道刺激。
摄入 如服入是有害的。
皮肤 通过皮肤吸收可能有害。 可能引起皮肤刺激。
眼睛 可能引起眼睛刺激。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: 无数据资料

---

模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物累积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不良影响
无数据资料

---

模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和不可回收的溶液交给有许可证的公司处理。
受污染的容器和包装
按未用产品处置。

---

模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.2 联合国运输名称
欧洲陆运危规: 非危险货物
国际海运危规: 非危险货物
国际空运危规: 非危险货物
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: - 国际海运危规: - 国际空运危规: -
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 否 国际海运危规 国际空运危规: 否
海洋污染物（是/否）: 否
14.6 对使用者的特别提醒
无数据资料

---

模块 15 - 法规信息
N/A

---

模块16 - 其他信息
N/A

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸 、 1-(3-(aminomethyl)phenyl)urea 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [(S)-2-[4-(Dimethoxy-phosphoryloxy)-phenyl]-1-(3-ureido-benzylcarbamoyl)-ethyl]-carbamic acid 9H-fluoren-9-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Structure-based design of peptidomimetic ligands of the Grb2-SH2 domain

  摘要：

  We have designed and synthesized a (3-aminomethyl-phenyl)-urea scaffold to mimic the X+1-Asn part of the minimal phosphopeptide sequence, Ac-pTyr-X+1-Asn-NH2, recognized by the Grb2-SH2 domain. The resulting compounds show the same degree of affinity as their peptide counterparts for the Grb2-SH2 domain. This is the first example reported to date of ligands of the Grb2-SH2 domain with substantially reduced peptidic character. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(98)00513-7
• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-酪氨酸 在 四氮唑 、 sodium dithionite 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 反应 27.0h， 生成 Fmoc-O-(二甲基磷酸基)-L-酪氨酸
  参考文献：
  名称：

  FMOC-polyamide solid phase synthesis of an O-phosphotyrosine-containing tridecapeptide

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93351-9

文献信息

• Alternative Strategies for the Fmoc Solid-Phase Synthesis ofO4-Phospho-L-tyrosine-Containing Peptides
  作者：Eric A. Kitas、Reinhard Knorr、Arnold Trzeciak、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/hlca.19910740621

  日期：1991.9.18

  relevant O4-phospho-L-tyrosine-containing peptides have been synthesized by either the global phosphorylation of the side-chain-unprotected L-tyrosine moiety in presynthesized resin-bound peptides or alternatively by the incorporation of suitably protected O4-phospho-L-tyrosine building blocks in the continuous-flow method of Fmoc solid-phase peptide synthesis. Different phosphate-protecting groups have

  通过预先合成的树脂结合肽中侧链未保护的L-酪氨酸部分的整体磷酸化，或者通过掺入适当保护的O，已经合成了许多具有生物学意义的含O 4-磷酸-L-酪氨酸的肽Fmoc固相肽合成的连续流方法中的4-磷酸-L-酪氨酸构建基块。已经应用了不同的磷酸盐保护基。
• N→O-Acyl shift in Fmoc-based synthesis of phosphopeptides
  作者：Hendrik Eberhard、Oliver Seitz

  DOI：10.1039/b718568e

  日期：——

  Synthetic phosphopeptides are frequently used as chemical probes to explore protein–protein interactions involved in cellular signal transduction. Most commonly, the solid-phase synthesis of phosphotyrosine-containing peptides is performed by applying the Fmoc-strategy and N-Fmoc-protected tyrosine derivatives bearing acid-labile phospho protecting groups. We observed a side-reaction, the isomerisation at threonine, which furnishes depsipeptides. It is shown that the rate of N→O-acyl migration depends on the sequence context. Depsipeptides were formed most rapidly when the phosphotyrosine was located in the +2 position. Furthermore, different phosphotyrosine building blocks were compared and a suitable method that provides phosphopeptides in enhanced purity and yield is suggested.

  合成磷酸肽经常被用作化学探针，用于探索细胞信号传导过程中蛋白质与蛋白质之间的相互作用。含磷酪氨酸肽的固相合成最常见的方法是采用 Fmoc 策略和 N-Fmoc 保护的酪氨酸衍生物，这些衍生物带有酸性可耐受的磷酸保护基团。我们观察到一个副反应，即苏氨酸处的异构化反应，它产生了去肽。研究表明，NâO-酰基迁移的速度取决于序列背景。当磷酸酪氨酸位于 +2 位时，形成去肽的速度最快。此外，研究人员还比较了不同的磷酸酪氨酸结构单元，并提出了一种能提高磷酸肽纯度和产量的合适方法。
• An endermic liniment
  申请人：SHISEIDO COMPANY LIMITED

  公开号：EP0728469A2

  公开（公告）日：1996-08-28

  An endermic liniment containing at least one type of phenylalanine derivative and/or its salt. This endermic liniment has a melanin production suppression effect and is superior in terms of its skin whitening effect such as preventing and/or improving chloasma, freckles and pigmentation in the skin after sunburn, and it is also stable and highly safe. The endermic liniment containing the phenylalanine derivatives and their salts is a new, stable and highly safe endermic liniment which has a melanin production suppression effect and is superior in terms of its skin whitening effect such as preventing and/or improving chloasma, freckles and pigmentation in the skin after sunburn.

  一种含有至少一种苯丙氨酸衍生物和/或其盐的皮肤护理剂。这种内服药剂具有抑制黑色素生成的作用，在美白皮肤，如预防和/或改善黄褐斑、雀斑和晒伤后皮肤色素沉着等方面效果显著，而且稳定、高度安全。含有苯丙氨酸衍生物及其盐类的皮肤药剂是一种新型、稳定和高度安全的皮肤药剂，它具有抑制黑色素生成的效果，在预防和/或改善黄褐斑、雀斑和晒伤后皮肤色素沉着等皮肤美白效果方面也更胜一筹。
• Structure-Based Design and Synthesis of High Affinity Tripeptide Ligands of the Grb2-SH2 Domain
  作者：Pascal Furet、Brigitte Gay、Giorgio Caravatti、Carlos García-Echeverría、Joseph Rahuel、Joseph Schoepfer、Heinz Fretz

  DOI：10.1021/jm980159a

  日期：1998.8.1

  The X-ray structure of the Grb2-SH2 domain in complex with a specific phosphopeptide ligand has revealed the existence of an extended hydrophobic area adjacent to the primary binding site of the ligand on the SH2 domain. This has been exploited to design hydrophobic C-terminal groups that improve the binding affinity of the minimal sequence pTyr-Ile-Asn recognized by the Grb2-SH2 domain. The most significant increase in affinity (25-fold compared to that of the reference peptide having a nonsubstituted carboxamide C-terminus) was obtained with a 3-naphthalen-1-yl-propyl group which was predicted to have the largest contact area with the SH2 domain hydrophobic region. This modification combined with replacement of the minimal sequence isoleucine residue by 1-aminocyclohexane carboxylic acid to stabilize the beta-turn conformation required for recognition by the Grb2-SH2 domain resulted in the high affinity (47 nM in an ELISA assay) and selective phosphopeptide Ac-pTyr-Ac(6)c-Asn-NH(3-naphthalen-1-yl-propyl).
• KITAS, E. A.;PERICH, J. W.;WADE, J. D.;JOHNS, R. B.;TREGEAR, G. W., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N5, C. 6229-6232
  作者：KITAS, E. A.、PERICH, J. W.、WADE, J. D.、JOHNS, R. B.、TREGEAR, G. W.

  DOI：——

  日期：——