methyl 11-((5,5-dimethyl-2-sulfido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)disulfaneyl)undecanoate | 1356963-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-((5,5-dimethyl-2-sulfido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)disulfaneyl)undecanoate
• CAS: 1356963-50-2
• 化学式: C₁₇H₃₃O₄PS₃
• 分子量: 428.618
• InChiKey: CHWLWMBRTDJKKD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.35
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-((5,5-dimethyl-2-sulfido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)disulfaneyl)undecanoate 、 N-(tert-butoxycarbonyl)-11-(S-acetyldisulfanyl)-1-undecylamine 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到11-{(11-{[(tert-butoxy)carbonyl]amino}undec-1-yl)trisulfanyl}undecanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  官能化不对称二烷基三硫烷的高效合成

  摘要：

  我们开发了一种方便的方法，可以在温和的条件下以非常好的收率合成功能化的不对称二烷基三硫烷。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦基-2-基)-二硫烷基衍生物与 S-乙酰二硫烷基衍生物和钠原位生成的烷基二硫烷基阴离子的反应。甲醇。所开发的方法允许制备在三硫烷官能团两侧带有额外羟基、羧基或氨基官能团的不对称三硫烷。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338966
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二甲基-1,3-丙二醇 在 tetraphosphorus decasulfide 、 氨 、 溴 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 methyl 11-((5,5-dimethyl-2-sulfido-1,3,2-dioxaphosphinan-2-yl)disulfaneyl)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  官能化不对称二烷基三硫烷的高效合成

  摘要：

  我们开发了一种方便的方法，可以在温和的条件下以非常好的收率合成功能化的不对称二烷基三硫烷。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦基-2-基)-二硫烷基衍生物与 S-乙酰二硫烷基衍生物和钠原位生成的烷基二硫烷基阴离子的反应。甲醇。所开发的方法允许制备在三硫烷官能团两侧带有额外羟基、羧基或氨基官能团的不对称三硫烷。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1338966

文献信息

• A New and Convenient Method for the Preparation of Functionalized Phosphorothioates
  作者：Slawomir Lach、Dariusz Witt

  DOI：10.1055/s-0031-1289582

  日期：2011.12

  A new and efficient method for the synthesis of alkyl and aryl phosphorothioates in high yields via the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorin-2-yl)disulfanyl derivatives with trimethyl phosphite is described.

  本文介绍了一种通过（5,5-二甲基-2-硫酮-1,3,2-二氧磷杂-2-基）二硫衍生物与亚磷酸三甲酯反应，高产率合成烷基和芳基硫代磷酸酯的高效新方法。