1-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-6-yl)hex-5-en-1-one | 897033-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-6-yl)hex-5-en-1-one
• CAS: 897033-12-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 222.284
• InChiKey: FCKSMTJOUCAZJR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.38
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-6-yl)hex-5-en-1-one 在 sodium tetrahydroborate 、 cerium(III) chloride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到2-(1-hydroxyhex-5-enyl)cyclopent-2-enone
  参考文献：
  名称：

  α-取代烯酮的溶剂控制的分子内 [2 + 2] 光环加成

  摘要：

  2'-羟基烯酮的分子内 [2 + 2] 光环加成的区域和立体选择性显示为溶剂依赖性。在非质子溶剂的存在下，2'-羟基烯酮以与羰基和系链羟基官能团之间存在分子内氢键一致的方式进行光环加成。在质子溶剂中，分子间相互作用似乎会破坏分子内氢键，从而为产品提供互补的非对映选择性。如果 α-链烯烃的表面可及性受到限制，则环加成会产生头对尾或头对头的区域异构体，这取决于所用溶剂的性质。

  DOI：

  10.1021/ja060968g
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯酸 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-(1,4-dioxaspiro[4.4]non-6-en-6-yl)hex-5-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  α-取代烯酮的溶剂控制的分子内 [2 + 2] 光环加成

  摘要：

  2'-羟基烯酮的分子内 [2 + 2] 光环加成的区域和立体选择性显示为溶剂依赖性。在非质子溶剂的存在下，2'-羟基烯酮以与羰基和系链羟基官能团之间存在分子内氢键一致的方式进行光环加成。在质子溶剂中，分子间相互作用似乎会破坏分子内氢键，从而为产品提供互补的非对映选择性。如果 α-链烯烃的表面可及性受到限制，则环加成会产生头对尾或头对头的区域异构体，这取决于所用溶剂的性质。

  DOI：

  10.1021/ja060968g