bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfide | 4073-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机二硫代磷酸及其衍生物
• 英文名称: bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfide
• 英文别名: bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinanyl)disulfane；bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfane；bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl) disulfide；Bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfide；2-[(5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinan-2-yl)disulfanyl]-5,5-dimethyl-2-sulfanylidene-1,3,2λ5-dioxaphosphinane
• CAS: 4073-59-0
• 化学式: C₁₀H₂₀O₄P₂S₄
• 分子量: 394.478
• InChiKey: JNAPQEILLCWIAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfide 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 11-[(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)di-sulfanyl]undecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  从硫代乙酸酯高效便捷合成不对称二硫化物

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.056
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethyl-2-thiolo-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinane 在 氨 、 碘 、 potassium iodide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfide
  参考文献：
  名称：

  从硫代乙酸酯高效便捷合成不对称二硫化物

  摘要：

  我们已经开发了在温和条件下以非常高的收率合成功能化不对称二烷基二硫化物的便捷方法。设计的方法基于（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）-二硫烷基衍生物1与硫代乙酸酯2和钠的原位生成的官能化硫代烷基磺酸盐的反应甲醇或丁胺。所开发的方法允许制备带有其他羟基，羧基，氨基，叠氮基，生物素或马来酰亚胺官能团的不对称二硫键。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.10.056

文献信息

• [EN] METHODS FOR THE TREATMENT OF CYSTEAMINE SENSITIVE DISORDERS<br/>[FR] MÉTHODES DE TRAITEMENT DES TROUBLES SENSIBLES À LA CYSTÉAMINE
  申请人：THIOGENESIS THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2019060634A1

  公开（公告）日：2019-03-28

  The invention features methods for the treatment of cystinosis and other cysteamine sensitive disorders in a subject including administration of a disulfide convertible to cysteamine in vivo. The methods can include the separate administration of a reducing agent to the subject to increase the bioavailablity and extend the plasma pharmacokinetic profile of the cysteamine produced following administration of the disulfide. The methods permit sustained cysteamine plasma concentrations in a subject.

  这项发明涉及治疗囊性氨基酸病和其他对半胱氨酸敏感的疾病的方法，包括在体内给予可转化为半胱氨酸的二硫化物。该方法可以包括向受试者单独给予还原剂，以增加半胱氨酸在给予二硫化物后产生的生物利用度，并延长血浆药代动力学特性。该方法允许受试者体内维持持续的半胱氨酸血浆浓度。
• A convenient method for the preparation of functionalized<i>N</i>-acylsulfenamides from primary amides
  作者：Mateusz Musiejuk、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426507.2015.1065258

  日期：2016.2.1

  developed a convenient method for the synthesis of functionalized N-acylsulfenamides under mild conditions and in moderate to good yields. The designed method is based on the reaction of (5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)-disulfanyl derivatives with nitrogen nucleophiles generated from primary amides or imides and sodium hydride. The developed method allows for the preparation of N-acylsulfenamides

  图形摘要 摘要 我们开发了一种在温和条件下以中等至良好收率合成功能化 N-酰基亚磺酰胺的简便方法。所设计的方法基于 (5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧代磷酸基-2-基)-二硫烷基衍生物与由伯酰胺或酰亚胺和氢化钠产生的氮亲核试剂的反应。所开发的方法允许制备带有额外羟基、羧基或氨基官能团的 N-酰基亚磺酰胺。
• DDQ-mediated synthesis of functionalized unsymmetrical disulfanes
  作者：Mateusz Musiejuk、Tomasz Klucznik、Janusz Rachon、Dariusz Witt

  DOI：10.1039/c5ra04173b

  日期：——

  good yields. The designed method is based on the reaction of bis(5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-yl)disulfane with thiols in the presence of 2,3-dichloro-5,6-dicyanobenzoquinone (DDQ). The developed method allows the preparation of unsymmetrical disulfanes bearing additional hydroxy, carboxy, or amino functionalities.

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称二硫烷。设计的方法基于在2,3-二氯-5,6-存在下双（5,5-二甲基-2-硫代氧杂1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-基）二硫醚与硫醇的反应。双氰基苯醌（DDQ）。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称二硫烷。
• Convenient and efficient synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides
  作者：J. Doroszuk、M. Musiejuk、S. Demkowicz、J. Rachon、D. Witt

  DOI：10.1039/c6ra19440k

  日期：——

  We developed a simple and efficient method for the synthesis of functionalized unsymmetrical alkynyl sulfides under mild conditions in good yields. The designed method is based on the reaction of 5,5-dimethyl-2-thioxo-1,3,2-dioxaphosphorinan-2-disulfanyl derivatives with lithium acetylides. The developed method allows the preparation of unsymmetrical alkynyl sulfides bearing additional hydroxyl, carboxyl

  我们开发了一种简单有效的方法，可在温和条件下以高收率合成功能化的不对称炔基硫醚。设计的方法基于5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂磷酰氨基-2-二硫烷基衍生物与乙炔化锂的反应。所开发的方法允许制备带有额外的羟基，羧基或氨基官能团的不对称炔基硫化物。
• The Organophosphorus Sulfenyl Bromides as Versatile Reagents for Cysteine Derivatives Functionalization by Unsymmetrical Disulfide Bond Formation
  作者：Mateusz Szymelfejnik、Janusz Rachon、Sebastian Demkowicz、Dariusz Witt

  DOI：10.1080/10426500701735437

  日期：2008.1.14

  the synthesis of L-cysteine unsymmetrical disulfides under mild conditions with good to excellent yields. Described method is based on the straightforward preparation of the organophosphorus sulfenyl bromide readily available from bis-(5,5-dimethyl-2-thiono-1,3,2-dioxaphosphorinanyl) disulfide. The unsymmetrical disulfides can be obtained for L-cysteine derivatives and thiols bearing neutral or acidic

  我们开发了一种在温和条件下合成 L-半胱氨酸不对称二硫化物的简便方法，收率良好。所述方法基于从双-(5,5-二甲基-2-硫代-1,3,2-二氧杂膦酰基)二硫化物容易获得的有机磷磺基溴的直接制备。对于带有中性或酸性官能团的 L-半胱氨酸衍生物和硫醇，可以获得不对称的二硫化物。