(E)-N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (E)-N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
• 英文别名: (E)-N-[2-(1H-benzimidazol-2-yl)phenyl]-3-(4-nitrophenyl)prop-2-enamide
• 化学式: C₂₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 384.394
• InChiKey: XRCWCAYQOHZJBZ-SDNWHVSQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-methylene-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazine-2-one 在 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (E)-N-(2-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)phenyl)-3-(4-nitrophenyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为微管蛋白聚合抑制剂的取代N-（2-（1H-苯并[d]咪唑-2-基）苯基）肉桂酸酯的合成及生物学评价。

  摘要：

  制备了一系列新的N-（2-（1 H-苯并[ d ]咪唑-2-基）苯基）肉桂酸酯，并使用多种癌细胞系评估了它们的体外细胞毒性活性。A549（人类非小细胞肺癌），MDA-MB-231（人类三阴性乳腺癌），B16-F10（小鼠黑色素瘤），BT-474（人类乳腺癌）和4T1（小鼠三阴性乳腺癌） 。在一系列测试的化合物中，12h对非小细胞肺癌细胞系表现出有效的细胞毒活性，IC 50值为0.29±0.02 µM。最有效的化合物12h的细胞毒性还对NRK-52E（正常大鼠肾上皮细胞系）进行了测试，与癌细胞相比，其细胞毒性更低。微管蛋白聚合测定表明化合物12h能够通过抑制微管蛋白聚合来阻止细胞分裂。此外，分子对接研究还表明在微管蛋白的秋水仙碱结合位点结合了12h。细胞周期分析表明，化合物12h阻滞了G2 / M期。此外，通过各种染色研究（如a啶橙，DAPI，线粒体膜电位分析，膜联蛋白V - FITC和DC

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2020.104191