trans-3[2H]-3(4-nitrophenyl)acrylic acid | 1627105-54-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: trans-3[2H]-3(4-nitrophenyl)acrylic acid
• 英文别名: trans-3[²H]-3(4-nitrophenyl)acrylic acid
• CAS: 1627105-54-7
• 化学式: C₉H₇NO₄
• 分子量: 194.151
• InChiKey: XMMRNCHTDONGRJ-KYSPJSBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.69
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  80.44
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-3[2H]-3(4-nitrophenyl)acrylic acid 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 18.0h， 以31 mg的产率得到(2S,3R)-2-amino-3-(4-nitrophenyl)propanoic-3-d acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸解氨酶通过 MIO 辅因子非依赖性途径催化合成氨基酸

  摘要：

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201311061
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯甲酰氯 在 盐酸 、 (-)-1,2-bis-[(2R,5R)-2,5-diethylphospholano]benzene(cyclooctadiene)rhodium(I) tetrafluoroborate 、 lithium aluminium deuteride 、 Anabaena variabilis phenylalanine ammonia lyase 、 氢气 、 sodium acetate 作用下， 以 甲醇 、 二乙二醇二甲醚 、 水 、 乙酸酐 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~100.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 27.5h， 生成 trans-3[2H]-3(4-nitrophenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  苯丙氨酸解氨酶通过 MIO 辅因子非依赖性途径催化合成氨基酸

  摘要：

  苯丙氨酸解氨酶 (PAL) 属于 4-亚甲基咪唑-5-酮 (MIO) 辅因子依赖性酶家族，其负责在真核生物和原核生物中将L-苯丙氨酸转化为反式肉桂酸。在高氨浓度条件下，这种脱氨反应是可逆的，因此人们对开发 PAL 作为非天然氨基酸的对映选择性合成的生物催化剂有相当大的兴趣。在此发现了一种以前未观察到的竞争性 MIO 非依赖性反应途径，该反应途径以非立体选择性方式进行并导致L-和D的产生描述了-苯丙氨酸衍生物。通过同位素标记研究和关键活性位点残基的诱变探索了 MIO 非依赖性途径的机制。获得的结果与通过逐步 E 1 cB 消除机制发生的氨基酸脱氨基作用一致。

  DOI：

  10.1002/anie.201311061