ethyl (E)-3-(3,5-dimethylphenoxy)acrylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (E)-3-(3,5-dimethylphenoxy)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-3-(3,5-dimethylphenoxy)prop-2-enoate
• 化学式: C₁₃H₁₆O₃
• 分子量: 220.268
• InChiKey: JAGJNZYPLLFBSF-AATRIKPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(3,5-dimethylphenoxy)acrylate 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以57%的产率得到5,7-dimethylcoumarin
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-芳氧基丙烯酸酯的环状部分二聚为4-芳基苯并-2-酮：托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物的合成†

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09785b
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二甲基苯酚 、 丙炔酸乙酯 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以78%的产率得到ethyl (E)-3-(3,5-dimethylphenoxy)acrylate
  参考文献：
  名称：

  路易斯酸催化3-芳氧基丙烯酸酯的环状部分二聚为4-芳基苯并-2-酮：托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物的合成†

  摘要：

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。

  DOI：

  10.1039/c8cc09785b

文献信息

• Lewis acid-catalyzed annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones: synthesis of analogues of tolterodine, RORγ inhibitors and a GPR40 agonist
  作者：Rupesh A. Kunkalkar、Rodney A. Fernandes

  DOI：10.1039/c8cc09785b

  日期：——

  annulative partial dimerization of 3-aryloxyacrylates to 4-arylchroman-2-ones catalyzed by Lewis acid (BF3·OEt2) has been developed. The reaction involves two molecules of 3-aryloxyacrylate, resulting in the loss of one propiolate molecule to furnish 4-arylchroman-2-one, an important structural motif found in many natural products. This methodology has been elaborated to synthesize analogues of tolterodine

  已经开发了由路易斯酸（BF 3 ·OEt 2）催化的3-芳氧基丙烯酸丙烯酸酯的诱人的环状二聚化为4-芳基苯并二氢吡喃酮。该反应涉及两分子的3-芳氧基丙烯酸酯，导致失去一个丙酸酯分子以提供4-芳基苯并二氢吡喃-2-酮，4-芳基苯并吡喃-2-酮是在许多天然产物中发现的重要结构基序。已详细阐述了该方法以合成托特罗定，RORγ抑制剂和GPR40激动剂的类似物。