2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl 4-nitrobenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl 4-nitrobenzoate
• 英文别名: (2-Methoxy-2-oxo-1-phenylethyl) 4-nitrobenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₆
• 分子量: 315.282
• InChiKey: HWOPUKARZZLNMN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 bis(acetylacetonate)oxovanadium 、 铜 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Carboxylic Acid Functionalization Using Sulfoxonium Ylides as a Carbene Source

  摘要：

  DOI：

  10.1021/acs.joc.1c02632

文献信息

• A Phosphetane Catalyzes Deoxygenative Condensation of α-Keto Esters and Carboxylic Acids via P^III/P^V═O Redox Cycling
  作者：Wei Zhao、Patrick K. Yan、Alexander T. Radosevich

  DOI：10.1021/ja511889y

  日期：2015.1.21

  A small-ring phosphacycle is found to catalyze the deoxygenative condensation of α-keto esters and carboxylic acids. The reaction provides a chemoselective catalytic synthesis of α-acyloxy ester products with good functional group compatibility. Based on both stoichiometric and catalytic mechanistic experiments, the reaction is proposed to proceed via catalytic P(III)/P(V)═O cycling. The importance

  发现小环磷酸环可催化 α-酮酯和羧酸的脱氧缩合。该反应提供了具有良好官能团相容性的α-酰氧基酯产物的化学选择性催化合成。基于化学计量和催化机理实验，建议反应通过催化 P(III)/P(V)=O 循环进行。观察到的温度依赖性产物选择性效应证实了环应变在磷环催化剂中的重要性。结果表明，与路易斯碱（亲核）催化相反，通过 P(III)/P(V)=O 氧化还原循环操作的有机磷基催化剂的设计标准存在固有差异。
• N-Heterocyclic carbene catalyzed regioselective oxo-acyloxylation of alkenes with aromatic aldehydes: a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters
  作者：Rambabu N. Reddi、Pushpa V. Malekar、Arumugam Sudalai

  DOI：10.1039/c3ob41551a

  日期：——

  An N-heterocyclic carbene (NHC)-catalyzed reaction of alkenes with aromatic aldehydes providing for a high yield synthesis of α-acyloxy ketones and esters has been described. This unprecedented regioselective oxidative process employs NBS and Et3N in stoichiometric amounts and O2 (1 atm) as an oxidant under ambient conditions in DMSO as a solvent.

  已经描述了烯烃与芳族醛的N-杂环卡宾（NHC）催化的反应，提供了高产率的α-酰氧基酮和酯的合成。这种史无前例的区域选择性氧化方法在化学条件下，以DMSO为溶剂，使用化学计量的NBS和Et 3 N和O 2（1 atm）作为氧化剂。
• [EN] ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF α-ACYLOXY CARBONYLS<br/>[FR] PROCÉDÉ EN UNE ÉTAPE POUR LA SYNTHÈSE RÉGIOSÉLECTIVE D'&Agr;-ACYLOXY CARBONYLES
  申请人：COUNCIL SCIENT IND RES

  公开号：WO2014195972A1

  公开（公告）日：2014-12-11

  A regioselective N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed one step process for high yield synthesis of α-acyloxy carbonyl compounds is disclosed.

  揭示了一种选择性区域N-杂环卡宾（NHC）催化的一步法，用于高产率合成α-酰氧羰基化合物。
• Straightforward access to α-carbonyloxy esters and β-keto thioethers from aryldiazoacetates
  作者：Naveen Kumar、Ajay Kant Gola、Satyendra Kumar Pandey

  DOI：10.1039/d3ob02104a

  日期：——

  A metal- and additive-free approach has been described for synthesizing α-carbonyloxy esters and β-keto thioethers from readily available aryldiazoacetates with carboxylic acids and thiol derivatives, respectively. α-Carbonyloxy esters and β-keto thioether derivatives were synthesized in good to high yields from aryldiazoacetates, carboxylic acids, and thiol derivatives decorated with various functional

  已经描述了一种无金属和无添加剂的方法，用于从容易获得的芳基重氮乙酸酯分别与羧酸和硫醇衍生物合成α-羰氧基酯和β-酮硫醚。由芳基重氮乙酸酯、羧酸和装饰有各种官能团的硫醇衍生物以良好到高的产率合成了 α-羰氧基酯和 β-酮硫醚衍生物。最后，通过其在克级反应和一些生物活性分子的合成中的应用证明了新方法的潜力。
• ONE STEP PROCESS FOR REGIOSELECTIVE SYNTHESIS OF ALPHA-ACYLOXY CARBONYLS
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC AND INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20160115182A1

  公开（公告）日：2016-04-28

  A regioselective N-Heterocyclic Carbene (NHC) catalyzed one step process for high yield synthesis of α-acyloxy carbonyl compounds is disclosed.