pyridin-2-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: pyridin-2-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
• 英文别名: Pyridin-2-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate；pyridin-2-ylmethyl imidazole-1-carboxylate
• 化学式: C₁₀H₉N₃O₂
• 分子量: 203.2
• InChiKey: MZVMPHUTAAOGMD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  57
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-2-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate 、 4-bromo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-amine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以44%的产率得到O-pyridin-2-ylmethyl N-(4-bromo-6,7-dihydro-5H-cyclopenta[b]pyridin-7-yl) carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] SUBSTITUTED DIHYDROINDENE-4-CARBOXAMIDES AND ANALOGS THEREOF, AND METHODS USING SAME
  [FR] DIHYDROINDÈNE-4-CARBOXAMIDES SUBSTITUÉS, LEURS ANALOGUES ET PROCÉDÉS D'UTILISATION CORRESPONDANT

  摘要：

  本发明包括新颖的取代双环化合物，以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施例中，本发明的化合物和组合物是壳蛋白抑制剂。（化学式I）

  公开号：

  WO2018172852A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲醇 、 N,N'-羰基二咪唑 以 乙腈 为溶剂， 生成 pyridin-2-ylmethyl 1H-imidazole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  双环 HBV 衣壳组装调节剂化学型的设计、合成和构效关系，导致临床候选药物 AB-506 的鉴定

  摘要：

  通过与 HBV 核心蛋白的小分子相互作用破坏 HBV 衣壳组装过程是抑制乙型肝炎病毒复制和开发新型抗病毒药物的有效靶标。通过与两个不同系列的衣壳组装调节剂相关的关键结构特征的组合，鉴定出一种新的基于氨基色满的化学型。通过生成 SAR 以及进一步的核心修饰来优化抗 HBV 效力，提供了一系列相关的功能化氨基茚满。除了良好的 ADME 和药代动力学特征外，关键化合物还表现出优异的细胞效力，并且在 HBV 复制的小鼠模型中显示出高度有效。氨基茚满衍生物AB-506随后进入临床开发。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2023.129456

文献信息

• [EN] SUBSTITUTED CHROMANE-8-CARBOXAMIDE COMPOUNDS AND ANALOGUES THEREOF, AND METHODS USING SAME<br/>[FR] COMPOSÉS DE CHROMANE-8-CARBOXAMIDE SUBSTITUÉS ET ANALOGUES DE CEUX-CI, ET PROCÉDÉS LES UTILISANT
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA INC

  公开号：WO2018052967A1

  公开（公告）日：2018-03-22

  The present invention includes novel substituted bicyclic (such as 4-substituted-chromane-8-carboxamide compounds), and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) infections in a patient. In certain embodiments, the compounds and compositions of the invention are capsid inhibitors.

  本发明包括新颖的取代双环（例如4-取代-色苷-8-羧酰胺化合物），以及包含这些化合物的组合物，可用于治疗或预防患者体内的乙型肝炎病毒（HBV）感染。在某些实施例中，本发明的化合物和组合物是衣壳抑制剂。
• HIGH ACTIVITY STING PROTEIN AGONIST
  申请人：Adlai Nortye Biopharma Co., Ltd.

  公开号：EP3842437A1

  公开（公告）日：2021-06-30

  The present disclosure provides compounds of Formula (I), pharmaceutical compositions thereof, and methods of using compounds of Formula (I) to prevent and/or treat immune-related disorders.

  本公开提供了式（I）化合物、其药物组合物以及使用式（I）化合物预防和/或治疗免疫相关疾病的方法。
• Substituted chromane-8-carboxamide compounds and analogues thereof, and methods using same
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORPORATION

  公开号：US11001564B2

  公开（公告）日：2021-05-11

  The present invention includes novel substituted bicyclic (such as 4-substituted-chromane-8-carboxamide compounds), and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) infections in a patient. In certain embodiments, the compounds and compositions of the invention are capsid inhibitors.

  本发明包括可用于治疗或预防患者乙型肝炎病毒（HBV）感染的新型取代双环化合物（如 4-取代-苯并吡喃-8-甲酰胺化合物）以及包含这些化合物的组合物。在某些实施方案中，本发明的化合物和组合物是噬菌体抑制剂。
• [EN] HIGH ACTIVITY STING PROTEIN AGONIST<br/>[FR] AGONISTE DE PROTÉINE STING À HAUTE ACTIVITÉ<br/>[ZH] 高活性STING蛋白激动剂
  申请人：ADLAI NORTYE BIOPHARMA CO LTD

  公开号：WO2020038387A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  式(I)化合物及其药物组合物，以及使用式(I)化合物预防和/或治疗免疫相关病症的方法。 (I)
• Discovery of Potent and Specific Dihydroisoxazole Inhibitors of Human Transglutaminase 2
  作者：Cornelius Klöck、Zachary Herrera、Megan Albertelli、Chaitan Khosla

  DOI：10.1021/jm501145a

  日期：2014.11.13

  Transglutaminase 2 (TG2) is a ubiquitously expressed enzyme that catalyzes the posttranslational modification of glutamine residues on protein or peptide substrates. A growing body of literature has implicated aberrantly regulated activity of TG2 in the pathogenesis of various human inflammatory, fibrotic, and other diseases. Taken together with the fact that TG2 knockout mice are developmentally and reproductively normal, there is growing interest in the potential use of TG2 inhibitors in the treatment of these conditions. Targeted-covalent inhibitors based on the weakly electrophilic 3-bromo-4,5-dihydroisoxazole (DHI) scaffold have been widely used to study TG2 biology and are well tolerated in vivo, but these compounds have only modest potency, and their selectivity toward other transglutaminase homologues is largely unknown. In the present work, we first profiled the selectivity of existing inhibitors against the most pertinent TG isoforms (TG1, TG3, and FXIIIa). Significant cross-reactivity of these small molecules with TG1 was observed. Structure-activity and -selectivity analyses led to the identification of modifications that improved potency and isoform selectivity. Preliminary pharmacokinetic analysis of the most promising analogues was also undertaken. Our new data provides a clear basis for the rational selection of dihydroisoxazole inhibitors as tools for in vivo biological investigation.