甲基2,5-二甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸酯 | 95838-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 甲基2,5-二甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸酯
• 英文名称: methyl 2,5-dimethyl-4-phenyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• CAS: 95838-55-4
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• mdl: MFCD00684781
• 分子量: 229.279
• InChiKey: WHIISYUHGILSKQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-氨基巴豆酸甲酯 在 镍 甲醇 、 硫酸 、 氢气 、 羟胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 甲基2,5-二甲基-4-苯基-1H-吡咯-3-羧酸酯
  参考文献：
  名称：

  Akhtar, M. S.; Sharma, V. L.; Seth, M., Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1988, vol. 27, # 1-12, p. 448 - 451

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot three-component synthesis of tetrasubstituted N—H pyrroles from secondary propargylic alcohols, 1,3-dicarbonyl compounds and<i>tert</i>-butyl carbamate
  作者：Victorio Cadierno、José Gimeno、Noel Nebra

  DOI：10.1002/jhet.301

  日期：——

  Several tetrasubstituted NH pyrroles, functionalized with ester or ketone groups at C-3 position, were prepared by one-pot coupling of secondary propargylic alcohols with 1,3-dicarbonyl compounds and tert-butyl carbamate, via in situ deprotection of the corresponding pentasubstituted N-Boc pyrroles. The three-component coupling process was promoted by the combined use of the 16-electron ruthenium(II)

  几个四取代Ñ ħ吡咯，在C-3位置用酯或酮基团官能化，是由单罐制备耦合仲炔丙醇与1,3-二羰基化合物和叔丁基氨基甲酸叔丁酯，通过 原位相应五取代的脱保护N-Boc吡咯。三组分偶联过程是由组合使用的16电子钌（II）催化剂的促进的[Ru（η 3 -2-C 3 H ^ 4 ME）（CO）（DPPF）] [的SbF 6 ]（DPPF = 1,1'-双（二苯基膦基）二茂铁）和三氟乙酸（TFA）。J.杂环化​​学。（2010）。
• Chemo‐Enzymatic Synthesis of Pyrazines and Pyrroles
  作者：Jin Xu、Anthony P. Green、Nicholas J. Turner

  DOI：10.1002/anie.201810555

  日期：2018.12.17

  Herein we report the biocatalytic synthesis of substituted pyrazines and pyrroles using a transaminase (ATA) to mediate the key amination step of the ketone precursors. Treatment of α-diketones with ATA-113 in the presence of a suitable amine donor yielded the corresponding α-amino ketones which underwent oxidative dimerization to the pyrazines. Selective amination of α-diketones in the presence of

  在此，我们报告了使用转氨酶 (ATA) 介导酮前体的关键胺化步骤的取代吡嗪和吡咯的生物催化合成。在合适的胺供体存在下用 ATA-113 处理 α-二酮产生了相应的 α-氨基酮，其经历氧化二聚成吡嗪。在 β-酮酯存在下，α-二酮的选择性胺化得到取代的吡咯，相当于经典的 Knorr 吡咯合成的生物催化。最后，我们表明吡咯可以通过由转氨酶催化的内部胺转移来制备，其中不需要外部胺供体。
• Synthesis of Tetrasubstituted NH Pyrroles and Polysubstituted Furans via an Addition and Cyclization Strategy
  作者：Zheng-Hui Guan、Liang Li、Mi-Na Zhao、Zhi-Hui Ren、Jianli Li

  DOI：10.1055/s-0031-1289993

  日期：2012.2

  enamino esters with nitroolefins provides a straightforward and general method for the synthesis of tetrasubstituted NH pyrroles. This novel method tolerates a wide range of functionality, and allows for rapid elaboration of the nitroolefins into a variety of substituted pyrroles in good yields. Further, an efficient KOAc-promoted addition and cyclization protocol toward substituted furans has been

  FeCl 3催化的烯胺酯与硝基烯烃的加成和环化为合成四取代的NH吡咯提供了一种简单直接的通用方法。这种新颖的方法可耐受多种功能，并允许以高收率将硝基烯烃快速精制为各种取代的吡咯。此外，也已经描述了针对取代的呋喃的有效KOAc促进的加成和环化方案。 四取代的NH吡咯-多取代的呋喃-加成-环化
• Transaminase-Mediated Amine Borrowing <i>via</i> Shuttle Biocatalysis
  作者：Freya Taday、James Ryan、Rachel O’Sullivan、Elaine O’Reilly

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03320

  日期：2022.1.14
• Boberg, Friedrich; Garburg, Karl-Heinz; Goerlich, Karl-Joachim, Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 2, p. 239 - 250
  作者：Boberg, Friedrich、Garburg, Karl-Heinz、Goerlich, Karl-Joachim、Pipereit, Eberhard、Ruhr, Maria

  DOI：——

  日期：——