4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one | 1258071-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one
• 英文别名: 4-[3,5-Bis(trifluoromethyl)phenyl]butan-2-one
• CAS: 1258071-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₀F₆O
• mdl: MFCD23602576
• 分子量: 284.201
• InChiKey: JZTYSIKQIDRZJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.416
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one 在 正丁基锂 、 二异丙胺 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1-(5,5-difluoro-3-methylpenta-3,4-dien-1-yl)-3,5-bis(trifluoromethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  铜催化芳基硼酯将偕二氟丙二烯脱氟芳基化为烯基单氟化物

  摘要：

  由于担心其稳定性，对丙二烯基一氟化物的研究很少，特别是芳基取代的框架。在这里，我们报道了在温和条件下用廉价且易得的芳基硼酸酯铜催化区域选择性合成此类结构。芳基化丙二烯基一氟化物足够稳定，可以分离并容易转化为各种其他含氟蓝图。初步的不对称尝试表明该反应可以通过选择性β-氟消除过程进行。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c01583
• 作为产物：
  描述：

  间二三氟甲苯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 水 、 4,4'-二叔丁基-2,2'-二吡啶 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲基叔丁基醚 为溶剂， 反应 0.83h， 生成 4-(3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl)butan-2-one
  参考文献：
  名称：

  “One-Pot” Tandem C−H Borylation/1,4-Conjugate Addition/Reduction Sequence

  摘要：

  A microwave-assisted, one-pot, iridium-catalyzed aromatic C-H borylation/rhodium-catalyzed 1,4-conjugate addition sequence provides a highly robust protocol suitable for high-throughput array synthesis. Selective formation of either beta-aryl-substituted ketones or the corresponding alcohols can be achieved in good overall yields by simple variation of the reaction conditions.

  DOI：

  10.1021/ol102518v

文献信息

• CETP INHIBITORS DERIVED FROM BENZOXAZOLE ARYLAMIDES
  申请人：HUNT Julianne A.

  公开号：US20100298288A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  Compounds having the structure of Formula I1 including pharmaceutically acceptable salts of the compounds, are potent CETP (cholesterol ester transfer protein) inhibitors, and are useful for raising HDL-cholesterol, reducing LDL-cholesterol, and for treating or preventing atherosclerosis Atherosclerosis and its clinical consequences, coronary heart disease (CHD), stroke and penpheral vascular disease, represent a truly enormous burden to the health care systems of the industrialized world In formula I, A-B is an arylamide moiety

  具有I1式结构的化合物，包括化合物的药学上可接受的盐，是有效的CETP（胆固醇酯转移蛋白）抑制剂，可用于升高HDL-胆固醇，降低LDL-胆固醇，并用于治疗或预防动脉粥样硬化及其临床后果，如冠心病（CHD）、中风和周围血管疾病，对工业化国家的医疗保健系统构成巨大负担。在式I中，A-B是一个芳香酰胺基团。
• Reductive α-alkylation of ketones with aldehydes at atmospheric pressure of carbon monoxide: the effect of fluoride activation in ruthenium catalysis
  作者：Sofiya A. Runikhina、Alexey A. Tsygankov、Oleg I. Afanasyev、Denis Chusov

  DOI：10.1016/j.mencom.2023.01.005

  日期：2023.1

  Fluoride additive to [(p-cymene)RuCl2]2, a readily available ruthenium catalyst, allows one to achieve milder conditions for the reductive alkylation of aldehydes with ketones using carbon monoxide as a reducing agent. The procedure is suitable for the broad substrate scope, and a probable explanation for the fluoride role was provided.

  [(对伞花烃) RuCl 2 ] 2的氟化物添加剂，一种现成的钌催化剂，允许人们使用一氧化碳作为还原剂实现醛与酮的还原性烷基化。该程序适用于广泛的底物范围，并提供了对氟化物作用的可能解释。
• Thiourea/Proline Derivative-Catalyzed Synthesis of Tetrahydrofuran Derivatives: A Mechanistic View
  作者：Suzanne M. Opalka、Jeremy L. Steinbacher、Brandon A. Lambiris、D. Tyler McQuade

  DOI：10.1021/jo200838v

  日期：2011.8.19

  A thiourea/proline derivative-catalyzed synthesis of linear a-substituted tetrahydrofuran/pyran derivatives starting with lactol substrates is presented. This study demonstrates the utility and potential complications of using (thio)urea/proline cocatalysis as each of these catalysts is necessary to provide the observed reactivity, but a time-dependent decrease in enantioselectivity is observed. New mechanistic insights into (thio)urea/proline cocatalysis are presented.
• US7345040B2
  申请人：——

  公开号：US7345040B2

  公开（公告）日：2008-03-18
• US7405212B2
  申请人：——

  公开号：US7405212B2

  公开（公告）日：2008-07-29