hydrobromide of methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside | 69847-00-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: hydrobromide of methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside hydrobromide；methyl-(tri-O-acetyl-2-amino-2-deoxy-β-D-glucopyranoside); hydrobromide；Methyl-(tri-O-acetyl-2-amino-2-desoxy-β-D-glucopyranosid); Hydrobromid
• CAS: 69847-00-3
• 化学式: BrH*C₁₃H₂₁NO₈
• 分子量: 400.224
• InChiKey: BLTKJTWYYMWFDE-GATVXMMLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  123.38
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  hydrobromide of methyl 2-amino-3,4,6-tri-O-acetyl-2-deoxy-β-D-glucopyranoside 、 N-acetyl-N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid-2-yl) oxamic acid chloride 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以0.78 g的产率得到N-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-α-D-glucopyranosid-2-yl)-N'-(methyl 3,4,6-tri-O-acetyl-β-D-glucopyranosid-2-yl)-oxamide
  参考文献：
  名称：

  双-（甲基3,4,6-三-O-乙酰基-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-草酰胺的合成。

  摘要：

  通过关键中间体N-乙酰基N-（甲基3,4,6-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）合成新的双-（D-吡喃葡萄糖苷-2-基）草酰胺）描述了乙酰胺酰氯（2alpha）。用甲基3,4,6-三-O-乙酰基-2-氨基-2-脱氧-β-D-吡喃葡萄糖苷处理化合物2alpha，得到N-（甲基3,4,6-三-O-乙酰基-α- D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-N′-（甲基3,4,6-三-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖苷-2-基）-乙酰胺。2α与1,2-二氨基乙烷的反应得到1,2-双-[N，N'-（甲基3'，4'，6'-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2'-基）以]乙基乙酰胺为主要产物，而2-N- [N'-（甲基3'，4'，6'-三-O-乙酰基-α-D-吡喃葡萄糖苷-2'-基）乙酰胺]-乙基乙酰胺为形成为副产品。2α与1,3-二氨基-2-羟基丙烷的反应仅产生1,3-双-N，N- [N'-（甲基3'，

  DOI：

  10.1016/j.carres.2005.04.014

文献信息

• Synthesis of metal-chelates of amino sugars: Schiff's base complexes
  作者：Michael J. Adam、Laurance D. Hall

  DOI：10.1139/v82-317

  日期：1982.9.1

  Metal-complexing, salicylaldimine ligands 4, 7, 8, and 9 have been synthesized from 2-amino-2-deoxy-D-glucopyranose and some of its derivatives with salicylaldehyde and 3-formyl-2-hydroxybenzoic acid. Copper(II), zinc, and cobalt(II) complexes were formed from ligand 7, whereas only copper(II) would complex with ligand 8. The sugar ligand 4 forms a water-soluble complex with copper(II) and ligand 9 forms a binuclear copper(II) complex. These products have been studied by ¹H nmr, visible absorption, and esr spectroscopy, mass spectrometry, and by their magnetic moment data.

  金属络合，水杨醛亚胺配体4、7、8和9是由2-氨基-2-脱氧-D-葡萄糖吡喃和其衍生物与水杨醛和3-甲醛基-2-羟基苯甲酸合成的。铜(II)、锌和钴(II)络合物是从配体7形成的，而只有铜(II)与配体8形成络合物。糖配体4与铜(II)形成水溶性络合物，配体9形成双核铜(II)络合物。这些产物通过1H核磁共振、可见吸收和电子自旋共振光谱、质谱和磁矩数据进行研究。
• Synthesis of carbohydrate conjugates. Chemical modification of monosaccharides via 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine
  作者：Michael J. Adam、Laurance D. Hall

  DOI：10.1016/0008-6215(85)85003-5

  日期：1985.11

  Abstract Several monosaccharides and organic residues, including alkyl, spin-label and organometallic groups, have been linked in various combinations through nitrogen, oxygen, or sulfur atoms by treatment with 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine.

  摘要通过2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪处理，通过氮，氧或硫原子以烷基，自旋标记和有机金属基团等多种单糖和有机残基连接在一起。
• Temeriusz; Piekarska-Bartoszewicz; Weychert, Polish Journal of Chemistry, 1999, vol. 73, # 6, p. 1011 - 1018
  作者：Temeriusz、Piekarska-Bartoszewicz、Weychert、Wawer

  DOI：——

  日期：——