N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]tetradecanamide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]tetradecanamide
• 化学式: C₃₈H₇₅NO₇
• 分子量: 658.016
• InChiKey: ZUDNKOGAWIVWCU-RGTSGUTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.2
• 重原子数：
  46
• 可旋转键数：
  31
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.97
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  D-Fucose 在 palladium on barium sulfate 、 Dowex 50X₈ 盐酸 、 diethylaminosulfur trifluoride-triethylamine complex 、 氢气 、 silver perchlorate 、 sodium hydride 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 N-[(2S,3R)-3-hydroxy-1-[(2S,3R,4S,5R,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxyoctadecan-2-yl]tetradecanamide
  参考文献：
  名称：

  Immunostimulatory and Antitumor Activities of Monoglycosylceramides Having Various Sugar Moieties.

  摘要：

  合成了十种单糖基神经酰胺（MonoCers），它们具有相同的神经酰胺部分和不同的糖基部分，并研究了它们的免疫刺激和抗肿瘤活性。糖与神经酰胺的结合方式已被证明会影响MonoCers的免疫刺激及其相应的抗肿瘤活性的表现。对于含有D-糖的D-MonoCers，α-D-MonoCers（糖以α-构型与神经酰胺结合）显示出比β-D-MonoCers更强的活性。此外，糖的形式，不是呋喃糖形式而是吡喃糖形式，以及吡喃糖形式的糖的2''和4''-羟基，似乎在α-D-MonoCers的活性表现中起着重要作用。

  DOI：

  10.1248/bpb.18.1487