2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-nitrophenyl sulfide | 252731-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: N-methyl-2-(2'-nitrophenylthio)benzamide；N-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanyl]benzamide；N-methyl-2-(2-nitrophenyl)sulfanylbenzamide
• CAS: 252731-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: DGOLMTSTXLHVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-nitrophenyl sulfide 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-methyl-2-(2'-aminophenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-取代的苯硫基）苄胺的合成，体外表征和放射性标记：潜在的候选物质，作为选择性5-羟色胺转运体的配体。

  摘要：

  制备了一系列在4'-苯基位置取代的N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-碘苯硫基）苄胺的N，N-二甲基化和N-单甲基化类似物，并进行了体外评估血清素转运蛋白（SERT）的选择性。制备了几种衍生物，其中4'-位未被取代的13和33a或被甲基14a和33b，乙烯基14b和34，乙基16和35，羟甲基20和41，羟乙基22，氟乙基23，羟丙基27和氟丙基取代28.使用[（3）H]西酞普兰，[（3）H] WIN 35,428或[（125）I] RTI在稳定表达转染的人类SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的细胞中竞争结合-55和[（3）H] nisoxetine分别显示出以下顺序的SERT亲和力（K（i）（nM））：14a（0.25）> 16（0.49）> 20（0.57）> 14b（1.12）> 13（1.59）> 33b（1.94）= 35（2.04）>> 23（8

  DOI：

  10.1021/jm050079o
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)硫烷基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-取代的苯硫基）苄胺的合成，体外表征和放射性标记：潜在的候选物质，作为选择性5-羟色胺转运体的配体。

  摘要：

  制备了一系列在4'-苯基位置取代的N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-碘苯硫基）苄胺的N，N-二甲基化和N-单甲基化类似物，并进行了体外评估血清素转运蛋白（SERT）的选择性。制备了几种衍生物，其中4'-位未被取代的13和33a或被甲基14a和33b，乙烯基14b和34，乙基16和35，羟甲基20和41，羟乙基22，氟乙基23，羟丙基27和氟丙基取代28.使用[（3）H]西酞普兰，[（3）H] WIN 35,428或[（125）I] RTI在稳定表达转染的人类SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的细胞中竞争结合-55和[（3）H] nisoxetine分别显示出以下顺序的SERT亲和力（K（i）（nM））：14a（0.25）> 16（0.49）> 20（0.57）> 14b（1.12）> 13（1.59）> 33b（1.94）= 35（2.04）>> 23（8

  DOI：

  10.1021/jm050079o

文献信息

• Structure and mechanism of hydrolysis of diaryl(acylamino)(chloro)-λ4-sulfanes and diaryl(acylamino)sulfonium salts†
  作者：Péter Nagy、Antal Csámpai、Dénes Szabó、Jenő Varga、Veronika Harmat、Ferenc Ruff、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/b008156f

  日期：——

  interaction was detected between the sulfonium centre and solvent molecules having a negatively polarized oxygen atom. The hydrolysis of sulfonium salts yielding sulfoxides was investigated by a kinetic method in 98∶2 (v/v) dioxane–water mixture and in water. On the basis of medium, substituent (ρ +1.03), steric, salt and kinetic isotope effects detailed mechanisms involving a hydroxy-λ4-sulfane intermediate

  芳基（methylaminocarbonylaryl）硫化物被转化吨-BuOCl到二芳基（酰氨基）（氯） - λ 4 -sulfanes或根据取代基的相应的二芳基（酰氨基）锍氯化物š -芳基。1 H NMR数据表明，氯λ 4个仅在存在-sulfanesCDCl 3 和 DMSO-d 6 溶剂，而在CD 3 OD中发生完全的离子离解，导致生成氯化sulf。的化学位移1 H NMR信号和NOE数据表明氯λ 4具有-sulfanes盐和锍盐的ö -MeO，ö -Cl或ö -Me取代基上苯基 环呈偏斜构象，而 芳基没有邻位取代基的化合物中的环几乎可以绕S（C'1'）轴自由旋转。在ø -MeO取代的衍生物存在一个赤道1,4型S ⋯ ö紧密接触。锍盐具有轴向1,5 S型⋯ ö涉及相邻COOMe密切接触，CONHMe，来或NO 2发生在蝴蝶构象组，如螺- λ 4 -sulfanes。氮的15 N化学位移
• Synthesis, in Vitro Characterization, and Radiolabeling of <i>N</i>,<i>N</i>-Dimethyl-2-(2‘-amino-4‘-substituted-phenylthio)benzylamines:  Potential Candidates as Selective Serotonin Transporter Radioligands
  作者：Nachwa Jarkas、Jonathan McConathy、Ronald J. Voll、Mark M. Goodman

  DOI：10.1021/jm050079o

  日期：2005.6.1

  mine substituted at the 4'-phenyl position have been prepared and evaluated in vitro for serotonin transporter (SERT) selectivity. Several derivatives were prepared where the 4'-position was either unsubstituted 13 and 33a or substituted with methyl 14a and 33b, ethenyl 14b and 34, ethyl 16 and 35, hydroxymethyl 20 and 41, hydroxyethyl 22, fluoroethyl 23, hydroxypropyl 27, and fluoropropyl 28. Competition

  制备了一系列在4'-苯基位置取代的N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-碘苯硫基）苄胺的N，N-二甲基化和N-单甲基化类似物，并进行了体外评估血清素转运蛋白（SERT）的选择性。制备了几种衍生物，其中4'-位未被取代的13和33a或被甲基14a和33b，乙烯基14b和34，乙基16和35，羟甲基20和41，羟乙基22，氟乙基23，羟丙基27和氟丙基取代28.使用[（3）H]西酞普兰，[（3）H] WIN 35,428或[（125）I] RTI在稳定表达转染的人类SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的细胞中竞争结合-55和[（3）H] nisoxetine分别显示出以下顺序的SERT亲和力（K（i）（nM））：14a（0.25）> 16（0.49）> 20（0.57）> 14b（1.12）> 13（1.59）> 33b（1.94）= 35（2.04）>> 23（8