2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-nitrophenyl sulfide | 252731-18-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-nitrophenyl sulfide
• 英文别名: N-methyl-2-(2'-nitrophenylthio)benzamide；N-Methyl-2-[(2-nitrophenyl)sulfanyl]benzamide；N-methyl-2-(2-nitrophenyl)sulfanylbenzamide
• CAS: 252731-18-3
• 化学式: C₁₄H₁₂N₂O₃S
• 分子量: 288.327
• InChiKey: DGOLMTSTXLHVKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  100
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-nitrophenyl sulfide 在 palladium on activated charcoal 硼烷四氢呋喃络合物 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N-methyl-2-(2'-aminophenylthio)benzylamine
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-取代的苯硫基）苄胺的合成，体外表征和放射性标记：潜在的候选物质，作为选择性5-羟色胺转运体的配体。

  摘要：

  制备了一系列在4'-苯基位置取代的N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-碘苯硫基）苄胺的N，N-二甲基化和N-单甲基化类似物，并进行了体外评估血清素转运蛋白（SERT）的选择性。制备了几种衍生物，其中4'-位未被取代的13和33a或被甲基14a和33b，乙烯基14b和34，乙基16和35，羟甲基20和41，羟乙基22，氟乙基23，羟丙基27和氟丙基取代28.使用[（3）H]西酞普兰，[（3）H] WIN 35,428或[（125）I] RTI在稳定表达转染的人类SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的细胞中竞争结合-55和[（3）H] nisoxetine分别显示出以下顺序的SERT亲和力（K（i）（nM））：14a（0.25）> 16（0.49）> 20（0.57）> 14b（1.12）> 13（1.59）> 33b（1.94）= 35（2.04）>> 23（8

  DOI：

  10.1021/jm050079o
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-硝基苯基)硫烷基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-(N-methylcarbamoyl)phenyl 2-nitrophenyl sulfide
  参考文献：
  名称：

  N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-取代的苯硫基）苄胺的合成，体外表征和放射性标记：潜在的候选物质，作为选择性5-羟色胺转运体的配体。

  摘要：

  制备了一系列在4'-苯基位置取代的N，N-二甲基-2-（2'-氨基-4'-碘苯硫基）苄胺的N，N-二甲基化和N-单甲基化类似物，并进行了体外评估血清素转运蛋白（SERT）的选择性。制备了几种衍生物，其中4'-位未被取代的13和33a或被甲基14a和33b，乙烯基14b和34，乙基16和35，羟甲基20和41，羟乙基22，氟乙基23，羟丙基27和氟丙基取代28.使用[（3）H]西酞普兰，[（3）H] WIN 35,428或[（125）I] RTI在稳定表达转染的人类SERT，多巴胺转运蛋白（DAT）和去甲肾上腺素转运蛋白（NET）的细胞中竞争结合-55和[（3）H] nisoxetine分别显示出以下顺序的SERT亲和力（K（i）（nM））：14a（0.25）> 16（0.49）> 20（0.57）> 14b（1.12）> 13（1.59）> 33b（1.94）= 35（2.04）>> 23（8

  DOI：

  10.1021/jm050079o

文献信息

• Structure and mechanism of hydrolysis of diaryl(acylamino)(chloro)-λ4-sulfanes and diaryl(acylamino)sulfonium salts†
  作者：Péter Nagy、Antal Csámpai、Dénes Szabó、Jenő Varga、Veronika Harmat、Ferenc Ruff、Árpád Kucsman

  DOI：10.1039/b008156f

  日期：——

  interaction was detected between the sulfonium centre and solvent molecules having a negatively polarized oxygen atom. The hydrolysis of sulfonium salts yielding sulfoxides was investigated by a kinetic method in 98∶2 (v/v) dioxane–water mixture and in water. On the basis of medium, substituent (ρ +1.03), steric, salt and kinetic isotope effects detailed mechanisms involving a hydroxy-λ4-sulfane intermediate

  芳基（methylaminocarbonylaryl）硫化物被转化吨-BuOCl到二芳基（酰氨基）（氯） - λ 4 -sulfanes或根据取代基的相应的二芳基（酰氨基）锍氯化物š -芳基。1 H NMR数据表明，氯λ 4个仅在存在-sulfanesCDCl 3 和 DMSO-d 6 溶剂，而在CD 3 OD中发生完全的离子离解，导致生成氯化sulf。的化学位移1 H NMR信号和NOE数据表明氯λ 4具有-sulfanes盐和锍盐的ö -MeO，ö -Cl或ö -Me取代基上苯基 环呈偏斜构象，而 芳基没有邻位取代基的化合物中的环几乎可以绕S（C'1'）轴自由旋转。在ø -MeO取代的衍生物存在一个赤道1,4型S ⋯ ö紧密接触。锍盐具有轴向1,5 S型⋯ ö涉及相邻COOMe密切接触，CONHMe，来或NO 2发生在蝴蝶构象组，如螺- λ 4 -sulfanes。氮的15 N化学位移