ethyl 3-methyloct-2-enoate | 91213-36-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl 3-methyloct-2-enoate
• 英文别名: 3-Methyl-octen-(2)-saeure-(1)-ethylester
• CAS: 91213-36-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: HOPWWZLAYCOLHH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  234.8±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-methyloct-2-enoate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 、 环己胺 、 盐酸 作用下， 以 乙酸乙酯 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以39%的产率得到3-甲基辛-2-烯酸
  参考文献：
  名称：

  钴催化不对称 1,4-还原 β,β-二烷基 α,β-不饱和酯与 PMHS

  摘要：

  据报道，用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)对β , β - 二烷基α , β -不饱和酯进行钴催化的不对称还原可提供相应的酯，该酯在β位含有手性三烷基碳中心，产率高达 97%，ee 达 98% . 手性三齿配体恶唑啉亚氨基吡啶 (OIP) 可以代替手性双齿配体在不对称还原方面表现良好。这个操作简单的协议显示了广泛的底物，使用一当量的现成 PMHS 作为廉价且易于处理的还原试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100856
• 作为产物：
  描述：

  磷酰基乙酸三乙酯 、 2-庚酮 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到ethyl 3-methyloct-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  钴催化不对称 1,4-还原 β,β-二烷基 α,β-不饱和酯与 PMHS

  摘要：

  据报道，用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)对β , β - 二烷基α , β -不饱和酯进行钴催化的不对称还原可提供相应的酯，该酯在β位含有手性三烷基碳中心，产率高达 97%，ee 达 98% . 手性三齿配体恶唑啉亚氨基吡啶 (OIP) 可以代替手性双齿配体在不对称还原方面表现良好。这个操作简单的协议显示了广泛的底物，使用一当量的现成 PMHS 作为廉价且易于处理的还原试剂。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100856

文献信息

• Synthetic Method to Form 2,2′-Bis(naphthoquinone) Compounds
  作者：Vishwajeet Jha、Navneet Goyal、Cheryl K. Stevens、Edwin Stevens、Jayalakshmi Sridhar

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02501

  日期：2017.12.15

  We have discovered a transition-metal-free approach to the synthesis of 2,2′-bis(naphthoquinones) using a Diels–Alder reaction of conjugated ketene silyl acetals with benzoquinone. Its monomer analogue can also be synthesized by simply increasing the equivalents of benzoquinone.

  我们发现，使用共轭乙烯酮甲硅烷基缩醛与苯醌的Diels-Alder反应，可以使用无过渡金属的方法合成2,2'-双（萘醌）。它的单体类似物也可以通过简单地增加苯醌的当量来合成。
• Sliwa,H.; Maitte,P., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1962, p. 369 - 374
  作者：Sliwa,H.、Maitte,P.

  DOI：——

  日期：——
• Cobalt‐Catalyzed Asymmetric 1,4‐Reduction of <i>β,β‐</i> Dialkyl <i>α</i> , <i>β</i> ‐Unsaturated Esters with PMHS
  作者：Dongpo Lu、Peng Lu、Zhan Lu

  DOI：10.1002/ejoc.202100856

  日期：2021.9.14

  A cobalt-catalyzed asymmetric reduction of β,β-dialkyl α,β-unsaturated esters with polymethylhydrosiloxane (PMHS) was reported to deliver the corresponding esters containing a chiral trialkyl carbon center at β-position with up to 97 % yield and 98 % ee. The chiral tridentate ligand oxazoline iminopyridine (OIP) could perform well for the asymmetric reduction instead of chiral bidentate ligands. This

  据报道，用聚甲基氢硅氧烷 (PMHS)对β , β - 二烷基α , β -不饱和酯进行钴催化的不对称还原可提供相应的酯，该酯在β位含有手性三烷基碳中心，产率高达 97%，ee 达 98% . 手性三齿配体恶唑啉亚氨基吡啶 (OIP) 可以代替手性双齿配体在不对称还原方面表现良好。这个操作简单的协议显示了广泛的底物，使用一当量的现成 PMHS 作为廉价且易于处理的还原试剂。