氘代丙酸-2,2-d2 | 19136-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 氘代丙酸-2,2-d2
• 中文别名: 丙酸-2,2-d2
• 英文名称: 2,2-Dideuterio-propionsaeure
• 英文别名: α,α-d2-Propionsaeure；Propanoic acid-2,2-d2；2,2-dideuteriopropanoic acid
• CAS: 19136-91-5
• 化学式: C₃H₆O₂
• 分子量: 76.0636
• InChiKey: XBDQKXXYIPTUBI-CBTSVUPCSA-N

物化性质

• 熔点：
  −24-−23 °C(lit.)
• 沸点：
  141 °C(lit.)
• 密度：
  1.020 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  125 °F
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）
• 稳定性/保质期：

  按规定使用不会分解，避免接触氧化剂、潮湿、高温及明火。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  5
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S23,S36,S45
• 危险类别码：
  R34
• WGK Germany：
  1
• 危险品运输编号：
  UN 3463

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氘代丙酸-2,2-d2 在 氘代甲醇-d 作用下， 以77%的产率得到丙-2,2-d2酸-d
  参考文献：
  名称：

  [EN] DEUTERATED LORCASERIN
  [FR] LORCASÉRINE DEUTÉRÉE

  摘要：

  这项发明涉及一种新型化合物，即3-苯并哌嗪衍生物及其药学上可接受的盐。更具体地，这项发明涉及一种新型的3-苯并哌嗪衍生物，它们是洛卡色林的衍生物。该发明还提供了包含本发明中一种或多种化合物和载体的组合物，以及使用所披露的化合物和组合物治疗疾病和病况的方法，这些疾病和病况通过给予5-HT2C激动剂（如洛卡色林）(I)或其药学上可接受的盐来受益，其中：环A在可替代的环碳位置含有0-7个氘原子；R为CH3、CH2D、CD2H或CD3；但是当R为CH3时，环A在可替代的环碳位置含有1-7个氘原子。

  公开号：

  WO2009051747A1
• 作为产物：
  描述：

  甲基丙二酸二乙酯 在 diclazuril 、 氘氧化钠 、 水 作用下， 以 重水 为溶剂， 生成 氘代丙酸-2,2-d2
  参考文献：
  名称：

  动力学和 NMR 效应的平行行为：二次氘同位素对酯类碱性水解的影响

  摘要：

  ..β..-氘二次动力学同位素效应 (..beta..-D KIEs) 对乙酸、丙酸、丁酸和戊酸的对硝基苯酯在 pH 10.70、0.20 M 碳酸盐缓冲液中的碱性水解25/sup 0/C 倾向于随着酯链长度的增加而增加，直至戊酸酯。..beta..-D KIE 分别为 0.975 +/- 0.004、0.960 +/- 0.002、0.940 +/- 0.001 和 0.948 +/- 0.004。同位素轻酯的酯解的活化能遵循类似的模式，同位素轻母体羧酸（20.9、27.4、35.9 和 33.8（20.9、27.4、35.9 和 33.8）在 CDCl/sub 3/ 中的 /sup 13/C NMR 核屏蔽也是如此（ ppm)) 和 /sup 13/C NMR 单键同位素位移，由氘在酸的 ..cap α..-碳（0.45、0.55、0.60 和 0.59 (ppm)）处取代氢产生。从以

  DOI：

  10.1021/ja00250a026

文献信息

• Inherent Asymmetry of Constitutionally Equivalent Methyl Groups in the H/D Equilibration ofn- andi-C3H7Fe(OH)+ Complexes
  作者：Claudia Trage、Waltraud Zummack、Detlef Schröder、Helmut Schwarz

  DOI：10.1002/1521-3773(20010716)40:14<2708::aid-anie2708>3.0.co;2-1

  日期：2001.7.16

  identical methyl groups remain inequivalent in the course of an n-propyl⇄isopropyl isomerization operative in Fe+ -mediated dehydration of propanols. The reversibility of the β-hydrogen transfer steps is addressed by examination of the H/D equilibration in metastable complexes of Fe+ with a set of selectively deuterated propanols by using tandem mass spectrometry.

  在Fe +介导的丙醇脱水中进行的正丙基⇄异丙基异构化过程中，瞬态形成的结构相同的甲基保持不等价。通过使用串联质谱法检查Fe +与一组选择性氘化的丙醇的亚稳络合物中的H / D平衡，可以解决β氢转移步骤的可逆性。
• Lithium Hexamethyldisilazide-Mediated Enolization of Acylated Oxazolidinones: Solvent, Cosolvent, and Isotope Effects on Competing Monomer- and Dimer-Based Pathways
  作者：Gabriel J. Reyes-Rodríguez、Russell F. Algera、David B. Collum

  DOI：10.1021/jacs.6b11354

  日期：2017.1.25

  hydrocarbon cosolvent (hexane versus toluene) and to isotopic labeling. Four mechanisms corresponding to monosolvated monomers, trisolvated dimers, octasolvated monomers, and octasolvated dimers were identified. Even under conditions in which the LiHMDS monomer was the dominant observable form, dimer-based metalation was significant. The mechanism-dependent isotope and cosolvent effects are discussed in the

  六甲基二硅肼锂 (LiHMDS) 介导的 (+)-4-benzyl-3-propionyl-2-oxazolidinone 在 THF-烃混合物中的烯醇化对烃类助溶剂（己烷与甲苯）的选择和同位素标记表现出异常的敏感性。确定了对应于单溶剂化单体、三溶剂化二聚体、八溶剂化单体和八溶剂化二聚体的四种机制。即使在 LiHMDS 单体是主要可观察形式的条件下，基于二聚体的金属化也很重要。在基态稳定和过渡态隧穿的背景下讨论了与机制有关的同位素和共溶剂效应。
• A practical and environmentally friendly protocol for synthesis of α‐deuterated carboxylic acids
  作者：Johan Wennerberg、Klaus Dreisch

  DOI：10.1002/jlcr.4021

  日期：——

  α-deuterated carboxylic acids have been synthesized from the corresponding malonic acids via hydrogen/deuterium exchange and decarboxylation in presence of D2O. The method is general, mild and efficient and does not require organic solvents or other additives. Yields range between 83% and 94% and purification was not necessary. Starting materials were easy accessible and the α-deuterated carboxylic acids may

  以相应的丙二酸为原料，在D 2 O存在下，通过氢/氘交换和脱羧合成了α-氘代羧酸。该方法通用、温和、高效，不需要有机溶剂或其他添加剂。产率范围在 83% 至 94% 之间，并且无需纯化。起始原料很容易获得，α-氘代羧酸可以很容易地转化为其他标记的化合物，如醇、醛、酯和酰胺。NMR 表征证实了纯度和同位素纯度。
• Boden, Neville; Bushby, Richard J.; Clark, Leslie D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, p. 543 - 551
  作者：Boden, Neville、Bushby, Richard J.、Clark, Leslie D.

  DOI：——

  日期：——
• Protonated 1,3,5-cycloheptatriene and 7-alkyl-1,3,5-cycloheptatrienes in the gas phase: ring contraction to the isomeric alkylbenzenium ions
  作者：Michael Mormann、Dietmar Kuck

  DOI：10.1002/(sici)1096-9888(199904)34:4<384::aid-jms770>3.0.co;2-8

  日期：1999.4

  1,3,5-Cycloheptatriene (1) and various 7-alkyl-1,3,5-cycloheptatrienes (3, 6, 9, 13, and 16-19) were subjected to gas-phase protonation under Cl(CH4) and Cl(iC(4)H(10)) conditions and the MIKE spectra of their [M + H](+) ions were measured Loss of CH, from the parent ion [1 + H](+) and almost exclusive loss of C2H4 from the methyl derivative [3 + H](+) indicate ring contraction of the dihydrotopylium ions to protonated toluene (toluenium ions) and protonated ethylbenzene (ethylbenzenium ions), respectively, prior to fragmentation. With increased exothermicity of protonation, ions [3 + H](+) also isomerize to xylenium ions. Similarly, higher protonated n-alkylcycloheptatrienes undergo skeletal isomerization to the corresponding "chain-elongated" (n + 1)-alkylbenzenium and to the corresponding n-alkyltoluennium ions. Starting with ethyldihydrotropylium ions, a competing isomerization channel is opened giving rise to expulsion of C2H4 from the constituents of the seven-membered ring, as evidenced bg deuterium labelling and an unusually high kinetic energy release, Isoalkyl analogues behave in a similar manner with increased hydrogen exchange between the alpha position of the side chain and the ring. Copyright (C) 1999 John Wiley & Sons, Ltd.