(3R,4aS)-1-imino-7-hydroxy-3-heptyl-2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrrolo<1,2-c>-pyridinium chloride

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (3R,4aS)-1-imino-7-hydroxy-3-heptyl-2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrrolo<1,2-c>-pyridinium chloride
• 英文别名: (3R,4aS)-1-amino-3-heptyl-3,4,4a,5,6,7-hexahydro-2H-pyrrolo[1,2-c]pyrimidin-8-ium-7-ol;chloride
• 化学式: C₁₄H₂₇N₃O*ClH
• 分子量: 289.849
• InChiKey: LUCNAEIWIZNGMY-YNTAJXHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.48
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  61.3
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4aS)-1-imino-7-hydroxy-3-heptyl-2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrrolo<1,2-c>-pyridinium chloride 在 Rh/Al₂O₃ 吗啉 、 甲酸 、 sodium sulfate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 90.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 56.0h， 生成 methyl (2aS,3S,4R,7R,8aS)-4-methyl-7-nonyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triazaacenaphthylenium chloride-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  束缚Biginelli反应在巴兹拉定生物碱的对映选择性合成中的应用。Batzelladine B的三环胍部分的绝对构型。

  摘要：

  富含对映体的六氢吡咯并嘧啶8与β-酮酸酯的束缚Biginelli缩合可有效不对称地接近具有角C2a和C8a氢原子同位关系的三环胍9。该反应被用来实现对巴兹拉定生物碱B（2）和E（5）的该片段的第一个实际的对映选择性接近。在10个步骤合成巴兹拉定B甲醇分解产物10的右旋对映异构体中，从2-壬酮和乙酰乙酸甲酯的总产率为25％，可以说明该策略的效率。10的不对称合成表明，batzelladine B（2）的三环部分的绝对构型为25aR，28S，30R。4-甲基-7-烷基-1,2,2a，3,4,5,6,7,8,8a-十氢-5,6,8b-三氮杂ena萘-3-羧酸亚基，例如29，

  DOI：

  10.1021/jo981971o
• 作为产物：
  描述：

  2-壬酮 在 ruthenium(II) chloride 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三甲基铝 、 sodium hydride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 三苯基膦 、 锌 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， -78.0~75.0 ℃ 、275.79 kPa 条件下， 反应 59.0h， 生成 (3R,4aS)-1-imino-7-hydroxy-3-heptyl-2,3,4,4a,5,6,7-octahydropyrrolo<1,2-c>-pyridinium chloride
  参考文献：
  名称：

  束缚Biginelli反应在巴兹拉定生物碱的对映选择性合成中的应用。Batzelladine B的三环胍部分的绝对构型。

  摘要：

  富含对映体的六氢吡咯并嘧啶8与β-酮酸酯的束缚Biginelli缩合可有效不对称地接近具有角C2a和C8a氢原子同位关系的三环胍9。该反应被用来实现对巴兹拉定生物碱B（2）和E（5）的该片段的第一个实际的对映选择性接近。在10个步骤合成巴兹拉定B甲醇分解产物10的右旋对映异构体中，从2-壬酮和乙酰乙酸甲酯的总产率为25％，可以说明该策略的效率。10的不对称合成表明，batzelladine B（2）的三环部分的绝对构型为25aR，28S，30R。4-甲基-7-烷基-1,2,2a，3,4,5,6,7,8,8a-十氢-5,6,8b-三氮杂ena萘-3-羧酸亚基，例如29，

  DOI：

  10.1021/jo981971o

文献信息

• Application of the Tethered Biginelli Reaction for Enantioselective Synthesis of Batzelladine Alkaloids. Absolute Configuration of the Tricyclic Guanidine Portion of Batzelladine B
  作者：Alison S. Franklin、Sylvie K. Ly、Gilbert H. Mackin、Larry E. Overman、A. J. Shaka

  DOI：10.1021/jo981971o

  日期：1999.3.1

  enantiomer of batzelladine B methanolysis product 10 in 10 steps and 25% overall yield from 2-nonanone and methyl acetoacetate. The asymmetric synthesis of 10 establishes that the absolute configuration of the tricyclic portion of batzelladine B (2) is 25aR,28S,30R. The 4-methyl-7-alkyl-1,2,2a,3,4,5,6,7,8,8a-decahydro-5,6,8b-triazaacenaphthalene-3-carboxylic acid subunit, e.g., 29, of batzelladine alkaloids

  富含对映体的六氢吡咯并嘧啶8与β-酮酸酯的束缚Biginelli缩合可有效不对称地接近具有角C2a和C8a氢原子同位关系的三环胍9。该反应被用来实现对巴兹拉定生物碱B（2）和E（5）的该片段的第一个实际的对映选择性接近。在10个步骤合成巴兹拉定B甲醇分解产物10的右旋对映异构体中，从2-壬酮和乙酰乙酸甲酯的总产率为25％，可以说明该策略的效率。10的不对称合成表明，batzelladine B（2）的三环部分的绝对构型为25aR，28S，30R。4-甲基-7-烷基-1,2,2a，3,4,5,6,7,8,8a-十氢-5,6,8b-三氮杂ena萘-3-羧酸亚基，例如29，