ethyl (R)-3-hydroxydecanoate | 130322-00-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-hydroxydecanoate
• 英文别名: ethyl (3R)-3-hydroxydecanoate
• CAS: 130322-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₄O₃
• 分子量: 216.321
• InChiKey: NOAJFMNAQIUPEX-LLVKDONJSA-N

物化性质

• 沸点：
  311.5±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((R)-1-Hydroxy-octyl)-[1,3]dithiolane-2-carboxylic acid ethyl ester 在 sodium tetrahydroborate 、 氢气 、 nickel dichloride 作用下， 反应 16.0h， 以88%的产率得到ethyl (R)-3-hydroxydecanoate
  参考文献：
  名称：

  由1，3-二硫代乙烷-2-羧酸乙酯与甲硅烷基乙烯酮缩醛进行手性草并氮杂硼硼烷酮促进的醛醇缩合反应。高对映体纯度的乙酸羟醛酯的合成

  摘要：

  在手性草并硼杂硼烷酮（L-1和D-2）促进的醛醇缩合反应和脱硫反应中，通过使用由1,3-二硫杂环戊酸-2-羧酸乙酯衍生的甲硅烷基乙烯酮缩醛1，可以高收率获得二硫杂环戊烷醛3的不对称合成。的3导致生产乙酸醛醇的4在高纯度enantiomerc。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00265-0

文献信息

• Asymmetric Samarium-Reformatsky Reaction of Chiral α-Bromoacetyl-2-oxazolidinones with Aldehydes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Hiroshi Matsuzawa、Shin-ichi Yoshimitsu

  DOI：10.1021/jo9914317

  日期：2000.3.1

  samarium(II) iodide mediated asymmetric Reformatsky-type reaction of chiral 3-bromoacetyl-2-oxazolidinones with various aldehydes was studied. A series of chiral 4-substituted 2-oxazolidinones 1-3 and 5,5-disubstituted "SuperQuat" oxazolidinones 4-5 were employed as chiral auxiliaries of the alpha-bromoacetic acid. The reaction of 1 with various aldehydes gave the alpha-unbranched beta-hydroxy carboximides

  研究了碘化sa（II）介导的手性3-溴乙酰基-2-恶唑烷酮与各种醛类的不对称Reformatsky型反应。一系列手性的4-取代的2-恶唑烷酮1-3和5，5-二取代的“ SuperQuat”恶唑烷酮4-5用作α-溴乙酸的手性助剂。1与各种醛的反应以高收率和高非对映异构体过量值（高达> 99％de）得到了α-支链的β-羟基羧酰亚胺。源自5,5-二苯基SuperQuat 5的大多数反应产物具有高度结晶性。一次重结晶可得到非对映体纯产物，而其他非对映体则无法通过光谱法检测到。β-羟基羧酰亚胺的绝对构型通过参考文献值通过相应的已知乙酯的旋光度来确定。在温和条件下，使用氢氧化锂很容易实现从辅助SuperQuats水解掉附加的β-羟基部分。得到的相应羧酸和返回的SuperQuats收率很高，没有任何消旋作用的迹象。反应的第一步是还原α-溴基团以生成烯醇，后者会增加醛的含量。发现来自苯甲醛的加合物（7i）
• Synthesis of 3-Alkoxyalkanoic Esters from Acetals. A Novel Application of Reformatsky Reagents in Asymmetric Synthesis
  作者：Tiziana Basile、Emilio Tagliavini、Claudio Trombini、Achille Umani-Ronchi

  DOI：10.1055/s-1990-26859

  日期：——

  3-Alkoxyalkanoic esters are directly obtained in high yield from the reaction of acetals with Reformatsky reagents in the presence of titanium(IV) chloride or diethyl ether-boron trifluoride complex in dichloromethane. The reaction of ethyl 4-bromo-2-butenoate is regioselective, affording the product formed by attack on the 4-position. With chiral acetals as substrates, up to 84% enantiomerically enriched 3-hydroxyalkanoic esters can be prepared.

  3-烷氧基烷酸酯通过在四氯化钛或二氯甲烷中的二乙醚-三氟化硼复合物存在下，乙缩醛与Reformatsky试剂反应直接高产率地获得。乙基4-溴-2-丁烯酸酯的反应具有区域选择性，产物是由对4-位点的进攻形成的。以手性乙缩醛为底物时，可以制备出最高达84%的具有对映体富集的3-羟基烷酸酯。
• Highly diastereoselective samarium-Reformatsky reaction of chiral α-bromoacetyl-2-oxazolidinones with aldehydes
  作者：Shin-ichi Fukuzawa、Masahiro Tatsuzawa、Kohki Hirano

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)01446-4

  日期：1998.9

  Samarium(II) iodide mediated highly diastereoselective Reformatsky-type reaction of chiral α-bromoacetyl-2-oxazolidinones with aldehydes.

  碘化（II）介导的手性α-溴乙酰基-2-恶唑烷酮与醛类的高度非对映选择性Reformatsky型反应。
• Synthesis and Characterization of Four Diastereomers of Monorhamnolipids
  作者：Ricardo Palos Pacheco、Ryan J. Eismin、Clifford S. Coss、Hui Wang、Raina M. Maier、Robin Polt、Jeanne E. Pemberton

  DOI：10.1021/jacs.7b00427

  日期：2017.4.12

  to pure materials at the gram scale has hindered extensive characterization of rhamnolipid structure-performance behavior. Here, we present an efficient and versatile synthetic methodology from which four diastereomers of the most common monorhamnolipid, α-rhamnopyranosyl-β-hydroxydecanoyl-β-hydroxydecanoate, are prepared and subsequently characterized. Exploration of their behavior at the air-water

  鼠李糖脂是由细菌生物合成的两亲性糖脂，由于其低毒性和生物降解性，是合成表面活性剂的潜在替代品。以前对克级纯材料的有限访问阻碍了对鼠李糖脂结构-性能行为的广泛表征。在这里，我们提出了一种有效且通用的合成方法，从中可以制备最常见的单鼠李糖脂，α-鼠李糖基-β-羟基癸酰基-β-羟基癸酸酯的四种非对映异构体，并随后对其进行表征。根据脂质尾甲醇在 pH 4.0 和 8.0 的绝对构型，报告并分析了它们在空气-水界面上的行为的探索。所有非对映异构体的最小表面张力约为 28 mN/m，质子化（非离子）或去质子化（阴离子）状态之间没有显着差异。在 pH 4.0（非离子）下，所有非对映异构体都具有微摩尔范围内的临界胶束浓度 (CMC)。在 pH 8.0（阴离子）下，(R,R)、(S,S) 和 (S,R) 非对映异构体的 CMC 值比其非离子状态高大约一个数量级，而 (R,S)非对映异构体的 CMC 大约五倍。
• Peptide antibiotics
  申请人：THE UNIVERSITY OF QUEENSLAND

  公开号：US11279733B2

  公开（公告）日：2022-03-22

  There is provided a range of novel compounds. These novel compounds may demonstrate abroad spectrum antibacterial and antifungal activity. These compounds may be active against the emerging polymyxin resistant bacteria. These compounds may also be useful when used in conjunction with other pharmaceutically active agents.

  本文提供了一系列新型化合物。这些新型化合物可显示出国外光谱的抗菌和抗真菌活性。这些化合物对新出现的多粘菌素耐药菌具有活性。这些化合物与其他药物活性剂一起使用时也可能很有用。