diethyl 2-methyl-2-(pyridin-4-ylmethyl)malonate | 379264-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: diethyl 2-methyl-2-(pyridin-4-ylmethyl)malonate
• 英文别名: diethyl 2-methyl-2-(4-pyridylmethyl)malonate；diethyl 2-(1-(pyridin-4-yl)propan-2-yl)malonate；diethyl 2-methyl-2-(pyridin-4-ylmethyl)propanedioate
• CAS: 379264-78-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₄
• mdl: MFCD25940879
• 分子量: 265.309
• InChiKey: ZYIGUOOKJHOVAE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  357.2±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.114±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  65.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-methyl-2-(pyridin-4-ylmethyl)malonate 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以76.9%的产率得到2-((吡啶-4-基)甲基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Inhibitors of protein kinases

  摘要：

  通用式(I)的化合物： 其中R1、R2、R3、Ra、A、B和x的定义如本文所述，是特定于细胞周期蛋白激酶家族和/或糖原合成酶激酶3家族的抑制剂，并且在预防和/或治疗任何类型的疼痛、炎症性疾病、癌症、免疫性疾病、增殖性疾病、传染病、心血管疾病、代谢性疾病、肾脏疾病、神经和神经精神疾病以及神经退行性疾病方面具有用处。

  公开号：

  US20110224225A1
• 作为产物：
  描述：

  4-吡啶甲醇 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-bis(diisopropylphosphino)ferrocene 、 {(η4-1,5-cyclooctadiene)Pd(η3-allyl)}BF4 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 diethyl 2-methyl-2-(pyridin-4-ylmethyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  苯甲酸碳酸酯的室温苯甲酸烷基化：钯催化剂的改进和机理研究

  摘要：

  为苄基碳酸酯的亲核取代的钯催化剂是通过使用1,1'-双（二异丙基）二茂铁（d改善我配体PrPF）为。的[将Pd（η 3 -C 3 H ^ 5）（COD）] BF 4 -D我PrPF催化剂允许与软碳负离子苄基取代，甚至在30℃下进行，得到高产率的所需产物（高达99％屈服）。热不稳定的吡啶基甲基酯可用作亲电底物，用于用改进的催化剂进行苄基烷基化。此外，我们研究了通过D i PrPF配体催化苄基烷基化的机理。钯（0）配合物D iPrPF在室温下激活苄基C–O键以形成（苄基）钯（II）中间体。苄基配体的配位模式将是η之间的平衡1 -和η 3 -manner。亲核试剂将优先与η反应3 -苄基配体，得到所需产物。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00210
• 作为试剂：
  描述：

  碳酸氢钠 、 甲基丙二酸二乙酯 在 盐酸 作用下， 以 diethyl 2-methyl-2-(pyridin-4-ylmethyl)malonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以10.7 g (82%)的产率得到2-((吡啶-4-基)甲基)丙酸
  参考文献：
  名称：

  Tnf-alpha production inhibitors

  摘要：

  本发明的一个目的是提供作为类风湿性关节炎等自身免疫疾病治疗剂有用的TNF-α产生抑制剂。根据本发明具有由通式[1]表示的结构或其盐的新化合物具有出色的TNF-α产生抑制活性， 1 其中“A”为—(NR 4 )—，—(CR 5 R 6 )—或—O—，“B”为烷基或烯烃基，R 1 ，R 2 ，R 4 ，R 5 和R 6 为氢，烷基，烯烃基，金刚烷基或类似物，R 3 为芳基或不饱和杂环，而“X”分别为氧或硫。

  公开号：

  US20030032623A1

文献信息

• An Investigation of the Interaction of Co-Solvent with Substrates in the Pig Liver Esterase-Catalyzed Hydrolysis of Malonate Esters
  作者：Maureen E. Smith、Michael P. C. Fibinger、Uwe T. Bornscheuer、Douglas S. Masterson

  DOI：10.1002/cctc.201500597

  日期：2015.10

  Previously, we have reported the effect of several co‐solvents, including ethanol, on the enantioselective outcome of pig liver esterase (PLE) hydrolysis reactions. The greatest improvements were observed in those substrates that contained an atom capable of forming a hydrogen bond in the sidechain portion of the molecule. To further explore the interaction between substrate and ethanol, a second series

  以前，我们已经报道了包括乙醇在内的几种助溶剂对猪肝酯酶（PLE）水解反应的对映选择性的影响。在那些底物中观察到了最大的改进，这些底物包含一个能够在分子的侧链部分形成氢键的原子。为了进一步探索底物与乙醇之间的相互作用，合成了第二系列的底物，其中侧链的氢键原子被修饰，并进行了PLE水解。包含能够形成氢键原子的基质显示出最大的平衡常数。但是，大的平衡常数并不总是如假设的那样对映选择性产生重大变化。最后，进行分子建模实验以获得对相互作用的更好理解。这些实验表明，乙醇的加入会影响底物与酶之间的相互作用。
• Angiogenesis inhibitor
  申请人：Matsuoka Hidehito

  公开号：US20050014800A1

  公开（公告）日：2005-01-20

  An object of the present invention is to find new pharmacological actions of urea compounds having structure represented by the general formula [1]. The urea compounds having the structure represented by the general formula [1] have excellent angiogenesis inhibitory actions. [wherein “A” is —(NR 4 )—, —(CR 5 R 6 )— or —O—, “B” is alkylene or alkenylene, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen, alkyl, alkenyl, adamantylalkyl or the like, R 3 is aryl or an unsaturated heterocycle, and X is oxygen or sulfur.]

  本发明的目的是寻找具有一般式[1]所代表的结构的尿素化合物的新的药理作用。具有一般式[1]所代表的结构的尿素化合物具有出色的血管生成抑制作用。[其中“A”是-（NR4）-，-（CR5R6）-或-O-，“B”是烷基或烯基，R1，R2，R4，R5和R6为氢，烷基，烯基，金刚烷基或类似物，R3为芳香族或不饱和杂环，X为氧或硫。]
• TNF-a production inhibitors
  申请人：Ban Masakazu

  公开号：US20060229342A1

  公开（公告）日：2006-10-12

  A purpose of the present invention is to provide TNF-α production inhibitors being useful as therapeutic agents for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis. Novel compounds having the structure represented by the general formula [1] or salts thereof according to the present invention have excellent TNF-α production inhibitory activities, wherein “A” is —(NR 4 )—, —(CR 5 R 6 )— or —O—, “B” is alkylene or alkenylene, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen, alkyl, alkenyl, adamantyl or the like, R 3 is aryl or an unsaturated heterocycle, and “X” is oxygen or sulfer respectively.

  本发明的目的是提供一种TNF-α生产抑制剂，作为治疗自身免疫性疾病，如类风湿性关节炎的治疗剂。根据本发明，具有通式[1]表示的结构或其盐的新化合物具有优异的TNF-α生产抑制活性，其中“A”为—(NR4)—，—(CR5R6)—或—O—，“B”为烷基或烯基，“R1，R2，R4，R5和R6”为氢，烷基，烯基，金刚烷基或类似物，“R3”为芳基或不饱和杂环，而“X”分别为氧或硫。
• TNF-alpha production inhibitors
  申请人：Ban Masakazu

  公开号：US20080182881A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  A purpose of the present invention is to provide TNF-α production inhibitors being useful as therapeutic agents for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis. Novel compounds having the structure represented by the general formula [1] or salts thereof according to the present invention have excellent TNF-α production inhibitory activities, wherein A is —(NR 4 )—, —(CR 5 R 6 )— or —O—, B is alkylene or alkenylene, R 1 , R 2 , R 4 , R 5 and R 6 are hydrogen, alkyl, alkenyl, adamantyl or the like, R 3 is aryl or an unsaturated heterocycle, and X is oxygen or sulfer respectively.

  本发明的目的是提供可用作治疗类风湿性关节炎等自身免疫疾病的TNF-α产生抑制剂。根据本发明，具有通式[1]所表示的结构或其盐的新化合物具有出色的TNF-α产生抑制活性，其中A为—(NR4)—、—(CR5R6)—或—O—，B为烷基或烯基烷基，R1、R2、R4、R5和R6为氢、烷基、烯基、金刚烷基或类似物，R3为芳基或不饱和杂环，X分别为氧或硫。
• TNF-α production inhibitors
  申请人：Santen Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US07345064B2

  公开（公告）日：2008-03-18

  A purpose of the present invention is to provide TNF-α production inhibitors being useful as therapeutic agents for autoimmune diseases such as rheumatoid arthritis. Novel compounds having the structure represented by the general formula [1] or salts thereof according to the present invention have excellent TNF-α production inhibitory activities, wherein A is —(NR4)—, —(CR5R6)— or —O—, B is alkylene or alkenylene, R1, R2, R4, R5 and R6 are hydrogen, alkyl, alkenyl, adamantyl or the like, R3 is aryl or an unsaturated heterocycle, and X is oxygen or sulfer respectively.

  本发明的目的是提供一种TNF-α产生抑制剂，作为类风湿性关节炎等自身免疫性疾病的治疗剂。根据本发明，具有一般式[1]所表示的结构或其盐的新化合物具有优异的TNF-α产生抑制活性，其中A为—(NR4)—，—(CR5R6)—或—O—，B为烷基或烯基烷基，R1、R2、R4、R5和R6为氢、烷基、烯基、金刚烷基或类似物，R3为芳基或不饱和杂环，X分别为氧或硫。