diethyl 2-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)malonate | 94961-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)malonate
• 英文别名: (α-p-Toluolsulfonylamino-benzyl)-malonsaeurediethylester；Diethyl 2-[[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-phenylmethyl]propanedioate
• CAS: 94961-25-8
• 化学式: C₂₁H₂₅NO₆S
• 分子量: 419.499
• InChiKey: JQNCMACCMXDZQR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-97 °C(Solv: acetone (67-64-1); ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  553.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.231±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  107
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)malonate 在 碘苯二乙酸 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以88%的产率得到diethyl 3-phenyl-1-tosylaziridine-2,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，碘代苯二乙酸酯/四丁基碘化铵诱导的N-甲苯磺胺类化合物与活化亚甲基化合物的叠氮化

  摘要：

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800157
• 作为产物：
  描述：

  N-亚苄基-4-甲基苯磺酰胺 、 丙二酸二乙酯 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 diethyl 2-((4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  在温和条件下，碘代苯二乙酸酯/四丁基碘化铵诱导的N-甲苯磺胺类化合物与活化亚甲基化合物的叠氮化

  摘要：

  的氮杂环丙烷Ñ与碘苯二乙酸酯[岛（OAC）诱导的活化的亚甲基化合物-tosylimines 2 ]和四丁基溴化铵[卜4 NBR]，得到以良好产率的相应的2,2-二氮杂环丙烷双官能化用碱催化量的助剂。假设该反应通过串联亲核加成-氧化环化途径进行。

  DOI：

  10.1002/adsc.200800157

文献信息

• Chiral-Thiourea-Catalyzed Direct Mannich Reaction
  作者：Yoshiji Takemoto、Yousuke Yamaoka、Hideto Miyabe、Yoshizumi Yasui

  DOI：10.1055/s-2007-983795

  日期：2007.8

  In the presence of a chiral thiourea as a bifunctional organocatalyst, Mannich reaction of N-Boc-imine with prochiral 1,3-dicarbonyl compounds proceeded with excellent enantio- and dia­stereoselectivities.

  在手性硫脲作为双功能有机催化剂的存在下，N-Boc亚胺与前手性1,3-二羰基化合物进行的曼尼希反应表现出优异的立体选择性和对映选择性。
• δ and α SP³ C−H Bond Oxidation of Sulfonamides with PhI(OAc)₂/I₂ under Metal-Free Conditions
  作者：Renhua Fan、Dongming Pu、Fengqi Wen、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo7016982

  日期：2007.11.1

  [GRAPHICS]An efficient delta and alpha sp(3) C-H bond oxidation of sulfonamides with PhI(OAc)(2)/I-2 under metal-free conditions has been reported. The reaction provides a useful route to pyrrolidines, N-sulfonylimines, and various sulfonamide derivatives. The potential of this reaction system can be evaluated by its mild condition and simple process.
• Facile iodine(III)-induced oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds under neutral conditions
  作者：Renhua Fan、Linfei Wang、Yang Ye、Jin Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.04.056

  日期：2009.7

  An efficient oxidative cycloaddition of N-sulfonyl imines with methylene compounds using PhIO with a catalytic amount of KI under neutral conditions, which affords 2,2-difunctionalized aziridines in good to excellent yields, is reported. (c) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Tandem Knoevenagel−Michael Addition of Aryl Sulfonimines with Diethyl Malonate for Synthesis of Arylidene Dimalonates
  作者：Renhua Fan、Weizi Wang、Dongming Pu、Jie Wu

  DOI：10.1021/jo070726e

  日期：2007.7.1

  A highly efficient, one-flask tandem Knoevenagel-Michael addition reaction of sulfonimines with diethyl malonate in the presence of a catalytic amount of base affords the corresponding arylidene dimalonates in good to excellent yields.